CH139420A - Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines einseitig heteroeykliseh acyller ten Diamins. Es wurde gefunden, dass man zu einem einseitig heterocyklisch acylierten Diamin ge langen kann, wenn man asymmetrisches Diä- thyläthylendiamin mit einer Verbindung von der Formel
EMI0001.0010
in welcher R einen bei der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, wie zum Bei spiel die 3-Phenyl-5-äthoxy-2-indolearbonsäure, ihr Anhydrid,
ihre Ester oder ihre Säureha- logenide, in letzterem Falle zweckmässig unter Verwendung säurebindender Mittel, zur Re aktion bringt.
Das 3-Phenyl-5-äthoxy-2-indolcarborisäure- diäthyläthyleridiamid kristallisiert in glänzen den Nadeln vom Schmelzpunkt 142-143 . die in Wasser unlöslich, in Alkohol und ver dünnten Säuren leicht löslich sind. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 281 Teile 3-Phenyl-5-äthoxy-2-indolearbon- säure werden mit 120 Teilen asymmetrischem Diäthyläthylendiamin 6 Stunden auf 190-200 erhitzt. Es hinterbleibt das 3-Phenyl-5-äthoxy- 2-indolcarbonsäure-diäthyläthylendiainid als bald erstarrendes 01. Die Reinigung erfolgt durch Umlösen aus wenig Alkohol.
Zur Darstellung der 3-Plieriyl-5-äthoxy-2- indolcarbonsäure vom Schmelzpunkt 193-194 kondensiert man Benzylacetessigester mit dianotiertem Phenetidin, verseift das Konden- sationsprodukt zur p-Äthoxyphenylhydrazin- phenylbrenztraubensäure (Schmelzpunkt 153 ) und behandelt diese mit alkoholischer Salz säure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins, dadurch gekennzeichnet, dass man asymmetrisches Diäthyläthylendiamin mit einer Verbindung von der Formel EMI0002.0002 in welcher R einen bei der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, zur Reaktion ;bringt. 1<B>1</B> Das 3-Phenyl-5-ätboxy-2-indolcarbonsäure- diäthyläthylendiamid kristallisiert in glänzen den Nadeln vom Schmelzpunkt 142-143 , die in Wasser unlöslich, in Alkohol und ver dünnten Säuren leicht löslich sind. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.
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| CH139420T | 1927-11-19 | ||
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