CH222971A - Verfahren zur Herstellung eines Carbonsäurechloridgemisches. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Carbonsäurechloridgemisches.Info
- Publication number
- CH222971A CH222971A CH222971DA CH222971A CH 222971 A CH222971 A CH 222971A CH 222971D A CH222971D A CH 222971DA CH 222971 A CH222971 A CH 222971A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- acid chloride
- chloride mixture
- mixture
- preparation
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 title claims 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 7
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 7
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 7
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 7
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims description 6
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 claims description 6
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N pyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=[NH+]C=C1 AOJFQRQNPXYVLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/58—Preparation of carboxylic acid halides
- C07C51/60—Preparation of carboxylic acid halides by conversion of carboxylic acids or their anhydrides or esters, lactones, salts into halides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
verfahren zur Herstellung eines Carbonsäureehloridgemisehes. Es wurde gefunden, dass man zu einem Carbonsäurechloridgemisch gelangt, wenn man Phosgen bei einer<B>100'</B> übersteigenden Temperatur auf das durch Verseifung von Cocosfett erhältliche Fettsäurengemisch in Gegenwart einer geringen Menge eines Salzes eines tertiären Amins einwirken lässt. Als Salze von tertiären Aminen kann man beispielsweise die Hydrochloride von Pyridinbasen, Chinolin, Trimethylamin, Tri- äthylamin, Dimethylcyclohexylamin oder Dimethvlanilin verwenden. Die Hydrochloride der tertiären Amine kann man auch erst während der Reaktion entstehen lassen, indem man die tertiären Amine dem Reaktionsgemisch zusetzt, leicht flüchtige zweckmässig kurz nach Beginn der Phosgeneinwirkung, wobei die tertiären Amine in ihre Hydrochloride übergeführt werden. Das so erhaltene Produkt ist flüssig und wird beim Erwärmen mit Wasser in das Cocosfettsäurengemisch zurückverwan delt. Das Carbansäurechloridgemisch soll als Zwischenprodukt Anwendung finden. <I>Beispiel:</I> 200 Gewichtsteile Fettsäurengemisch, wie es durch Verseifung von Cocosfett erhältlich ist und das ein mittleres Molekulargewicht von 210 hat, werden auf<B>150'</B> erhitzt. Unter Rühren wird nun in das auf 145-150' ge haltene Fettsäurengemisch Phosgen eingelei tet, wobei der Gasstrom so geregelt wird, dass die eingeleitete Phosgenmenge pro Stunde 45 bis 55 Gewichtsteile beträgt. Nach den ersten 5 Minuten werden zum Reaktionsgemisch 10 Gewichtsteile Pyridin zugesetzt, welches sich momentan in die feste Additionsverbin dung umsetzt. Der Verlauf der Reaktion wird durch Titration des Gehaltes an reaktionsfähigem Chlor in einer herauspipettierten Probe ver folgt. Nach 4 Stunden ist die Reaktion be endet und das Gemisch der aus Cocosfett er- hältlichen Fettsäuren quantitativ in die ent sprechenden Chloride umgewandelt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Carbon- säurechloridgemisches, dadurch gekennzeich net, dass man Phosgen bei einer<B>100'</B> über steigenden Temperatur auf das durch Ver- seifung von Cocosfett erhältliche Fettsäure- (r in Gegenwart einer geringen Menge eines Salzes eines tertiären Amins einwirken lässt. Das so erhaltene Produkt ist flüssig und wird beim Erwärmen mit Wasser in das Cocosfettsäurengemisch zurückverwan delt.Das Carbonsäurechloridgemisch soll als Zwischenprodukt Anwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart von Pyridinhydrochlorid arbeitet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH222971T | 1939-04-15 | ||
| CH213047T | 1939-04-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH222971A true CH222971A (de) | 1942-08-15 |
Family
ID=25725345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH222971D CH222971A (de) | 1939-04-15 | 1939-04-15 | Verfahren zur Herstellung eines Carbonsäurechloridgemisches. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH222971A (de) |
-
1939
- 1939-04-15 CH CH222971D patent/CH222971A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH222971A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Carbonsäurechloridgemisches. | |
| CH222970A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Carbonsäurechloridgemisches. | |
| CH213047A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Carbonsäurechloridgemisches. | |
| DE840687C (de) | Verfahren zur Herstellung von Chloriden höhermolekularer Carbonsäuren. | |
| DE543556C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Salze von Aminoessigsaeurebenzylestern | |
| DE529604C (de) | Verfahren zur Darstellung von asymmetrischem Dichloraethylen | |
| DE1114177B (de) | Verfahren zur Herstellung von Milchsaeure | |
| DE593723C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzoesaeureestern der Alkohole der Terpenreihe | |
| DE645882C (de) | Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Verbindungen | |
| CH239754A (de) | Verfahren zur Darstellung von a,y-Dioxy-B,B-dimethyl-buttersäure-(3'-oxypropyl)-amid. | |
| DE663845C (de) | Verfahren zur Herstellung von hoehermolekularen Carbonsaeureamiden oder -estern | |
| CH184537A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von quaternären Ammoniumverbindungen. | |
| DE547175C (de) | Verfahren zur Herstellung von Doppelverbindungen der Salze der Phenylchinolincarbonsaeuren mit 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-4-dimethylamino-5-pyrazolon bzw. 1-Phenyl-2, 3-dimethyl-5-pyrazolon | |
| AT137581B (de) | Verfahren zur Herstellung von Seife. | |
| CH184538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von quaternären Ammoniumverbindungen. | |
| AT126156B (de) | Verfahren zur Darstellung von asymm. Dichloräthylen. | |
| CH151959A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Produktes. | |
| DE1032261B (de) | Verfahren zur Abtrennung sekundaerer Amine aus einer primaeres und sekundaeres Amin enthaltenden Mischung | |
| CH184539A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von quaternären Ammoniumverbindungen. | |
| CH357400A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Oxo-hexahydropyrimidinen | |
| CH139420A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH159044A (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-(Di(4'-chlorbenzyl))-aminoäthan-2-ol. | |
| CH184540A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches von quaternären Ammoniumverbindungen. | |
| CH214784A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH179763A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Benzoylamino-4-methoxyanilin. |