CH227455A - Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopoly-hydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopoly-hydrophenanthren-Reihe.Info
- Publication number
- CH227455A CH227455A CH227455DA CH227455A CH 227455 A CH227455 A CH 227455A CH 227455D A CH227455D A CH 227455DA CH 227455 A CH227455 A CH 227455A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acetylene
- act
- allowed
- dependent
- compound
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 7
- CHNXZKVNWQUJIB-UHFFFAOYSA-N 17-ethynyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-one Chemical compound O=C1CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)(O)C#C)C4C3CCC2=C1 CHNXZKVNWQUJIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 4
- 229960005471 androstenedione Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 4
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testostosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 claims 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- -1 enol esters Chemical class 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGPGANCDNDLUST-CEGNMAFCSA-N Ethyltestosterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@](CC)(O)[C@@]1(C)CC2 FGPGANCDNDLUST-CEGNMAFCSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- RAJWOBJTTGJROA-RNQTWYFASA-N androstane-3,17-dione Chemical compound C1C(=O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC21 RAJWOBJTTGJROA-RNQTWYFASA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004792 aryl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002901 organomagnesium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- OEOFQABUOAWYMP-UHFFFAOYSA-N oxiren-2-ol Chemical compound OC1=CO1 OEOFQABUOAWYMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyelopentanopoly- hydrophenanthren-Iteihe. Es ist bekannt, dass man zu in 17-Stellung substituierten, gesättigten oder ungesättigten Androstanolonen und ihren Derivaten mit einer Ketogruppe in 3-Stellung gelangen kann, wenn man entsprechende 3-Oxyverbindungen mit Oxydationsmitteln behandelt. Eine solche end stufige Oxydation erwies sich aber in verschie denen Fällen als ungünstig.
Es wurde nun gefunden, dass man sie vermeiden kann, wenn man auf 3-Enolate bezw. 3-Acetale von ge sättigten oder ungesättigten Androstandionen metallorganische Verbindungen einwirken lässt und die erhaltenen Derivate gegebenenfalls verseift.
Als Ausgangsstoffe lassen sich z. B. die 3-Methyl- oder -Äthyl-enoläther sowie auch die Enolester und die 3-Acetale, z. B. die 3- Glykolate der Androsten- oder Androstandione bezw. ihre Derivate mit Vorteil verwenden.
Geeignete metallorganische Verbindungen sind z. B. die Alkali- oder Schwermetallsalze des Acetylens oder seiner monosubstituierten Derivate, Aryl-, Aralkyl- und Alkyl-alkaIi- verbinduDgen, magnesium-organische Verbin dungen wie Methyl-, Äthyl-, Aralkyl- oder Aryl- magnesiumhalogenide, Acetylenmagnesium halogenide, ferner Ziükalkylverbindungen usw.
Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Darstellung einer Verbin dung der Cyclopentanopolyhydrophenanthren- Reihe, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf ein 3-Enolat des dI-Androsten- dions-(3,17) ein Metallsalz des Acetylens ein wirken lässt und das so erhaltene 3-Enolat des 17-Äthinyl-testosterons mit Uydrolysieren- den Mitteln behandelt.
Das so erhaltene 17-Äthinyl-testosteron ist bereits bekannt und wird in der Therapie ver wendet.
<I>Beispiel:</I> Man löst 24g Kalium in einem halben Liter Amylenhydrat, gibt eine benzolische Lösung von 31 g von Androstendion-3-mono- enoläthyläther hinzu und leitet unter Kühlung Acetylen ein. Nach beendigter Einwirkung zerzetzt man die Reaktionslösung und arbeitet in üblicher Weise auf. Man erhält den 3-Enol- äther des 17-Äthinyl-testosterons. Durch kurze Behandlung mit verdünnter Säure wird daraus das bekannte 17-Äthiriyl-testosteron gewonnen.
In ähnlicher Weise kann man auch in Gegenwart von in flüssigem Ammoniak ge löstem Alkalimetall die Kondensation durch- führen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Verbin dung der Cyclopentanopolyhydrophenantliren- Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein 3-Enolat des d4-Androstendions-(3,17) ein Metallsalz des Acetylens einwirken lässt und das so erhaltene 3-Enolat des 17-Äthinyl- testosterons mit hydrolysierenden Mitteln be handelt. Das so erhaltene 17-Äthinyl-testosteron ist bereits bekannt und wird in der Therapie verwendet. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als Aus- gangsstoff einen 3-Enolätlier des d4-Andro- stendions-(3,17) verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff den 3-Enol-methyl- äther des d4-Androstendioris-(3,17) verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff den 3-Enol-äthyl- äther des .4'-Aridrosteridions-(3,17) verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-3, dadurch gekennzeich net, dass man ein Alkalisalz des Acetylens einwirken läfät. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-4, dadurch gekennzeich net, dass man das Kaliumsalz des Acetylens einwirken lässt. 6.Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-5, dadurch gekennzeich net, dass man ein Schwermetallsalz des Acetylens einwirken lässt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH227455T | 1941-01-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH227455A true CH227455A (de) | 1943-06-15 |
Family
ID=4455065
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH227455D CH227455A (de) | 1941-01-16 | 1938-12-10 | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopoly-hydrophenanthren-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH227455A (de) |
-
1938
- 1938-12-10 CH CH227455D patent/CH227455A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH227455A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopoly-hydrophenanthren-Reihe. | |
| AT164271B (de) | Verfahren zur Darstellung von in 17-Stellung substituierten, gesättigten oder ungesättigten Androstanolonen und ihren Derivaten | |
| DE857195C (de) | Verfahren zur Darstellung von in 17-Stellung substituierten gesaettigten oder ungesaettigten Androstanolonen und ihren Derivaten | |
| DE907774C (de) | Verfahren zur Herstellung von mehrwertigen Alkoholen | |
| DE867092C (de) | Verfahren zur Darstellung von in 17-Stellung substituierten, gesaettigten oder ungesaettigten Androstanolonen und ihren Derivaten | |
| DE925584C (de) | Verfahren zur Herstellung sauerstoffreicher Verbindungen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe | |
| DE626412C (de) | Verfahren zur Darstellung von Follikelhormonhydrat | |
| DE684498C (de) | Verfahren zur Darstellung von Androstandiol der Formel C H O | |
| CH210774A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Oxyketonesters der Androstanreihe. | |
| DE665512C (de) | Verfahren zur Darstellung neuer, den Sterinkern enthaltender Enolderivate | |
| DE737539C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pregn-4-en-3, 20-dionderivaten, die 21-Stellung mit Sauerstoff substituiert sind | |
| DE748538C (de) | Verfahren zur Herstellung mehrkerniger substituierter ungesaettigter Ringketone | |
| DE1199262C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5alpha-Brom-6beta-hydroxysteroiden | |
| CH211653A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Ringketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. | |
| DE604640C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vinylestern | |
| DE1301999B (de) | Verfahren zur Herstellung von delta 4, 16-Pregnadien-20-ol-3-on | |
| AT159379B (de) | Verfahren zur Darstellung therapeutisch wertvoller Alkohole. | |
| DE725742C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‡-Dicarbonylverbindungen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe | |
| DE862447C (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern des Testosterons bzw. von Testosteron | |
| AT160824B (de) | Verfahren zur Darstellung ungesättigter Oxyketone der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe. | |
| CH235482A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopoly-hydrophenanthren-Reihe. | |
| CH235479A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. | |
| CH235481A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. | |
| CH235480A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. | |
| CH235487A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopoly-hydrophenanthren-Reihe. |