CH201951A - Verfahren zur Herstellung von Äthinyl-androstendiol. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Äthinyl-androstendiol.Info
- Publication number
- CH201951A CH201951A CH201951DA CH201951A CH 201951 A CH201951 A CH 201951A CH 201951D A CH201951D A CH 201951DA CH 201951 A CH201951 A CH 201951A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- acetylene
- androstenediol
- ethynyl
- production
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 5
- VGJUOWGYQZYCII-TVWVXWENSA-N (3s,8r,9s,10r,13s,14s,17r)-17-ethynyl-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 VGJUOWGYQZYCII-TVWVXWENSA-N 0.000 title claims description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 8
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 3
- FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N dehydroepiandrosterone Chemical compound C1[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CC=C21 FMGSKLZLMKYGDP-USOAJAOKSA-N 0.000 claims description 3
- 229960002847 prasterone Drugs 0.000 claims description 3
- 229950009148 androstenediol Drugs 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- -1 ethynyl andr ostendiol Chemical compound 0.000 description 2
- 150000007659 semicarbazones Chemical class 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- QADHLRWLCPCEKT-UHFFFAOYSA-N Androstenediol Natural products C1C(O)CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)O)C4C3CC=C21 QADHLRWLCPCEKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IYYXRVUUBHBXGF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;aminourea Chemical compound CC(O)=O.NNC(N)=O IYYXRVUUBHBXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000000659 freezing mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Äthinyl-andr ostendiol. Vorliegende Erfindung betrifft ein Ver fahren zur Herstellung von Äthinyl-andro- stendiol. Dieses ist dadurch gekennzeichnet, dass man auf Dehydroandrosteron Acetylen einwirken lässt.
Die Behandlung mit dem Acetylen wird mit Vorteil in Anwesenheit von Alkalimetal- len wie Natrium oder Lithium usw. oder von Alkaliverbindungen, wie Alkaliamiden, Alko- holaten und dergl. durchgeführt.
Die neue Verbindung soll als Arzneimit tel, sowie als Zwischenprodukt bei der Her stellung von Arzneimitteln Verwendung fin den.
Beispiel: 3,5 g Natrium werden in etwa 200 cm' flüssigem Ammoniak unter Kühlung mit Kohlensäureschnee und Aceton gelöst. In die tiefblaue Lösung wird Acetylen eingeleitet, bis die blaue Farbe verschwunden ist. Nun entfernt man die Kältemischung und gibt un ter Rühren eine Lösung von 5 g Dehydro- androsteron in 40 ein' Benzol und 150 ein' Äther hinzu. Man rührt noch 15 Stunden weiter, wobei das Ammoniak verdampft.
Nach dieser Zeit wird auf Eis gegossen, aus- geäthert und der Äther mit verdünnter Schwefelsäure und Wasser gewaschen. Den Ätherrückstand nimmt man in Methanol auf und gibt 3 g Semicarbazidacetat in Methanol hinzu. Es wird 1 Stunde zum schwachen Sie den erwärmt und dann das ausgeschiedene Semicarbazon abfiltriert. Die Semicarbazon- Mutterlauge wird in Wasser gegossen und ausgeäthert, der Äther mit Soda und Wasser gewaschen und nach dem Trocknen ver dampft.
Den Rückstand kristallisiert man aus Methanol um. Das erhaltene Äthinylandro- stendiol schmilzt bei 239 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Äthinyl- androstendiol, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Dehydroandrosteron Acetylen ein- wirken lässt, EMI0002.0001 <U>Das</U> <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Äthinvl-androstendiol <tb> bildet <SEP> bei <SEP> 239 <SEP> <SEP> schmelzende <SEP> @liristalle. <tb> Ii <SEP> 1 <SEP> TERAV <SEP> SPRüCHE <tb> ?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Pa.tentansprueh, <SEP> dadm-eh <tb> gekennzeichnet, <SEP> da.ss <SEP> die <SEP> Einwirkung <SEP> des <tb> Acetylens <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Alkalimetal les <SEP> erfolgt. <tb> ?.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> ,gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> die <SEP> Einwirkung <SEP> des <tb> Acetylens <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> einer <SEP> Alkaliver Bindung <SEP> erfolgt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass die Einwirkung des Acetylens in Ge- genwart eines -1lkaliamides erfolgt. @. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch ?, dadurch gekennzeichnet, dass die Ein -,t-irkung des Acetylens in Ge genwart eines Alkalialkoholats erfolgt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR201951X | 1935-11-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH201951A true CH201951A (de) | 1938-12-31 |
Family
ID=8880062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH201951D CH201951A (de) | 1935-11-22 | 1936-11-23 | Verfahren zur Herstellung von Äthinyl-androstendiol. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH201951A (de) |
-
1936
- 1936-11-23 CH CH201951D patent/CH201951A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH201951A (de) | Verfahren zur Herstellung von Äthinyl-androstendiol. | |
| AT117475B (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins. | |
| DE608434C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten aus 2,3-Oxynaphthoesaeure und Anthranilsaeureamid bzw. seinen Substitutionsprodukten | |
| AT129783B (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Oxymethylbenzimidazolarsinsäuren. | |
| DE510452C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4'-Oxyarylaminonaphthalincarbonsaeuren | |
| AT159314B (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Oxy-3-oxo- bzw. 3.17-Dioxycyclopentanopolyhydrophenanthrenen oder deren Estern. | |
| DE512820C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyanthrachinonderivaten, insbesondere Alizarin und seinen Derivaten | |
| AT147319B (de) | Verfahren zur Darstellung von Acylderivaten der Octahydrofollikelhormone. | |
| CH200363A (de) | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäureamid. | |
| AT144513B (de) | Verfahren zur Abscheidung des Follikelhormons aus Harn schwangerer Individuen. | |
| CH104927A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| CH104923A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| CH196648A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Acetyl-17-benzoyl-trans-androstandiol-3,17. | |
| CH104926A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| CH147160A (de) | Verfahren zur Darstellung einer p-Oxydiarylaminocarbonsäure. | |
| CH206618A (de) | Verfahren zur Herstellung eines 3-Acetoxy-17-oxy-17-phenyl-äthinyl-androstens. | |
| CH128367A (de) | Verfahren zur Darstellung von B-Naphtisatin. | |
| CH104925A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| CH153965A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 2-Oxymethylbenzimidazol-arsinsäure. | |
| CH202247A (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyphenylaminonaphthalinderivaten. | |
| CH104921A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Thionaphthisatins. | |
| CH212590A (de) | Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stellung eine basisch substituierte Aminogruppe enthaltenden Chinolinverbindung. | |
| CH214169A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Sulfomethyl-4-chlor-5-oxynaphthalin. | |
| CH206620A (de) | Verfahren zur Darstellung einer basischen Verbindung der heterocyclischen Reihe. | |
| CH212588A (de) | Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stellung eine basisch substituierte Aminogruppe enthaltenden Chinolinverbindung. |