CH224962A - Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH224962A CH224962A CH224962DA CH224962A CH 224962 A CH224962 A CH 224962A CH 224962D A CH224962D A CH 224962DA CH 224962 A CH224962 A CH 224962A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid ester
- sulfuric acid
- preparation
- vat dye
- dye
- Prior art date
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- -1 sulfuric acid ester Chemical class 0.000 title description 5
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title description 3
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims description 4
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N acenaphthoquinone Chemical compound C1=CC(C(C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 206010039587 Scarlet Fever Diseases 0.000 claims 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQBJBZVNGGZASY-UHFFFAOYSA-N [Na].ClS(=O)(=O)O Chemical compound [Na].ClS(=O)(=O)O SQBJBZVNGGZASY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000010531 catalytic reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- ASKHTHDBINVNFJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyloxyethane Chemical compound CCOS(Cl)(=O)=O ASKHTHDBINVNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B9/00—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
- C09B9/04—Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of indigoid dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Nüpenfarbstoffes. Gegenstand des Patentes ist ein Verfah ren zur Herstellung des Leukoschwefelsäure- esters eines Küpenfarbstoffes, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man den Farb stoff, der durch Kondensation von 3-Oxy-. thionaphten mit Acenaphtenchinon erhält lich ist,
mit einem den .Schwefelsäureester bildenden Mittel und einem Reduktionsmittel behandelt und .die Veresterung in Gegen wart einer tertiären Base vornimmt.
Als tertiäre Base kommt z. B. Pyridin oder Dimethylanilin in Frage und als Schwe- feltrioxyd lieferndes Veresterungsmittel, bei spielsweise Chlorsulfonsäuremethyl- oder äthylester, chlorsu'lfonsaures Natrium oder Oleum. Die Behandlung mit diesen Mitteln wird zweckmässigerweise in Gegenwart von Metallen, z. B. mit Eisen, oder Kupfer, vor genommen.
Die Veresterung kann auch so er folgen, dass man zuerst die Leukoverbindung des Küpenfarbstoffes z. B. durch kataly tische Reduktion herstellt, und diese dann mit @Schwefeltrioxyd oder einer Schwefel trioxyd liefernden Verbindung in Gegenwart einer tertiären Base verestert.
Beispiel: In 750 Gewichtsteile einer Pyridinfrak- tion vom Siedepunkt 125-128 C lässt man unter Rühren und Kühlung beiss 15-20 C 150 Gewichtsteile Chlors:ulfonsäure einlau fen und trägt 150 Gewichtsteile des Küpen= farbstoffes, der durch Kondensation von 3-Oxythionaplhten mit Acenaphtenchinon er hältlich ist, und 75 Gewichtsteile Eisen pulver ein.
Nach dem Anheizen auf 40' C steigt die Innentemperatur auf etwa 50 C. Nach etwa einstündigem Nachrührei gibt man die Veresterungsmasse auf eine Lösung von 225 Gewichtsteilen: Natriumcarbonat in 4000 Gewichtsteilen, Wasser, destilliert im Vakuum, bis die Masse frei von Pyridin ist und klärt durch Filtration bei 60 C.
Aus dem Filtrat wird der Ester mit<B>15%</B> Na- triumchlorid ausgesalzen, der ausgeschiedene Ester wird bei Zimmertemperatur abgesaugt.
Der nach Zusatz von Natriumcarbonat getrocknete Leukosehwefelsäureester stellt ein gelb gefärbtes Pulver dar, das sich gut in Wasser löst. Er liefert beim Drucken nach der für diese Klasse üblichen Methode ein Scharlach von guten Echtheiten und guter Fixierung auf Viskosekrepp und Zellwolle.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung des ILeuko- schwefelsäureesters eines güpenfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farb stoff, der durch Kondensation von 3-Oxy- thionaphten mit Acenaphtenchinon erhältlich ist,mit einem den Schwefelsäureesber bilden den Mittel und einem Reduktionsmittel be handelt und die Veresterung in Gegenwart einer tertiären $aae vornimmt. Der neue leukomhwefelsäureester stellt ein gelb gefärbtes Pulver dar, das sieh gut in Wasser löst.Er liefert beim Drucken, nach der für diese Farbstoffklasse üblichen Me thode ein Scharlach von guten Eehtheiten und guter Fixierung auf Viskosekregp und Zellwolle.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE50740X | 1940-07-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH224962A true CH224962A (de) | 1942-12-31 |
Family
ID=5626758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH224962D CH224962A (de) | 1940-07-05 | 1941-05-27 | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH224962A (de) |
-
1941
- 1941-05-27 CH CH224962D patent/CH224962A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH224962A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE757948C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Leukoschwefelsaeureesters | |
| DE724273C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Anthrachinonazofarbstoffen | |
| DE445729C (de) | Verfahren zur Darstellung von Bz-2-oxybenzanthron | |
| DE564770C (de) | Verfahren zur Herstellung von Esterderivaten aus Kuepenfarbstoffen | |
| DE729301C (de) | Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Anthrachinonazofarbstoffen | |
| DE619755C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminochrysensulfonsaeuren | |
| DE651249C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE613066C (de) | Verfahren zur Herstellung von 8-Oxychinaldin | |
| CH234955A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| DE495366C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzanthronderivaten | |
| CH149622A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Thiazinfarbstoffes. | |
| CH234960A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH224561A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH156328A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Farbstoffes. | |
| CH226630A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH226638A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH224562A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH156316A (de) | Verfahren zur Herstellung eines chromhaltigen Farbstoffes. | |
| CH234954A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH234961A (de) | Verfahren zur Herstellung des Leukoschwefelsäureesters eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH195239A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-m-karbodekoxyanilinanthrachinon-2-sulfosäure. | |
| CH120172A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Farbstoffes. | |
| CH162737A (de) | Verfahren zur Darstellung eines 1-Amino-10-anthrons. | |
| CH193083A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4-m-karbododecyloxyanilin-anthrachinon-2-sulfosäure. |