CH222250A - Verfahren zur Herstellung von 2,4-Diaminochinazolin. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    von     2,4-Diaminoehinazolin.       Es     wurde    gefunden, dass man in glatter  Reaktion     2,4-Diaminochinazolin    erhält, wenn  man     o-Aminobenzonitril    als mineralsaures  Salz mit einem höchstens     dimeren        Cvanamid     erhitzt.  



  Die zu     erwartende    Bildung von     o-Cyan-          phenyl-guanidin        bezw.        o-Cyanphenyl-bigua-          nidin    tritt nicht ein, während nach den An  gaben von     Pinnow    (Berichte der deutschen       chemischen    Gesellschaft 29 [1896], S. 63,2)  die vergleichbare Einwirkung von Kalium  cyanat auf     o-Aminobenzonitril-hydrochlorid     zum     o-Ureido-benzonitril    führen soll.

   Es ist  bekannt, dass sich aromatische Amine mit       Cyanamid        bezw.        Dicyandiamid,    unter Bil  dung von     Guaniden        bezw.        Biguaniden    um  setzen, und dass hierbei die Gegenwart eines       Substituenten    in     o-Stellung    zur     Aminogruppe     nicht stört.     (Vergl.    Kämpf, Berichte der  deutschen chemischen Gesellschaft 37 r1904],  S. 1681     ff.;

          Cohn,        Journ.    für     prakt.    Chemie    192 [1911], S.     3961f.;    sowie Beutel, Liebigs  Annalen der Chemie 310 [1899], S. 337.)  Besonders überraschend ist der Reaktions  verlauf bei der Verwendung von     Dicyan-          diamid,    das im vorliegenden Falle in gleicher  Weise wie     Cyanamid    reagiert, während aus  dem Schrifttum bekannt ist, dass die An  thranilsäure, deren     Nitril    das     o-Aminobenzo-          nitril    ist, mit     Dicyandiamid    sich in ganz an  derer Weise umsetzt     (Cohn    a. 0.).

    



  Gegenüber der bisher bekannten     Darstel-          lungsweise    stellt das vorliegende Verfahren       einen    beträchtlichen Fortschritt dar, da es  ausgehend von dem technisch leicht zugäng  lichen     o-Aminobenzonitril        in        nur    einer,     prak-          tisch    von Nebenreaktionen freien und einheit  lichen Reaktionsstufe zum     gewünschten    2.     4-          Diaminochinazolin    in vorzüglicher     Ausbeute     führt.  



  Das erhaltene 2.     4-Diaminochinazolin    ist  ein wichtiger Ausgangsstoff zur Herstellung  von wertvollen     Kunststoffen.         <I>Beispiel 1:</I>  120 Teile o-     Aminobenzonitril    werden mit  400 Teilen einer     wässrigen    Lösung von     Cyan-          amid,    die 63 Teile     Cyanamid    sowie 37 Teile  Chlorwasserstoff enthält, etwa 2 Stunden auf  95   erhitzt.

   Nach dein Erkalten wird die       Kristallmasse    nach Entfernen von etwa nicht  umgesetztem     o-Aminobenzonitril    mit<B>-)</B> 5 %     iger     Natronlauge bis zur stark alkalischen Reak  tion versetzt, wobei das gebildete     2,4-Di-          aminochinazolin    sich kristallin in einer Aus  beute von     7570    abscheidet. Es kristallisiert  aus Methanol in farblosen, feinen Nadeln  vom F = 255  . Eine Mischprobe mit der auf       bekanntem    Wege dargestellten Verbindung  zeigt keine     Schmelzpunkterniedrigung.     



  Man erhält das gleiche     Produkt,    wenn  man an Stelle der Salzsäure die entsprechende  Menge Schwefelsäure verwendet.    <I>Beispiel 2:</I>    120 Teile     o-Aminobenzonitril    werden mit  400 Teilen Wasser, 100 Raumteilen 10     n     Salzsäure und 85 Teilen     Dicyandiamid    ver  rührt; das     Gemisch    wird 2 Stunden auf 90    bis 95   erhitzt.

   Der nach dem Erkalten ab  geschiedene Kristallbrei wird mit     25%iger     Natronlauge versetzt und das in einer Aus  beute von 80% gebildete     2,4-Diaminoehinazo-          lin    abgesaugt, gewaschen und getrocknet; aus  Methylalkohol umkristallisiert schmilzt es  bei     2:i5      und gibt in Mischung mit dem nach  Beispiel 1 erhaltenen     Produkt    keine Schmelz  punkterniedrigung.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2.4-Di- aminochinazolin, dadurch gekennzeichnet, dass man o-Aminobenzonitril als mineralsau res Salz mit einem höchstens duneren Cyan- amid erhitzt. Das so erhaltene 2,4-Diaminochinazolin zeigt die in der Literatur beschriebenen Ei genschaften. Es soll als Zwischenprodukt zur Herstellung von Kunststoffen Ver wendung finden.