CH217887A - Verfahren zur Herstellung eines Esters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines Esters.    Es wurde     gefunden,    dass sieh eine neue  therapeutisch wertvolle     Verbindung    durch  Herstellung des     p-Nitrobenzoes5,ure-p-chlor-          phenylesters        erhalten    lässt.

       Die        Darstellung     des neuen     Esters    erfolgt gemäss dem Verfah  ren des vorliegenden     Patentes    dadurch, dass  man ein     Iialogenid    der     p-Nitrobenzoesäure     mit     p-Chlorphenol,    gegebenenfalls in Gegen  wart eines säurebindenden     Mittels,    wie or  ganische Basen von der Art des.

       Pyridins,          Chinolins    und     Dimethylanilins,    oder     Al-          kalien,    von der Art der Alkali- oder     Erd-          alkalicarbonate    oder     -hydrogyde,        vorzugs     weise     in    einem     indifferenten    .oder     wässrigen     Mittel umsetzt.

   Das     Säurehalogenid    kann  man auch in der     Reaktionsmischung    inter  mediär entstehen lassen, indem zu     p-Nitro-          benzoesäure        Thionylchlorid    oder andere     Ila-          logenierungsmittel        hinzugegeben    werden, wo  bei zweckmässig ein     säurebindendes    Mittel,  wie     Pyridin,    in der     Reaktionsmischung    vor  handen ist.     Das    so erhältliche Produkt bildet    weisse Kristalle vom Schmelzpunkt 171  .

   Es  ist in Wasser     kaum    löslich, schwer löslich  in Alkoholen und leichter löslich in indiffe  renten     organischen        Lösemitteln.    Die neue       Verbindung    zeigt eine ausgesprochene Wir  kung gegen     bakterielle        Infektionskrankheiten     der Warmblüter. Sie soll     therapeutische    An  wendung finden.

      <I>Beispiel 1:</I>  Eine Mischung von 55,6 g     p-Nitrob@enzoyl-          chlorid,    38,5 g     p-Chlorphenol    und 75     cm3          Xylol    wird allmählich mit 25g     Pyridin    ver  setzt. Nach     Abklingen    der heftigen     Reaktion          wird    die     Mischung        einige    Zeit auf 120 bis  <B>130'</B> erhitzt.

   Das     Xylol        wird        unter        vermin-          dertem    Druck     abdestilliert,    der     Rückstand          wird    zuerst     mit    Wasser,

   dann mit     n-Natron-          lauge        verrieben    und     jeweils        ausgewaschen.     Nach     Trocknen    und     Umkristallisieren    des       Reaktionsproduktes    aus Essigester erhält  man den p-Nitrobenzoesäure-p-chlorphenyl-           ester    in weissen Kristallen vom Schmelz  punkt 171  .  



  Dieselbe Verbindung erhält man; wenn  man 55,6 g     p-Nitrobenzoylchlorid    mit 38,5 g       p-Chlorphenol    und 50 cm'     Xylol    3 Stunden  auf 120 bis 140   bis zur Beendigung der       Chlorwasserstoffentwicklung    erhitzt. Das       Xylol    wird dabei z. B. unter vermindertem  Druck     abdestilliert        und    der Rückstand mit       n-Natronlauge    verrieben, abgesaugt und ge  waschen.

   Nach dem Trocknen und     Umkri-          stallisieren    des     Reaktionsproduktes    aus Essig  ester erhält man wiederum den oben be  schriebenen     p-Nitrobenzoesäure-p-chlorphe-          nylester.     



  <I>Beispiel 2:</I>  In einer Lösung von 2,5 kg     Ätznatron    in  48 Liter Wasser werden 7,71 kg     p-Chlor-          phenol    gelöst. Diese Lösung wird auf 60 bis  <B>70'</B> gebracht und allmählich mit 10,5 kg       p-Nitrobenzoylehlorid    versetzt. Nach Ein  tragen wird so lange auf der Temperatur ge  halten, bis die groben Kristalle verschwin  den und die Kristallmasse weiss erscheint.    Nach     Erkalten    wird alkalisch gemacht, ab  gesaugt und mit     Wasser    gewaschen.

   Nach  dem Trocknen wird aus     Xylol    unter Zusatz  von Kohle     umkristallisiert.    Man erhält wie  oben den     p-Nitrobenzoesäure-p-chlorphenyl-          ester    vom Schmelzpunkt 171  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahrnen zur Herstellung eines Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man p-Nitro- benzoylhalogenid und p-Chlorphenol zum p - Nitrobenzoesäure - p -ehlorphenylester um setzt. Der so erhältliche Ester bildet weisse Kristalle und schmilzt bei 171 C. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung unter Zusatz von säurebindenden Mitteln durchführt.