CH210714A - Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Corticosteronesters.       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung     eines          Corticosteronesters,    das dadurch gekennzeich  net ist, dass man     Corticosteron    mit     palmity-          lierenden    Mitteln behandelt.  



  Die auf diese Weise gewonnene Verbin  dung besitzt die Formel       C2182904        #   <B>CO -</B>     C1G11I31     und die folgende     Struktur:     
EMI0001.0011     
    Sie bildet Mikrokristalle, die bei etwa 90    schmelzen, und     ist    von fettartiger Beschaf  fenheit. Sie lässt sich aus     Petroläther    oder  wenig     Äther-Petroläther        umkristallisieren.     



  Zur     Palmitylierung    eignen sich die be  kannten     Veresterungsmethoden.    Nur solche    Methoden, bei denen stark alkalische     Rea-          gentien    (wie freie Alkalien) benötigt werden,  sind entweder     mit    grosser Vorsicht zu be  nutzen oder ganz auszuschliessen.

   Methoden,  bei denen freie     Mineralsäure    (wie Chlor  wasserstoff)     auftritt,    können bei vorsich  tigem Arbeiten benutzt werden, zweckmässig  ist jedoch in diesen Fällen unter     Zusatz    von  säurebindenden Mitteln (wie.     Pyridin,        ga-          liumcarbonat,        etc.)    zu arbeiten. Auch durch       LTmesterung    kann das     Corticosteronpalmitat     gewonnen werden. Gegebenenfalls arbeitet  man in Gegenwart von     Verdünnungsmitteln          wie    Äther, Benzol, Aceton     usw.     



  Der neue Ester des     Corticosterons    soll  therapeutische Verwendung finden oder als       Zwischenprodukt        zur    Herstellung oder zur  Reinigung von     therapeutisch        wertvollen    Ver  bindungen dienen.  



  <I>Beispiel:</I>  20 mg     Corticosteron    werden in 80 mg       Pyridin    gelöst, mit der     Lösung    von 25 mg           Palmitinsäurechlorid    in 0,5     cm3    trockenem  Äther versetzt und ohne     Beachtung    der Aus  scheidung von Kristallen bei gelinder     ZVärme     zur Trockne gedampft. Der Rückstand wird  mit etwas Wasser versetzt und mit Äther  in einen Scheidetrichter gespült. Er wird  mehrere Male mit verdünnter Salzsäure, dann  mit Wasser gewaschen.

   Die getrocknete  Ätherlösung wird durch Destillation von       Äther    befreit     und    der Rückstand mit     Pen-          tan    angerieben. Der bald gallertig ausfal  lende     Palmitinsäureester    des     Corticosterons     wird     abgenutscht        und    mehrmals mit     Pentan     gewaschen.

   Er     lässt    sich aus     Petroläther     oder wenig     Äther-Petroläther    durch Ein  engen     umkristallisieren.    Er behält. dabei eine  etwas     fettartige    Konsistenz und ist nur  mikrokristallin. Der     Schmelzpunkt    liegt bei  etwa 90   C. Der Ester ist leicht fettlöslich  und unlöslich in     Wasser.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Cortico- steronesters, dadurch gekennzeichnet, dass man Corticosteron mit palmitylierenden Mit teln behandelt. Die auf diese Weise bewonnene Verbin dung besitzt die Formel C-,iH_104. CO . CisA3i und die folgende Struktur EMI0002.0030 Sie bildet Mikrokristalle, die bei etwa 90 C schmelzen, und ist von fettartiger Beschaf fenheit.

   Sie lässt sich aus Petroläther oder wenig Äther-Petroläther umkristallisieren. Der neue Ester des Corticosterons soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung oder zur Reinigung von therapeutisch wertvollen Ver bindungen dienen. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als palmitylie- rendes Mittel Palmitinsäureanhydrid ver wendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man als pa.lmitylie- rendes Mittel ein Palmitinsäurehalogenid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als palmitylie- rendes Mittel einen Palmitinsäureester ver wendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als palmitylie- rendes Mittel Palmitinsäure verwendet. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, das man die Palmitylie- rung in Gegenwart von Verdünnungsmit teln ausführt.. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Palmitylie- rung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln ausführt. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, da.ss man die Palmitylierung in Gegen wart von Aceton ausführt. B.

   Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man die Palmitylierung in Gegen wart von Pyridin ausführt.