CH144504A - Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolinearbonsäurederivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem substituierten C'hinolincarbonsäurederivat ge langt, wenn man auf a-Halogen-y-chinolin- carbonsäurehalogenid Anilin einwirken lässt und das erhaltene a-Halogen-y-chinolinear- bonsäure-anilid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der Piperidinoäthoxygruppe dienen, wie zum Beispiel Piperidinoäthanol- natrium oder Piperidinoäthanol bei Gegen wart von Alkali, umsetzt.
Das auf diese Weise gewonnene a-Piperi- dinoätl-ioxy-y-chinolincarbonsä.ure-anilid bil det nahezu farblose Kristalle vom Schmelz punkt 1<B>7</B>2 . Die Base ist in Wasser schwer, in Benzol, Alkohol, so-ivie in warmem Essig ester gut löslich. Die einsäurigen Salze der Base lösen sich in Wasser mit neutraler Reaktion.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> Eine benzolische Lösung von 22 Teilen a-Chlor-y-chinolinearborlsäurechlorid versetzt man allmählich in Gegenwart einer wässe rigen Lösung von 4 Teilen Natriumhydroxyd unter kräftigem Umrühren mit einer benzo- lischen Lösung von 9,3 Teilen Anilin. Das ausgefallene a-Chlor-y-chinolincarbonsäure- anilid wird abgesaugt, gewaschen und ge trocknet.
Es schmilzt bei 202 . , Dann wird eine Lösung von 1,2 Teilen Natrium in überschüssigem Piperidinoätha- nol mit 14 Teilen a-Chlor-y-chinolincarbon- säure-anilid bis zur Beendigung der Koch salzabscheidung erwärmt. Das überschüssige Piperidinoäthanol wird zweckmässig im Va kuum abdestilliert und der Rückstand in ver dünnter Schwefelsäure aufgenommen. Ver setzt man die Lösung mit. verdünnter Soda. so fällt das a-Piperidino-y-chinolincarbon- säurea.nilid in fester Form aus. Die Base lässt sich aus Essigester umkristallisieren.
Statt mit Piperidinoäthanolnatrium kann die Umsetzung auch mit andern alkalischen Mitteln, die zur Einführung der Piperidino- äthoxygruppe dienen, wie zum Beispiel Piperidinoäthanol bei Gegenwart von Alkali erfolgen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Zerfahren zur Darstellung eines substi tuierten Chinolinearbonsäurederivates, da durch gekennzeichnet, dass man auf a-Halo- ben - y - chinolincarbonsäurehalogenid Anilin einwirken lässt und das erhaltene a-Haloben- y-chinolincarbonsäure-anilid mit alkalischen Mitteln, die zur<B>Ei</B> infürung der Piperidino- äthoxybruppe dienen, umsetzt.Das auf diese Weise gewonnene a-Piperi- dinoäthoxy-y-chinolincarbonsäure-anilid bil det nahezu farblose Kristalle vom Schmelz punkt<B>172</B> . Die Base ist in Wasser schwer, in Benzol, Alkohol, sowie in warmem Essig ester gut löslich. Die einsäurigen Salze der Base lösen sich in Wasser mit. neutraler Reaktion. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
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