CH221522A - Verfahren zur Herstellung von p-Amino-benzolsulfo-2-amino-4-methyl-thiazol. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     p-Amino-benzolsulfo-2-amino-4-methyl-thiazol.       Es wurde von uns früher gefunden, dass       2-Aminothiazole,    welche in der     Amino-          gruppe    mit einer     Arylsulfogruppe,    besonders  mit einer     Amino-Arylsulfogruppe    substi  tuiert sind,     -wertvolle    Heilmittel darstellen.  Derartige     Verbindungen    sind in     unserem     ungarischen Patent Nr. 123 881 beschrieben.  



  Im Hauptpatent ist ein Verfahren     unter     Schutz gestellt, wonach man     Benzolsulfo-          thiocarbamid,    welches in der     p-Stellung    des       Benzolringes    einen     Acylaminorest    enthält,  der Einwirkung von Halogenaceton unter  wirft und sodann den in der     Aminogruppe     vorhandenen     Acylrest    abspaltet.

   Beim vor  liegenden Verfahren werden solche     Benzol-          sulfo-thiocarbamide    als Ausgangsstoffe ver  wendet, in welchen sich in der     para-Stellung     des     Benzolringes    ein durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbarer    Rest befindet.  Diese Ausgangsstoffe werden mit     Halogen-           <  < ceton,    wie z. B. mit Chloraceton, umgesetzt  und nachher der in die     Aminogruppe    über-         führbare    Rest durch Reduktion in die     Amino-          gruppe    überführt.

   Solche in die     Amino-          gruppe        überführbaren.    Reste sind zum Bei  spiel N02,     Azogruppe.     



  Die in der     para-Stellung    einen - eh Re  duktion in die     Aminogruppe        überführbaren     Rest enthaltenden     Benzolsulfo-thiocarbamide     können nach der Arbeitsweise in unserem       schweiz.    Patent Nr. 216 269 erhalten werden.  



  Betreffend nähere Einzelheiten des Ver  fahrens     wird    auf das Hauptpatent wie auch  auf das Beispiel verwiesen.  



  <I>Beispiel:</I>  26 g p -     Nitro    -     benzolsulf    o -     thiocarbamid          (Schmp.    130 bis 131  ), 10 g Chloraceton, 8  bis 16g     Pyridin    und eventuell noch etwas  Alkohol werden vermischt und, nachher auf  dem Wasserbad etwa 1/2 Stunde     erwärmt.     Nachher giesst man das Reaktionsgemisch     in     Wasser. Die ausgeschiedenen gelben Kri  stalle     kristallisiert    man aus wässerigem Ace-      ton oder aus wässerigem Alkohol um.

   Das  Produkt, welches bei etwa 200   unter Zer  setzung schmilzt, wird in Alkohol     aufge-          schwämmt    und in Gegenwart von     Palladium-          Katalysator    hydriert. Nach Beendigung der  Wasserstoffaufnahme wird eventuell nach       Zugabe    von wässeriger Natronlauge vom Ka  talysator filtriert, vom Filtrat der Alkohol  im Vakuum entfernt. Nach Verdünnen mit  Wasser und etwaigem Ansäuern erhält man  das     p-Amino-benzol-sulfo-2-amino-4-methyl-          thiazol,    welches aus Alkohol umkristallisiert  wird. Das Produkt schmilzt um 237  .  



  Auf gleiche Weise verfährt man, aus  gehend aus     Azo-benzolsulfo-thiocarbamid.       PATENTANSPRUCH:  Verfahren zur Herstellung von p-     Amino-          benzol-sulfo-2-amino-4-methyl-thiazol,    da-    durch gekennzeichnet, dass man     Benzol-sulfo-          thiocarbamide,    welche in der     p-Stellung    des       Benzolringes    einen durch Reduktion in die       Aminogruppe        überführbaren    Rest enthalten,

    der     Einwirkung    von Halogenaceton unter  wirft und sodann den in die     Aminogruppe          überführbaren    Rest mittels Reduktion in die       Aminogruppe    überführt.

Claims (1)

1. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion zwi schen dem Benzolsulfo-thiocarbamid-Derivat und Halogenaceton in Gegenwart von säure bindenden Mitteln ausführt.