CH207672A - Verfahren zur Darstellung einer Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer     Aminobenzolsulfonsäureamidverbindung.       Gemäss der im Patent Nr. 199315 be  schriebenen Erfindung sind gewisse     Amino-          acyl    -und     Oxyacylaminobenzolsulfonsäure-          amide    sowie deren     Substitutionsprodukte     durch ihre Wirkung gegen bakterielle Infek  tionskrankheiten ausgezeichnet.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung einer     Amino-          benzolsulfonsäureamidverbindung,    welches  dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4-(4'  NitrobenzoIsulfonamido) -     benzolsulfonmono-          methylamid    durch Einwirken eines Reduk  tionsmittels zu     4-(4'-Aminobenzolsulfon-          amido)        7benzolsulfonmonomethylamid    redu  ziert. Als Reduktionsmittel     verwendet    man  vorzugsweise     Eisenspäne    in     Gegenwarf;    von  stark verdünnter Essigsäure.

   Man kann aber  auch andere gebräuchliche Reduktionsmittel  verwenden, z.     B.    die Ausgangsverbindung in  wässrig-alkalischer Lösung mit     Natrium-          hydrosulfit    reduzieren. Aus der Reduktions  mischung lässt sich das Reaktionsprodukt in    üblicher Weise abscheiden.     Man    kann zum  Beispiel die Reaktionsmischung alkalisch  machen, vom Eisenschlamm absaugen und  das Reaktionsprodukt aus dem Filtrat durch  Ansäuern mit Säuren, z. B. Essigsäure, aus  fällen. Nach dem     Umkristallisieren,    z. B.

    aus verdünntem Alkohol, bildet das so er  hältliche     4-(4'-Aminobenzolsulfonamido)-ben-          zolsulfonmonomethylamid    farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt 141  . Es ist in kaltem  Wasser schwer löslich, löst sich     in    Alkalien  und soll therapeutische Anwendung finden.

    <I>Beispiel:</I>  50 g     4-(4'-Nitrobenzolsulfonamido)-ben-          solsulfonmonomethylamid    (dargestellt durch  Kondensation von     4-Nitrobenzolsulfoohlorid     mit     4-Aminobenzolsulfonmonomethylamid    in       Pyridin,    aus Alkohol fast weisse Kristalle  vom     Schmelzpunkt    190 bis 191  ) werden zu  einer kochenden     Mischung    von 100 g Eisen  spänen, 500 cm' Wasser und 5 cm' Essig-      säure gegeben.

   Nach mehrstündigem Kochen  der stark gerührten Mischung unter     Rück-          t2    wird     abgekühlt,    mit verdünnter Natron  lauge alkalisch gemacht und vom Eisen ab  gesaugt. Durch     Ansäuern    des Filtrats mit       Essigsäure    wird das     4-(=1'-Aminobei)zolsLZl-          fonamido)-benzolsulfoiiinonomethylamid    aus  gefällt. Es bildet nach dem     Unikristallisieren     aus Alkohol farblose     Kristalle    vorn     Schmelz-          pinikt    141  .

   An Stelle mit Eisen zu     reduzie-          ren,    kann man die als Ausgangsstoff ge  nannte     Nitroverbindung    auch     mit        andern        ge-          bräuchlichen        Reduktionsmitteln        reduzieren.     Zum Beispiel kann man die     Nitroverbindung     in     wässriger    Natronlauge lösen und so lange  festes     Natriumhydrosulfit    unter schwacher  Erwärmung zusetzen,     bis    die Lösung     dauernd     entfärbt ist.

   Durch Ansäuern der     Lösung    mit  Essigsäure wird die     Aminoverbindung    aus  gefällt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eitler Amino- lienzolsitlfonsäitreaniidverliindnng, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-(4'-Nitrobenzol- sulfonamido) - benzolsulfonmonomethylamid durch Einwirken eines Reduktionsmittels zu 4-(4'-Aminobenzolsulfonamido)-benzolsulfon- monomethylamid reduziert.

   Das so erhältliche 4-( < 1'-Aniinobenzolsul- fonamido)-benzolsulfonmonomethylamid bil det farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 141 . UN TERANSPRtrCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, class man als Reduktions mittel Eisenspäne und verdünnte Essig säure verwendet. ?. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reduktion in wässrig-allkalisclier Lösung mittels Na triumhydrosulfit bewirkt.