CH240167A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-eyeloalkyl-l-earbonsäure. Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten- tes iet ein( Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters -einer 1-Aryl-,cycloalkyl-l- carbonsäure. Das Verfahren ist dadurch ge kennzeichnet, :
dass man y-D'imethyllamino-pro- panol auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0016
worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, gegebenenfalls in Ge genwart eines Kondensationsmittels, einwir ken lässt.
Der 1-(3',4'-Dimethyl-ph-enyl)-cyclopen- tyl-l-carbonsäure-y!-,d'imethylam:ino-p-ropanol - ester bildet eine farblose Flüssigkeit vom Siedbpunkt 135-136 unter 0,15 mm, sein Hydrochilo#rid schmilzt bei 156-158 .
Die neue Verbindung sa11 therapeutische Verwendung finden. Beispiel: <B>21,8</B> Teile 1-(3',4'-Dfimeth3r1-phenyl)-cyclo- pentyl-l-.carbonsäure wenden mit Thionyl- chlorid in üblicher Weise in das Säurechlorid übergeführt und dieses in 200 Teilen absolu tem Benzol gelöst.
Unter Rühren tropft man eine Lösung von 10,3 Teilen y-Dimethyl- amino-propanol in 50 Teilen absolutem Ben zol zu und erwärmt anschliessend 2 Stunden zum,Sieden. Man schüttelt zweimal mit Was ser und einmal mit verdünnter Salzsäure aus.
Die vereinigten wässrigen Lösungen werden ausgeäthert, die Base mit Pottasthe in Frei heit gesetzt und in Äther aufgenommen. Die ätherische Lösung wird mit Wasser :gewa schen, über Pottasche bgetrocknet und das Lö- sungsAnittel abdestilliert. Die neue Verbin dung siedet bei 135-136 unter 0,15 mm.
An Stelle des: Säurechlorids können auch andere Halogenide der 1-(3',4'-Dimethyl-phe- nyl)=cyclop,entyl-l-carbonsäure, die Säure selbst, ihre Ester oder ihr Anhydrid verwen det werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloa.lkyl-l-carbonsäure. dadurch gekennzeichnet, dass man y-Dimethyl- amino-propanol auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0007 worin X einen bei -der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einwirken lässt.Der 1-(3',4'-D methyl-phenyl)-cyclopen- tyl-1-carbonsäure-y-dimethyla:min.o-propanol - ester bildet einte farblose Flüssigkeit vom Siedepunkt 135-136 unter 0,15 mm, sein Iiydroehlorid schmilzt bei 156-158 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.UNTERANSPRt\CHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man y-Dimethyl- amino-propanol auf ein 1-(3',4'-Dimethytl- phenyl)-cyclopentyl -41 -eairbonsäurehalogenid einwirken lässt.2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man y-Dimethyl- amino-propanol auf einen 1-(3',4'-Dimethyl- phenyl)-cyclopentyl-1-carbonsäureester ein wirken lässt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man y-Dimethyl- amino-propanol auf 1-(3',4'-Dimethyl-phe- nyl)-cyclopentyl-l-carbonsäureanhydrid ein wirken lässt. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man y-Dimethyl- amino-propanol auf 1-(3',4'-Dimethyl-phe- nyl) - cyclopentyl -1- carbon.säure einwirken lässt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart eines Kondensationsmit- tels vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
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1942
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