CH221928A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Nüpenfarbstoffes.       Vorliegende Erfindung beruht auf der  Erkenntnis, dass     Carbazole,    die sich von     a-          Arylaminoanthrachinonen    ableiten, die in  einer der übrigen     a-Stellungen    einen durch  Halogen in     o-Stellung    substituierten     Aroyl-          aminorest    tragen und die gegebenenfalls im       Aryl    und/oder im     Anthrachinonkern    weitere  Halogene enthalten, wertvolle neue     Küpen-          farbstoffe    darstellen.

   Die Farbstoffe können  ausserdem durch andere Gruppen, wie z. B.       Methoxy-    oder weitere     Acylaminogruppen     substituiert sein.  



  Die Substituierung des     Aroylaminorestes     durch Halogen, vorzugsweise in einer     o-Stel-          lung,    bewirkt eine Verschiebung der Nuance  nach technisch wertvollen Tönen. Durch zu  sätzliche Einführung von Halogen besonders  in den zum     Carbazolring    kondensierten       Arylaminorest    wird ausserdem eine weitere  Verschiebung des Farbtones nach gelb hin  und vielfach noch eine Steigerung der Affi  nität und der Echtheitseigenschaften erreicht.    So liefert z.

   B. das     Carbazol    des     1-Ben-          zoylamino    - 4 -     ss-        naphthylaminoanthrachinons     ein trübes     Bordorot.    Durch Ersatz des     Ben-          zoylrestes    durch den Rest der     2-CMorbenzoe-          säure    tritt eine Verschiebung der Nuance  nach einem gedeckten Rotorange ein.

   Substi  tuiert man ausserdem den kondensierten       Naphthylaminorest    derartiger Farbstoffe  durch Halogen, so     tritt    eine weitere Ver  schiebung des Tones der     Färbungen    nach  gelb hin ein sowie häufig eine Erhöhung der  Affinität.  



  Gegenstand vorliegender Erfindung ist  demgemäss ein Verfahren zur Herstellung  von     Küpenfarbstoffen,    welches darin be  steht, dass man     a-Arylaminoanthrachinone,     die in einer der übrigen     a-Stellungen    einen  durch Halogen in     o-Stellung        substituierten          Aroylaminorest    tragen und die gegebenen  falls im     Aryl        und/oder    im     Anthrachinonkern     weitere Halogene enthalten, mit     carbazo-          lierend    wirkenden     Mitteln    behandelt.

        <B>In</B> Abänderung dieses Verfahrens kann  man zu derartigen     Küpenfarbstoffen    auch  in der Weise gelangen, dass man von den ent  sprechenden halogenfreien oder teilweise  durch Halogen substituierten Ausgangs  materialien ausgeht, diese     carbazoliert    und  anschliessend nach den hierfür üblichen  Methoden Halogen einführt, z. B. durch  Einwirkung von Halogen in organischen  oder     wässrigen    Medien oder in     konzentrierter     Schwefelsäure oder     Chlorsulfonsäure    u. a.

    oder durch Ersatz einer     Sulfogruppe        bezw.     einer     Aminogruppe    durch Halogen in  üblicher     @Veise    oder auch durch Austausch  des     Aroylrestes    gegen einen     Halogenaroyl-          rest.     



  Die neuen Farbstoffe färben die pflanz  liche Faser in gelben, orangen, roten bis  braunen Tönen von vorzüglicher Echtheit an.  Sie eignen sich im besonderen auch zur Her  stellung     vQn    wasserlöslichen     Leukoestern.     



  Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung     eines    neuen     Küpen-          farbstoffes    der     Anthrachinonreilie.    Das Ver  fahren besteht darin, dass man     1-Amino-4-ss-          naphth5-laminoanthrachinoncarbazol    mit     o-          Chlorbenzoylchlorid    umsetzt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in     90%i(,-er     Schwefelsäure mit grüner, in heissem     Chino-          lin    mit oranger Farbe. Er färbt aus oranger       Küpe    in sehr echten gedeckten rotorange  Tönen.  



       Beispiel:     Das     Carbazol    des     1-Benzoylaniino-4-ss-          naphthylaminoanthrachinons,    das z. B. be  kannt geworden ist aus dem Beispiel 6 des       DRP    Nr.     630g18    färbt aus der     Küpe    in  bräunlichen     Bordo-Tönen.    Dieser Farbstoff  wird alkalisch zum     1-Amino-4-ss-naphthyl-          aminoanthraebinon-carbazol    verseift. Das    letztere kristallisiert in schwärzlichen Na  deln, die sich in konzentrierter Schwefel  säure mit blauer Farbe lösen.

   Beim Aus  giessen dieser Lösung in Wasser erhält man  gelbbraune Flocken eines Salzes, die sich  durch Auswaschen oder Versetzen mit Alkali       korinth    färben.  



  36 Gewichtsteile dieses Amins werden in  3011 Gewichtsteilen Nitrobenzol bei 160-170 "  unter Rühren so lange mit kleinen Anteilen       o-Chlor-lienzoylchlorid    versetzt, bis das Aus  gangsmaterial völlig     acyliert    ist, wozu etwa  18 Gewichtsteile benötigt werden. Hierauf  lässt man erkalten und isoliert die ausge  schiedenen Kristalle. Man erhält ungefähr  45     Gewichtsteile    eines sehr gut kristallisier  ten Farbstoffes.

   Durch Eingiessen der       orangefarbenen        Chinolinlösung    des Produk  tes in verdünnte Salzsäure oder durch Aus  fällen der     grünen    Lösung in kalter     90%i--er          Schwefelsäure    mittels     Eiswässer    erhält man  eine     bräunlicliorange    Aufschlämmung. Der  isolierte und neutral gewaschene Farbstoff  färbt aus oranger     Küpe    in sehr echten,     ge-          deekten        rotororange    Tönen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Amino-4-ss-napli- thylaminoantlira ehinonearbazol mit o-Clilor- benzoylchlorid umsetzt. Der neue, Farbstoff löst sich in 90%iger Schwefelsäure finit grüner, in Chinolin mit. oranger Farbe. Er färbt aus oranger Küpe in sehr echten, gedeckten rotorange Tönen.