CH220121A

CH220121A - Process for the production of a new azo dye.

Info

Publication number: CH220121A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1939-10-26
Filing date: 1939-10-26
Publication date: 1942-03-15

Description

  

  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     Azofarbstoifes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man die     Diazover-          bindung    des     1-Aminobenzol-4-carbonsäure-ss-          oxäthylesters,        1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon     und     3Ialeinsäureanhydrid    derart aufeinander  einwirken lässt,

   dass der     Azofarbstoff    aus  dianotiertem     1-Aminobenzol-4-carbonsäure-p-          oxäthylester    und     1-Phenyl-3-methyl-5-pyra-          zolon    entsteht und das     Maleinsäureanhydrid     mit der     Oxygruppe    des     Carbonsäureoxyamids     den sauren     Maleinsäureester    bildet.  



  Der so erhaltene Farbstoff bildet ein gel  bes Pulver, das sich in Wasser löst und       Acetatkunstseide    in gelben Tönen färbt.  



       Beispiel:     181 Teile     1-Aminobenzol-4-carbonsäure-,p-          oxäthylester    werden durch Zugabe von 250  Teilen Salzsäure vom spezifischen Gewicht  1,15 und 69 Teilen     Natriumnitrit    in eiskalter  wässriger Lösung dianotiert. Diese     Diazolösung     gibt man unter Rühren zu einer mit einem  säurebindenden     Mittel    wie     Natriumacetat    oder         Natriumcarbonat    versetzten     wässrigen    Lösung  von 174 Teilen     1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon     und 40 Teilen     Natriumhydroxyd    zu. Der Farb  stoff bildet sich innert kurzer Zeit.

   Nachdem  die Umsetzung beendet ist, wird er     filtriert          und    gewaschen und     getrocknet.     



  5 Teile     dieses        Farbstoffes    werden in 5  Teile geschmolzenes     Maleinsäureanhydrid    ein  getragen. Man lässt während etwa 2 Stunden  bei 90-100   C rühren, wobei die Masse  langsam fester wird. Sie wird     nun        im    Wasser  unter Zusatz von     Alkali,    z. B. Ammoniak,  gelöst und mit einem     Salz,    z. B.     Natrium-          chlorid,    der Farbstoff ausgefällt. Er bildet in  trockenem Zustand ein gelbes Pulver, das  sich in Wasser mit gelber Farbe löst und das       Acetatkunstseide    in denselben Tönen färbt.



  Process for the production of a new azo dye. It has been found that a new azo dye is obtained if the diazo compound of the 1-aminobenzene-4-carboxylic acid ss-oxethyl ester, 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and 3-maleic anhydride are allowed to act on one another in such a way that

   that the azo dye is formed from dianotated 1-aminobenzene-4-carboxylic acid p-oxethyl ester and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and the maleic anhydride forms the acidic maleic ester with the oxy group of the carboxylic acid oxyamide.



  The resulting dye forms a yellow powder that dissolves in water and dyes acetate rayon in yellow tones.



       Example: 181 parts of 1-aminobenzene-4-carboxylic acid, p-oxethyl ester are dianotized in an ice-cold aqueous solution by adding 250 parts of hydrochloric acid with a specific gravity of 1.15 and 69 parts of sodium nitrite. This diazo solution is added with stirring to an aqueous solution of 174 parts of 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and 40 parts of sodium hydroxide to which an acid-binding agent such as sodium acetate or sodium carbonate has been added. The dye forms within a short time.

   After the reaction is over, it is filtered and washed and dried.



  5 parts of this dye are incorporated into 5 parts of molten maleic anhydride. The mixture is stirred for about 2 hours at 90-100 ° C., the mass slowly solidifying. It is now in the water with the addition of alkali such. B. ammonia, dissolved and treated with a salt, e.g. B. sodium chloride, the dye is precipitated. When dry, it forms a yellow powder that dissolves in water with a yellow color and dyes the acetate artificial silk in the same shades.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a new azo dye, characterized in that the diazo compound of 1-aminobenzene-4-carboxylic acid p-oxethyl ester, 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and illaleic acid anhydride are allowed to act on one another in such a way that

that the azo dye is formed from diazotized 1-aminobenzene-4-carboxylic acid - @ - oxethyl ester and 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone and the 3laleic anhydride forms the acidic di-maleic acid ester with the oxy group of the carboxylic acid amide. The dye obtained in this way forms a yellow powder which dissolves in water and dyes the acetate artificial silk in yellow tones.