CH224562A

CH224562A - Process for the preparation of the leuco-sulfuric acid ester of a vat dye of the anthraquinone series.

Info

Publication number: CH224562A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1940-04-13
Filing date: 1941-02-28
Publication date: 1942-11-30

Description

  

  Zusatzpatent zum     Haupt_patent        Nr.   <B>222255.</B>         Terfahren    zur Herstellung des     Leukoschwefelsäureesters    eines     Nüpenfarbstoffes     der     Anthi-achinonreihe.       Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung des     Leukoscliwefel-          säureesters    eines     Küpenfarbstoffes    der     An-          thrachinonreihe,    welches darin besteht,     dass     man den Farbstoff,

   der durch Kuppeln des       diazotierten        1-Aminoanthrachinons        mitAcet-          essigsäure-2-m,ethoxy-4-cliloranilid        erhäRlich     ist, durch Behandlung mit einem reduzie  renden Mittel     und    einem     Schwefeltrioxyd     liefernden     Veresterungsmittel    in Gegenwart  einer tertiären Base, in den     Leukoseliwefel-          sä,ureester    überführt.  



  Die Überführung des     Küpenfarbstoffes     in den     Leukoschwefelsäureester    erfolgt in  der üblichen Weise,     z.B.    durch Behandeln  .des     Farbstoffes,    in Gegenwart einer     tertiä,-          ,ren    Base, wie z. B.     Pyridin,.    und eines       Scliwefeltrio,xyd        liefern#den-        Veresterungs-          mitteIG,    wie     z.B.        Chlorsulfonsäure    oder       Chlorsulfonsiureester,    mit einem Metall,  z.

   B. mit Kupfer     eder    Eisen.    Zur Aufarbeitung wird das Umsetzungs  gemisch zweckmässig in eine Lösung von       Natriumearbonat    oder     Natriumhydroxyd     ,oder Ammoniak in Wasser gegeben, in     ge-,          eigneter    Weise,     z.B.    durch Destillation im  Vakuum von der     tertiken.        Baee    befreit und  von den     MetallsaIzen        abfiltriert.    Aus dem  Filtrat kann der gebildete     Leukoschwefel-          säureester    in     Fürm    eines Salzes,

       z.B.    in  Form des     Natriumsalzes    oder     Kaliumsalzes     ,durch     Aus-salzen    mit     Natriumc'hlorid    oder       Kaliumchlorid    gewonnen werden. Das aus  gefällte     Alkalimetallsalz,des        Leukoschwefel-          säureesters    wird.     abfiltriert    und zur     Er-          höllung    der Haltbarkeit mit etwas     Natrium-          ,carbonat    versetzt.  



  <I>Beispiel:</I>  In<B>800</B>     Gewichtsteile    einer     Pyridinfrak-          tion    vom Siedepunkt etwa,<B>125-126 ' C</B>       lässt    man unter Rühren und Kühlung<B>150</B>       Gewichtsteile        Clilo#reulfoneure    einlaufen -und      trägt<B>100</B>     Gewichtsteile    des Farbstoffes, der  durch Kuppeln von     diazotiertem        1-Amino-          anthrachinen    mit     Acetessigsäure-2-methoxy-          4-chloranilid    erhalten wird,

   und<B>60</B>     Ge-          wiehtsteile    Eisenpulver ein. Man heizt die       Rüaktionsmasse    kurz auf 40-50<B>' C</B> an. In  folge der Reaktionswärme steigt die Tempe  ratur kurze Zeit auf<B>60 ' C.</B>     Naüh    einstündi  gem     Nachrühren    gibt man das     Vereste-          rungsgemisch    in eine Lösung von<B>2930</B> Ge  wichtsteilen     Natriumcarbonat    in 4000 Ge  wichtsteilen Wasser, destilliert im Vakuum       pyrid,infrei,

      filtriert vom     Eisenschlamin    und  salzt den     Schwefelsäureester    aus dem Fil  trat mit     ca.   <B>15 %</B>     Natriumehlo-rid    aus. Der  ausgeschiedene Ester wird abgesaugt, mit       Natriumehloridlösung    gewaschen und mit       ca,.    2<B>%</B>     Natriumüarbonat        verpastet.    Der     eo     ,erhaltene     Leukoschwefelsäureester    ist in       Waeser    leicht löslich und gibt in der übli  chen Weise mit sauren Oxydationsmitteln  behandelt,

   auf der Faser ein schönes neutra-         les    Gelb mit sehr guten Echtheitseigenschaf  ten.



