CH217990A - Verfahren zur Darstellung von 21-Acetoxy-pregnen-(4)-dion-(3.20). - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 21-Acetoxy-pregnen-(4)-dion-(3.20).Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 21-Acetoay-pregnen-(4)-dion-(3.20). Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pregnen-44.5_dion-(3.20)- acetat-(21), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 21-Acetoxy-pregnen-(5)-ol-(3)- on-(20) nach Absättigung der Doppelbindung mittels Halogen, der Oxydation unterwirft und hierauf die Doppelbindung durch Entha- logenierung mittels Reduktionsmittel wieder herstellt.
Es wurde ferner gefunden, .dass man bei Verwendung milder Oxydationsmittel auch ohne Schutz der d'-Doppelbindung die Oxy dation der 3-OH-gruppedurchführen kann. Man kann hiezu z. B. als Oxydationsmittel Carbonylgruppen enthaltende Mittel und ein Alkoholat des Aluminiums oder des Chlor magnesiums als Katalysator verwenden.
Es findet so eine Dehydrierung des Pregnen-(5)- on-(20)-,diol-(3.21)-aoetat-(21) statt unter Bildung von Pregnen-(4)=dion-(3.20)-acetat- (21), während aus, der zugesetzten Carbonyl- verbindung der korrespondierende Alkohol gebildet wird.
Beispiel: 5 g Pregnen-(5)-on-(20)-diol-(3.21)-acetat- (21) werden mit 35 g tertiärem Al.Butylat in einem Gemisch von 200 cm' Aceton und 500 cm' Benzol während 11/2 Stunde unter Rückfluss gekocht. Die mit verdünnter Essig säure behandelte Lösung wird mit Wasser gewaschen, die Benzolphase mit Natrium sulfat getrocknet und das Benzol im Vakuum abgedampft.
Der Rückstand wird aus verdünntem Methanolumkristallisiert. Smp.157-161 C. Ausbeute 3,8 g.
Das so erhaltene Pregnen-(4)-dion-(3.20)- acetat-(21) soll für therapeutische Zwecke verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 21-Acet- oxy-pregnen-(4)-dion-(3.20), dadurch ge kennzeichnet, dass man 21-Acetoxy-pregnen- (5)-01-(3)-on-(20) ohne Schutz der d"-Dop- pelbindung einer milden Oxydation unter wirft. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man .die Reaktion in Gegenwart von Veirdünnungsmitteln ausführt.
Applications Claiming Priority (5)
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| CH502289X | 1937-02-24 | ||
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| CH217990A true CH217990A (de) | 1941-11-15 |
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Country Status (1)
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| CH (1) | CH217990A (de) |
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1937
- 1937-03-24 CH CH217990D patent/CH217990A/de unknown
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