CH224962A

CH224962A - Process for the preparation of the leuco sulfuric acid ester of a vat dye.

Info

Publication number: CH224962A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1940-07-05
Filing date: 1941-05-27
Publication date: 1942-12-31

Description

  

  Verfahren zur     Herstellung    des     Leukoschwefelsäureesters    eines     Nüpenfarbstoffes.            Gegenstand    des Patentes ist ein Verfah  ren zur Herstellung des     Leukoschwefelsäure-          esters    eines     Küpenfarbstoffes,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man den Farb  stoff, der durch     Kondensation    von     3-Oxy-.          thionaphten    mit     Acenaphtenchinon    erhält  lich ist,

   mit einem den     .Schwefelsäureester     bildenden Mittel und einem     Reduktionsmittel     behandelt und .die     Veresterung    in Gegen  wart einer     tertiären    Base vornimmt.  



  Als tertiäre Base kommt z. B.     Pyridin     oder     Dimethylanilin    in Frage und als     Schwe-          feltrioxyd    lieferndes     Veresterungsmittel,    bei  spielsweise     Chlorsulfonsäuremethyl-    oder       äthylester,        chlorsu'lfonsaures    Natrium oder       Oleum.    Die Behandlung mit diesen Mitteln       wird        zweckmässigerweise    in     Gegenwart    von  Metallen, z.     B.    mit     Eisen,    oder Kupfer, vor  genommen.

   Die     Veresterung    kann auch so er  folgen,     dass    man zuerst die     Leukoverbindung     des     Küpenfarbstoffes    z. B. durch kataly  tische Reduktion     herstellt,    und diese dann    mit     @Schwefeltrioxyd    oder     einer    Schwefel  trioxyd liefernden Verbindung in Gegenwart  einer tertiären Base verestert.  



       Beispiel:     In 750     Gewichtsteile    einer     Pyridinfrak-          tion    vom Siedepunkt 125-128  C lässt man       unter    Rühren und Kühlung     beiss        15-20     C  150     Gewichtsteile        Chlors:ulfonsäure    einlau  fen und trägt 150 Gewichtsteile des     Küpen=          farbstoffes,    der durch Kondensation von       3-Oxythionaplhten    mit     Acenaphtenchinon    er  hältlich ist, und 75 Gewichtsteile Eisen  pulver ein.

   Nach dem Anheizen auf 40' C       steigt    die Innentemperatur auf etwa 50  C.  Nach etwa     einstündigem    Nachrührei gibt  man die     Veresterungsmasse    auf eine Lösung  von 225     Gewichtsteilen:        Natriumcarbonat    in  4000     Gewichtsteilen,    Wasser, destilliert im  Vakuum, bis die Masse frei von     Pyridin    ist  und     klärt    durch Filtration bei 60  C.

   Aus       dem    Filtrat wird der     Ester    mit<B>15%</B> Na-           triumchlorid        ausgesalzen,    der     ausgeschiedene     Ester wird     bei        Zimmertemperatur    abgesaugt.  



  Der nach Zusatz von     Natriumcarbonat          getrocknete        Leukosehwefelsäureester    stellt  ein gelb     gefärbtes    Pulver dar, das sich gut  in Wasser löst. Er liefert beim Drucken nach  der für     diese    Klasse üblichen Methode ein  Scharlach von     guten        Echtheiten    und     guter     Fixierung auf     Viskosekrepp    und Zellwolle.



  Process for the preparation of the leuco sulfuric acid ester of a nub dye. The subject of the patent is a process for the production of the leuco-sulfuric acid ester of a vat dye, which is characterized by the fact that the dye produced by the condensation of 3-oxy. thionaphtene is available with acenaphthenequinone,

   Treated with an agent which forms the sulfuric acid ester and a reducing agent and carries out the esterification in the presence of a tertiary base.



  The tertiary base z. B. pyridine or dimethylaniline in question and as sulfur trioxide supplying esterifying agent, for example methyl or ethyl chlorosulfonate, sodium chlorosulfonic acid or oleum. The treatment with these agents is conveniently carried out in the presence of metals, e.g. B. with iron, or copper, taken before.

   The esterification can also be followed by first using the leuco compound of the vat dye z. B. by catalytic reduction, and this is then esterified with @Sulfur trioxide or a sulfur trioxide supplying compound in the presence of a tertiary base.



       Example: 150 parts by weight of chlorine: sulfonic acid are allowed to run into 750 parts by weight of a pyridine fraction with a boiling point of 125-128 ° C. while stirring and cooling at 15-20 ° C. Acenaphtenquinone is available, and 75 parts by weight of iron powder.

   After heating to 40 ° C, the internal temperature rises to about 50 C. After stirring for about an hour, the esterification mass is added to a solution of 225 parts by weight: sodium carbonate in 4000 parts by weight, water, distilled in vacuo until the mass is free of pyridine and clears by filtration at 60 C.

   The ester is salted out from the filtrate with <B> 15% </B> sodium chloride, and the separated ester is filtered off with suction at room temperature.



  The leucose sulfuric acid ester, dried after adding sodium carbonate, is a yellow colored powder that dissolves well in water. When printing according to the method customary for this class, it produces a scarlet with good fastness properties and good fixation on viscose crepe and rayon.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of the Ieucosulfuric acid ester of a grade dye, characterized in that the dye, which is obtainable by condensation of 3-oxythionaphthene with acenaphthenequinone, is

the agent and a reducing agent are used to form the sulfuric acid and the esterification is carried out in the presence of a tertiary aae. The new leukomulfuric acid ester is a yellow colored powder that dissolves well in water.

When printing, according to the method customary for this class of dyestuffs, it produces a scarlet fever with good properties and good fixation on viscose kregp and rayon.