  Additional patent to the main_patent no. <B> 222255. </B> Process for the production of the leuco-sulfuric acid ester of a nub dye of the anthi-aquinone series. The subject of this patent is a process for the preparation of the leucosulfuric acid ester of a vat dye of the anthraquinone series, which consists in the dye,

   which is obtainable by coupling the diazotized 1-aminoanthraquinone with acetoacetic acid-2-m, ethoxy-4-chloroanilide, by treatment with a reducing agent and an esterifying agent which provides sulfur trioxide in the presence of a tertiary base, into the leucoselulfuric acid ester .



  The conversion of the vat dye into the leuco-sulfuric acid ester takes place in the usual way, e.g. by treating .des dye, in the presence of a tertiary, -, ren base, such as. B. pyridine ,. and a sulfur trio, xyd provide # den- esterification agent, such as e.g. Chlorosulfonic acid or chlorosulfonate, with a metal, e.g.

   B. with copper eder iron. For working up, the reaction mixture is expediently added to a solution of sodium carbonate or sodium hydroxide, or ammonia in water, in a suitable manner, e.g. by distillation in vacuo from the tertiary. Baee freed and filtered off from the metal salts. The leuco-sulfuric acid ester formed can be obtained from the filtrate in the form of a salt,

       e.g. in the form of the sodium salt or potassium salt, obtained by salting out with sodium chloride or potassium chloride. The precipitated alkali metal salt, the leuco sulfuric acid ester is. It is filtered off and a little sodium carbonate is added to increase the shelf life.



  <I> Example: </I> In <B> 800 </B> parts by weight of a pyridine fraction with a boiling point of about, <B> 125-126 'C </B> is allowed to <B> 150 <with stirring and cooling / B> parts by weight of Clilo # reulfoneure - and carries <B> 100 </B> parts by weight of the dye, which is obtained by coupling diazotized 1-aminoanthraquinene with acetoacetic acid-2-methoxy-4-chloroanilide

   and <B> 60 </B> parts by weight of iron powder. The reaction mixture is briefly heated to 40-50 <B> 'C </B>. As a result of the heat of reaction, the temperature rises to <B> 60 ° C. for a short time. After stirring for one hour, the esterification mixture is added to a solution of <B> 2930 </B> parts by weight of sodium carbonate in 4000 Ge parts by weight of water, distilled in a vacuum pyrid, infrei,

      filtered from the iron sludge and salted the sulfuric acid ester from the fil emerged with approx. 15% sodium chloride. The precipitated ester is filtered off, washed with sodium chloride solution and washed with approx. 2 <B>% </B> sodium carbonate pasted. The eo, obtained leuco sulfuric acid ester is easily soluble in water and is treated in the usual way with acidic oxidizing agents,

   on the fiber a nice neutral yellow with very good fastness properties.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of the leuco-sulfuric acid ester of a vat dye of the anthraquinone series, characterized in that the dye obtained by coupling the diazotized 1-amine anthra-, quinone with acetoacetic acid 2 <B> - </B> methoxy <B> - </B> 4- chloranilide is available,

by treatment with a reducing agent and an esterifying agent yielding sulfur trioxide in the presence of a tertiary base, converted into the leucosulfuric acid ester. By developing according to the processes customary for this class of dyestuffs, the new leuco-sulfuric acid ester in substance, as on the Paaer, gives a beautiful neutral yellow with very good fastness properties.