CH223235A - Verfahren zur Herstellung von Acetoxy-(17)-androsten-(4)-on-(3). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Acetoxy-(17)-androsten-(4)-on-(3).Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
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Description
Verfahren zur Herstellung von Aeetogy-(17)-androsten-(4)-on-(3). Im Hauptpatent ist die Herstellung von Androsten-(4)-on-(3)-ol-(17) beschrieben. Das vorliegende Verfahren betrifft die Herstel lung des acetylierten Derivates genannter Verbindung, des Acetoxy-(17)-androsten-(4)- on-(3). Es ist dadurch gekennzeichnet, dass Androsten-(4)-dion-(3,17) zum 17,17'-Dioxy- pinakon reduziert, das Pinakon in 17,
17'-Stel- lung acetyliert und das acetylierte Pinakon zu Acetoxy-(17)-androsten-(4)-on-(3) oxy diert wird.
Die Reduktion und die Oxydation kann in analoger Weise, wie im Hauptpatent be schrieben ist, durchgeführt werden.
Die Oxydation des acetylierten Pinakons wird zweckmässig mit Bleitetraacetat vorge nommen und liefert direkt die gewünschte Verbindung, das Acetoxy-(17)-androsten-(4)- on-(3). Die Verbindung ist bekannt und fin det Verwendung in der Hormontherapie.
<I>Beispiel:</I> Androsten-(4)-dion-(3,17) wird durch Re duktion in das kristalline Pinakon vom Schmelzpunkt 270 bis 275 übergeführt. 12 g dieses Pinakons werden in 100 cm' Pyridin gelöst und mit 20 g Essigsäureanhydrid ver setzt. Man lässt das Gemisch zwei Tage stehen, verdünnt hierauf mit Wasser, wobei das 17,17'-Diacetat ausfällt, das abfiltriert und aus Äthanol-Benzol umkristallisiert wird.
Das acetylierte Pinakon wird in wasser freiem Methanol gelöst, mit 1,15 Mol Blei tetraacetat versetzt und einige Tage stehen gelassen. Nach Verdünnen mit Wasser wird mit Äther extrahiert. Die ätherische Lösung wird mit Soda und darauf mit Wasser ge waschen, getrocknet und eingedampft. Der Ätherrückstand wird im Hochvakuum subli miert und der bei 125 bis 140 C über gehende Anteil aus verdünntem Methanol umkristallisiert. Das erhaltene Acetoxy-(17)- androsten-(4)-on-(3) schmilzt bei 135 bis 138 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Acetoxy- (17)-androsten-(4)-on-(3), dadurch gekenn- zeichnet, dass Androsten-(4)-dion-(3,17) zum 17,17'-Dioxy-pinakon reduziert, das Pinakon in 17,17'-Stellung acetyliert und das acety- lierte Pinakon zu Acetoxy-(17)-androsten- (4)-on-(3) oxydiert wird.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydation mit Blei- tetraaceta.t vorgenommen wird.
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| NL223235X | 1937-09-03 | ||
| NL290138X | 1938-01-29 | ||
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CH223235A true CH223235A (de) | 1942-08-31 |
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|---|---|---|---|
| CH223235D CH223235A (de) | 1937-09-03 | 1938-09-02 | Verfahren zur Herstellung von Acetoxy-(17)-androsten-(4)-on-(3). |
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1938
- 1938-09-02 CH CH223235D patent/CH223235A/de unknown
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