CH225558A - Verfahren zur Herstellung von Indol-3-essigsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     -von        Indol-3-essigsäure.       Es wurde gefunden, dass man in sehr ein  facher und sehr glatter Weise zu     Indol-3-          acetonitrilen        bezw.    .den zugehörigen     Carbon-          säuren    oder deren     Substitutionsprodukten     gelangen kann, wenn man     3-Methylindole,    die  an der     Methylgruppe    eine tertiäre     Amino-          gruppe        enthalten,    mit     Cyanwasserstoff    oder  dessen Salzen umsetzt.

   Bei der Umsetzung  tritt die     Cyangruppe    an die     Stelle    des Amin  restes, der seinerseits als     sekundäres        Amin     abgespalten wird. Die     Umsetzung    erfolgt  unter Erwärmen und in Anwesenheit eines       Löse-    oder     Verdünnemittels.    Während man  bei der     Umsetzung    des     Cyanwasserstoffes    mit       der        Indolverbindung,    bei der zweckmässig       Lösemittel    von der     Art    des Benzols,

       Toluols     und     dergl.    verwendet werden, die     Indol-3-          aeetonitrileerhält,    können bei der Umsetzung  der Salze des     Cyanwaseerstoffes,        besonders     bei Verwendung der     All,:alicyanide,    in Gegen  wart wasserhaltiger Lösemittel, z. B. in ver  dünnten Alkoholen, die     Indol-3-essigsäuren            bezw.    deren Salze unmittelbar erhalten wer  den. Die     Umsetzungen    erfolgen zweckmässig       in    einem     Druckgefäss.     



  - Die Ausgangsstoffe sind durch Einwirken  von Formaldehyd und sekundären Aminen  auf die entsprechenden     Indolverbindungen     mit     unsubstituierter        3-Stellung    in an sich be  kannter Weise erhältlich.  



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur     "Herstellung    von     Indol-3-          essigsäure,    das dadurch gekennzeichnet ist,  dass man ein     3-Methylindol,    das an der       Methylgruppe    eine tertiäre     Aminogruppe    ent  hält, mit     Cy        anwasserstoff    unter Erwärmen  und in Anwesenheit eines Löse- oder     Ver-          dünnemittels-    umsetzt, und das so erhaltene       Indal-3-actonitril    zur     Indol-3-essigsäure    ver  seift.  



  <I>Beispiel,:</I>  5 g     3-Dimethylaminomethyl-indol        werden     mit 10 g wasserfreiem     Cyanwasserstoff    und  30 ein' Benzol einige     Zeit    im     Autoklaven    bei      einer     Badtemperatur    von     150     gehalten. Die       Lösung        wird    dann mit     w        ässriger        Natrium-          carbonatlösung    versetzt und die     Benzolschicht     abgetrennt.

   Nach dem Trocknen mit Na  triumsulfat wird das Benzol abgedampft und  der Rückstand     destilliert.    Das     Indol-3-aceto-          nitril    geht unter 0,2 mm Druck bei l60  als  01 über. Durch     Verseifen    mit Alkali kann  das     Nitril    in bekannter Weise in die zu  gehörige     Carbonsäure    übergeführt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Indol-3- essigSäure, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 3-Methylindol, das an der 14Zethylgruppe eine tertiäre Aminogruppe enthält, mit Cyan-" wasserstoff unter Erwärmen und in An wesenheit eines Löse- oder Verdünnemittels umsetzt, und das so erhaltene Indol-3-aceto- nitril zur Indol-3-essigsäure verseift.