CH215938A - Verfahren zur Herstellung eines wertvollen, stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines wertvollen, stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes.Info
- Publication number
- CH215938A CH215938A CH215938DA CH215938A CH 215938 A CH215938 A CH 215938A CH 215938D A CH215938D A CH 215938DA CH 215938 A CH215938 A CH 215938A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- condensation product
- valuable
- nitrogen
- production
- containing condensation
- Prior art date
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims description 3
- NDLNTMNRNCENRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxyethyl(octadecyl)amino]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCO)CCO NDLNTMNRNCENRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 1-monostearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO VBICKXHEKHSIBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Glycerol trioctadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 2
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 3-chloropropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CCl SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines wertvollen, stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass man wertvolle Kondensationsprodukte erhält, wenn man ter tiäre Polyoxyamine, die einen Kohlenwasser stoffrest mit mindestens 8 C-Atomen enthal ten, mit einer das Radikal einer höhern Fett säure mit mindestens 8 C-Atomen enthalten den Verbindung kondensiert und gegebenen falls die auf diese Weise hergestellten ba sischen Fettsäureester mit einer geeigneten, niedrigmolekularen Fettsäure neutralisiert.
Solche Polyoxyamine sind z. B. die Einwir kungsprodukte von 2 Mol. Äthylenoxyd oder 2 141o1. Glykol- oder Glycerin-monochlorhy- drin auf primäre Amine, die einen Kohlen wasserstoffrest mit mindestens 8 C-Atomen enthalten, wie z.
B. Dodecylamin, Cetylamin, Stearylamin etc., ferner die Einwirkungspro dukte von Alkylhalogeniden mit mindestens 8 C-Atomen auf Dialkanolamine. Die Vere- sterung der freien Fettsäuren mit dem Poly- oxyamin geschieht am besten in der Weise, dass man die beiden Komponenten zusammen so lange auf höhere Temperaturen erhitzt, bis die Wasserabspaltung beendet ist.
An Stelle der freien Fettsäuren kann mari auch deren Chlorid oder Anhydrid oder deren Ester, wie z. B. das Triglycerid verwenden.
Das vorliegende Verfahren betrifft die Darstellung eines wertvollen stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes und ist dadurch ge kennzeichnet, dass man 1 Mol. technisches Stearyldiäthanolamin mit 1 Mol. techn. Stea rin verestert.
Das Kondensationsprodukt ist eine gelbe, wachsartige Base. Sie ist in Wasser unlös- lich, in verdünnter Ameisen- oder Essigsäure dagegen löslich. Die löslichen Salze der Base, namentlich das Formiat sowie das Acetat sind gute Weichmachungsmittel für Textilien. <I>Beispiel:
</I> 267 Teile techn. Stearinsäure und 351 Teile techn. Stearyldiäthanolamili werden zusammen auf 155-160' erhitzt und unter Rühren so lange bei 160-180 gehalten, bis die Wasserabspaltung beendet ist. Die letzten Anteile des Wassers werden zweckmässig im Vakuum entfernt. Die erhaltene Esterbase erstarrt beim Abkühlen zu einem hellen, wachsartigen Produkt.
Zwecks Überführung in das Formiat wer den z. B. 25 Teile der Esterbase geschmolzen und bei 45' mit der 45 warmen Lösung von ca. 3,1 Teilen 86 ,'@) iger Ameisensäure in<B>72</B> Teilen Wasser gut verrührt, bis eine homo gene, helle in warmem Wasser lösliche Paste entstanden ist. Da so erhaltene Produkt be sitzt ein gute. @j"eichmachungsvermügen für Textilien aller Art, insbesondere für Baum wolle und Kunstseide.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines wertvollen stickstoffhaltigen Kondensationsprodulztes, da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol. tech nisches Stearyldiäthanolamin mit 1 Mol. techn. Stearin verestert. Das Kondensationsprodukt ist eine gelbe, wachsartige Base. Sie ist in Wasser unlös lich, in verdünnter Aneisen- oder Essigsäure dagegen löslich.Die löslichen Salze der Base, namentlich das Formiat sowie das Acetat sind gute Weichcnachungsmittel für Textilien.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH215938T | 1939-07-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH215938A true CH215938A (de) | 1941-07-31 |
Family
ID=4449360
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH215938D CH215938A (de) | 1939-07-07 | 1939-07-07 | Verfahren zur Herstellung eines wertvollen, stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH215938A (de) |
-
1939
- 1939-07-07 CH CH215938D patent/CH215938A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH215938A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wertvollen, stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH621592A5 (de) | ||
| DE737738C (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Estern | |
| AT158406B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuren höher molekularer acylierter aliphatischer Aminoäther bzw. deren Alkalisalzen. | |
| DE646339C (de) | Verfahren zur Herstellung quaternaerer Ammoniumbasen | |
| CH414624A (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylierungsprodukten der phosphorigen Säure | |
| CH218574A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wertvollen stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH218573A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wertvollen stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| DE645882C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Verbindungen | |
| CH218575A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wertvollen stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| DE891022C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen Kondensationsprodukten | |
| DE705529C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern aromatischer Sulfondicarbonsaeuren | |
| DE628849C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminoalkylsulfonsaeuren | |
| AT159805B (de) | Verfahren zur Herstellung von Glykolsäure. | |
| AT134623B (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen von Carbaminsäureestern. | |
| DE447538C (de) | Verfahren zur Darstellung von Chlorjodverbindungen der Chinolinreihe | |
| AT132721B (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Alkoxy-2-acylaminobenzolarsinsäuren. | |
| DE502263C (de) | Verfahren zur Herstellung widerstandsfaehiger Lacke | |
| DE710768C (de) | Verfahren zur Herstellung von Phenolharzen | |
| DE839940C (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Salzen von ª†-Methylmercapto-ª‡-acylaminobuttersaeuren | |
| AT222100B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer saurer Ester | |
| DE354864C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus Naphthalin und Glykolsaeure | |
| DE551145C (de) | Verfahren zur Darstellung von Jodmethansulfonsaeure bzw. ihren Salzen | |
| DE879016C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten | |
| AT156166B (de) | Verfahren zur Herstellung von harzartigen Kondensationsprodukten. |