CH221521A - Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfo-2-amino-thiazol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     p-Amino-benzolsulfo-2-amin.o-thiazol.       Es wurde von uns früher gefunden, dass       2-Aminothiazole,    welche in der     Aminogruppe     mit einer     Arylsulfogruppe,    besonders mit  einer     Amino-Arylsulfogrizppe,    substituiert  sind, wertvolle Heilmittel darstellen. Der  artige Verbindungen sind in unserem ungari  schen Patent Nr.<B>123</B> 881     beschrieben.     



  Im Hauptpatent ist ein Verfahren unter  Schutz gestellt, wonach man     Benzolsulfo-          thiocarbamid,    welches in der     p-Stellung    des       Benzolringes    einen     Acylaminorest    enthält,  der Einwirkung von Halogenaceton unter  wirft und sodann den in der     Aminogruppe     vorhandenen     Acylrest    abspaltet. Im vorlie  genden Verfahren wird an Stelle von Halo  genaceton     a-Halogen-acetaldehyd    verwendet.

    Dieses wird mit einem     p-Acylamino-benzol-          sulfo-thiocarbamid    umgesetzt und sodann die       Acylgruppe    von der     Aminogruppe    abgespal  ten.     Vorteilhaft        verwendet        man,das        p-Acetyl-          amino-benzolsulfo-thiocarbamid.     



  Der     a,-Halogen-acetaldehyd    wird vorteil-         haft    für die Umsetzung frisch     bereitet;    man  stellt zum Beispiel den     a-Chloracetaldehyd     durch Kochen von     a,ss-Dichlor-diäthyläther     mit wässerigem Alkohol her. Die Umsetzung  wird vorteilhaft in Gegenwart von säurebin  denden Mitteln, wie z. B.     Pyridin,    ausge  führt.  



       Benzolsulfo-thiocarbamide,    die in der     p-          Stellung    einen in die     Aminogruppe    über  führbaren Rest enthalten, können nach der  Arbeitsweise unseres schweizerischen Paten  tes Nr.<B>213</B> 905 erhalten werden.  



       Betreffend    nähere Einzelheiten des Ver  fahrens wird auf das Hauptpatent wie auch  auf das Beispiel verwiesen.  



       Beispiel:     8,6 g     a,ss-Dichlor-diäthyläther,    10 cm'  Alkohol und 10 cm' Wasser werden unter       Rückfluss    eine halbe Stunde auf dem heissen  Wasserbad gehalten, wobei     a-Chloracetalde-          hyd    entsteht. Nachher gibt man 13,6 g           p-Acetamino-benzolsulfo-tliiocarbamid    und  22     ein--        Py        ridin    hinzu. Das     Reaktionsgemisch     hält man eine halbe Stunde auf dem Wasser  bad, dann trocknet man es in     Vakuum    ein.

    Das     p-Acetamino-benzolsulfo-2-amino-tliiazol          kristallisiert    nach Zugabe von     101    cm' Was  ser aus. Die Ausbeute     beträ   <I>n</I>ot 90     ö    . Das Pro  dukt kristallisiert aus     wässerigem        Alkohol     in weissen Kristallen. Die Abspaltung des       Acetylrestes    kann, wie im Hauptpatent für  analoge     Verbindungen    beschrieben, ausge  führt werden. Das     acetylfreie    Produkt  schmilzt um 203  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von p-Amino- benzolsulfo-3-amino-tliiazol, dadurch gelenn- zeichnet, dass man p-Acylamino-benzolsu'Ifo- thiocarbamid der allgemeinen Formel EMI0002.0024 der Einwirkung von a-Halogetiacetaldehyd unterwirft und nachfolgend die Acylgruppe von der Aiuinogruppe abspaltet.

   U1 TER AN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man p- Acetyl- amino-benzolsulfo-tliiocarbamid mit a-Chlor- acetaldehyd umsetzt. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Gegenwart von tertiären Basen als Säurebindemittel aus- f ührt.