CH220120A

CH220120A - Process for the production of a new azo dye.

Info

Publication number: CH220120A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1939-10-26
Filing date: 1939-10-26
Publication date: 1942-03-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man die     Diazover-          bindung    des     1-Aminobenzol-4-carbonsäure-,3-          oxäthyla.mids,        1-o-Chlorphenyl-3-methyl-5-          pyrazolon    und     Maleinsäureanhydrid    derart  aufeinander einwirken lässt,

   dass der     Azofarb-          stoff    aus     diazotiertem        1-Aminobenzol-4-earbon-          s        i        iltire        -[i-oxyäthylamid        und        1-o-Chlorphenyl-3-          methyl-5-pyrazolon    entsteht und das     Malein-          säureanhydrid    mit der     Oxygruppe    des     Carbon-          säureoxyamids    den sauren     Maleinsäureester     bildet.  



  Der so erhaltene Farbstoff bildet ein gel  bes Pulver, das sich in Wasser löst und       Acetatkunstseide    in gelben Tönen färbt.  



  <I>Beispiel:</I>  180 Teile     1-Aminobenzol-4-carbonsäure-,l-          oxäthylamid    werden durch Zugabe von 250  Teilen     Salzsäure    vom spezifischen Gewicht  1,15 und 69 Teilen     Natriumnitrit    in eiskalter  wässriger Lösung     diazotiert.    Diese     Diazolösung     gibt man unter Rühren zu einer mit einem    säurebindenden Mittel wie     Natriumacetat    oder       Natriumcarbonat    versetzten     wässrigen    Lösung  von 208 Teilen     1-o-Chlorphenyl-3-methyl-5-          pyrazolon    und 40 Teilen     Natriumhydroxyd    zu.

    Der Farbstoff bildet sich innert kurzer Zeit.  Nachdem die Umsetzung beendet ist,     wird    er       filtriert    und gewaschen und     getrocknet.     



  5 Teile dieses Farbstoffes werden in 5 Teile       geschmolzenes        Maleinsäureanhydrid    eingetra  gen. Man lässt     während        etwa    2 Stunden bei  <B>90-1001</B> C rühren, wobei die Masse langsam  fester wird. Sie wird nun im Wasser unter  Zusatz von     Alkali,    z. B.     Ammoniak    gelöst     und     mit einem     Salz,    z. B.     Natriumchlorid,    der Farb  stoff ausgefällt.

   Er bildet in     trockenem    Zu  stande ein gelbes Pulver, das sich in Wasser  mit gelber Farbe löst und das     Acetatkunst-          seide    in denselben Tönen färbt.



  Process for the production of a new azo dye. It has been found that a new azo dye is obtained if the diazo compound of 1-aminobenzene-4-carboxylic acid, 3-oxäthyla.mids, 1-o-chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazolone and maleic anhydride on one another lets act

   that the azo dye is formed from diazotized 1-aminobenzene-4-earbon- si iltire - [i-oxyethylamide and 1-o-chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazolone and the maleic anhydride with the oxy group of the carboxylic acid oxyamide denies forms acidic maleic acid ester.



  The dye thus obtained forms a yellow powder that dissolves in water and dyes acetate rayon in yellow tones.



  <I> Example: </I> 180 parts of 1-aminobenzene-4-carboxylic acid, l-oxethylamide are diazotized by adding 250 parts of hydrochloric acid with a specific gravity of 1.15 and 69 parts of sodium nitrite in an ice-cold aqueous solution. This diazo solution is added with stirring to an aqueous solution of 208 parts of 1-o-chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazolone and 40 parts of sodium hydroxide to which an acid-binding agent such as sodium acetate or sodium carbonate has been added.

    The dye forms within a short time. After the reaction is over, it is filtered and washed and dried.



  5 parts of this dye are introduced into 5 parts of molten maleic anhydride. The mixture is left to stir for about 2 hours at 90-1001 C, the mass slowly solidifying. It is now in the water with the addition of alkali such. B. ammonia and dissolved with a salt, e.g. B. sodium chloride, the dye precipitated.

   When dry it forms a yellow powder which dissolves in water with a yellow color and colors the acetate artificial silk in the same shades.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new azo dye, characterized in that the diazo compound of 1-aminobenzene-4- EMI0002.0001 carboxylic acid @ oxäthylamids, <SEP> 1-o-chloropheny <SEP> 1 3-methyl-5-pyrazolone <SEP> and 3-maleic anhydride <tb> <SEP> allows <SEP> to act on each other <SEP>, <SEP> that <SEP> the <tb> azo dye <SEP> from <SEP> diazotized in <SEP> 1-aminol> enzene 4-ea.rbons <iure-19-oxätliyl,

imid <SEP> and <SEP> 1-o-chloropheny <SEP> 1-3-methyl-5-pyrazolon <SEP> is created <SEP> and <SEP> that <tb> llaleic anhydride <SEP> with <SEP> the <SEP> oxy group <SEP> des EMI0002.0002 Carboxamide <SEP> forms the <SEP> acidic <SEP> 3taleic acid ester <SEP>. <tb> The <SEP> thus <SEP> obtained <SEP> dye <SEP> forms. <SEP> a <SEP> yellow <SEP> powder, <SEP> the <SEP> see <SEP> in <SEP> water <SEP> last <SEP> and <SEP> that <tb> Acetatkunate silk <SEP> in <SEP> yellow <SEP> tones <SEP> colors.