CH223236A - Verfahren zur Herstellung von Propionyl-(17)-androsten-(4)-on-(3). - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Propionyl-(17)-androsten-(4)-on-(3).Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von Propionyl-(17)-androsten-(4)-on-(3). Das vorliegende Verfahren betrifft die Herstellung von Propionyl-(17)-androsten-(4)- on-(3). Es ist dadurch gekennzeichnet, dass Androsten-(4)-dion-(3,17) zum 17,17'-Dioxy- pinakon reduziert, das Pinakon in 17,17' Stellung propionyliert und das so erhaltene Produkt zu Propionyl-(17)-androsten-(4)-on- oxydiert wird.
Die Oxydation des Pinakon-dipropionates wird zweckmässig mittels Bleitetraacetat vor genommen, da sie direkt die gewünschte Ver bindung, das Propionyl-(17)-androsten-(4)- on-(3) liefert. Diese Verbindung ist bekannt und findet in der Hormontherapie Verwen dung.
Beispiel: Androsten-(4)-dion-(3,17) wird durch Re duktion in das bei<B>270</B> bis <B>275</B> C schmel zende Pinakon übergeführt. 12 g dieses Pina- kons werden in 100 em3 Pyridin gelöst und mit 26 g Propionssäureanhydrid versetzt. Man lässt das Gemisch zwei Tage stehen, ver dünnt hierauf mit Wasser, filtriert das aus geschiedene Pinakon-17,17'-dipropionat ab und kristallisiert aus Athanol-Benzol um.
Das propionylierte Pinakon wird in was serfreiem Methanol gelöst, mit 1,15 Mol. Blei tetraacetat versetzt und einige Tage stehen gelassen. Nach Verdünnen mit Wasser wird gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Athenrückstand wird im Hochvakuum subli miert und aus verdünntem Methanol umkri stallisiert. Das Propionyl-(17)-androsten-(4)- on-(3) schmilzt bei 121 bis 123 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Propionyl- (17)-androsten-(4)-on-(3), dadurch gekenn- zeichnet, dass Androsten-(4)-dion-(3,17) zum 17,17'-Dioxy-pinakon reduziert, das Pinakon in 17,17'-Stellung propionyliert und das so erhaltene Produkt zu Propionyl-(17)-andro- sten-(4)-on-(3) oxydiert wird. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch. gekennzeichnet, dass die Oxydation mit Blei tetraacetat vorgenommen wird.
Applications Claiming Priority (3)
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|---|---|---|---|
| NL223236X | 1937-09-03 | ||
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1938
- 1938-09-02 CH CH223236D patent/CH223236A/de unknown
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