CH220122A

CH220122A - Process for the production of a new azo dye.

Info

Publication number: CH220122A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1939-10-26
Filing date: 1939-10-26
Publication date: 1942-03-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man die     Diazover-          bindung    des     1-Aminobenzol-4-carbonsäure-p-          oxäthylesters,        1-o-Chlorphenyl-3-methyl-5-          pyrazolon    und     Maleinsäureanhydrid    derart  aufeinander einwirken lässt,

   dass der     Azofarb-          stoff    aus     diazotiertem        1-Aminobenzol-4-carbon-          säure-p-oxäthylester    und     1-o-Chlorphenyl-3-          methyl-5-pyrazolon    entsteht und das     Malein-          säureanhydrid    mit der     Oxygruppe    des     Carbon-          säureoxyamids    den sauren     Maleinsäureester     bildet.  



  Der so erhaltene Farbstoff bildet ein gelbes  Pulver, das sich in Wasser löst und Acetat  kunstseide in gelben Tönen färbt.    <I>Beispiel;</I>    181 Teile     1-Amiiiobenzol-4-carbonsäure-(3-          oxäthylester    werden durch Zugabe von 250  Teilen     Salzsäure    vom spezifischen Gewicht  1,

  15 und 69 Teilen     Natriumnitrit    in eiskalter  wässriger Lösung     diazotiert.    Diese     Diazolösung     gibt man unter Rühren zu     eileer    mit einem    säurebindenden Mittel wie     Natriumacetat    oder       Natriumcarbonat    versetzten     wässrigen    Lösung  von 208 Teilen     1-o-Chlorphenyl-3-methyl-5-          pyrazolon    und 40 Teilen     Natriumhydroxyd    zu.  Der Farbstoff bildet sich innert kurzer Zeit.  Nachdem die Umsetzung beendet ist, wird er  filtriert und gewaschen und getrocknet.  



  5 Teile dieses Farbstoffes werden in 5  Teile geschmolzenes     Maleinsäureanhydrid    ein  getragen. Man lässt während etwa 2 Stunden  bei 90-100   C rühren, wobei die Masse lang  sam fester wird. Sie     wird    nun im Wasser  unter Zusatz von     Alkali,    z. B. Ammoniak,  gelöst und mit einem     Salz,    z. B. Natrium  chlorid, der Farbstoff ausgefällt. Er bildet in       trockenem    Zustand ein gelbes Pulver, das  sich in Wasser mit gelber Farbe löst     und     das     Acetatkunstseide        in    denselben Tönen färbt.



  Process for the production of a new azo dye. It has been found that a new azo dye is obtained if the diazo compound of 1-aminobenzene-4-carboxylic acid p-oxethyl ester, 1-o-chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazolone and maleic anhydride are allowed to act on one another in such a way that

   that the azo dye is formed from diazotized 1-aminobenzene-4-carboxylic acid p-oxethyl ester and 1-o-chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazolone and the maleic anhydride with the oxy group of the carboxylic acid oxyamide forms the acidic maleic ester forms.



  The dye thus obtained forms a yellow powder which dissolves in water and dyes acetate rayon in yellow tones. <I> Example; </I> 181 parts of 1-amiobenzene-4-carboxylic acid (3-oxethyl ester are obtained by adding 250 parts of hydrochloric acid with a specific gravity of 1,

  15 and 69 parts of sodium nitrite are diazotized in an ice-cold aqueous solution. This diazo solution is added with stirring to an aqueous solution of 208 parts of 1-o-chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazolone and 40 parts of sodium hydroxide, mixed with an acid-binding agent such as sodium acetate or sodium carbonate. The dye forms within a short time. After the reaction is over, it is filtered and washed and dried.



  5 parts of this dye are incorporated into 5 parts of molten maleic anhydride. The mixture is left to stir for about 2 hours at 90-100 ° C., the mass slowly solidifying. It is now in the water with the addition of alkali such. B. ammonia, dissolved and treated with a salt, e.g. B. sodium chloride, the dye precipitated. When dry, it forms a yellow powder that dissolves in water with a yellow color and dyes the acetate artificial silk in the same shades.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new azo dye, characterized in that the diazo compound of 1-aminobenzene EMI0002.0001 4-carboxylic acid p-oxätliylesters, <SEP> 1-o- <SEP> chlorophenyl-3-methyl-5-pyrazoloii <SEP> and <SEP> illa, linseed, a.ure anhydride <SEP> like this < SEP> act on each other <SEP> <SEP> lüL @ t,

<tb> that <SEP> the <SEP> azo dye <SEP> from <SEP> diazotized in <SEP> 1 <SEP> amino benzene-4-carboxylic acid - @ - oxäthylester <SEP> and <SEP> 1-o chloropheny <SEP > 1- <SEP> 3 <SEP> - <SEP> methyl <SEP> - <SEP> 5 <SEP> - <SEP> py <SEP> razol <SEP> at <SEP> <tb> and <SEP> the <SEP> alaleic anhydride <SEP> with <SEP> the <SEP> oxy group of the carboxamide forms the acidic maleic acid ester. The dye thus obtained forms a yellow powder which dissolves in liquid and dyes the acetate silk in yellow tones.