CH220444A - Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions.Info
- Publication number
- CH220444A CH220444A CH220444DA CH220444A CH 220444 A CH220444 A CH 220444A CH 220444D A CH220444D A CH 220444DA CH 220444 A CH220444 A CH 220444A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- dione
- preparation
- pregnen
- pregnane
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- XMRPGKVKISIQBV-CVHNGYJVSA-N 5-α-pregnan-3,20-dione Chemical class C1CC2CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H](C(=O)C)[C@@]1(C)CC2 XMRPGKVKISIQBV-CVHNGYJVSA-N 0.000 title description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N aluminium isopropoxide Chemical compound [Al+3].CC(C)[O-].CC(C)[O-].CC(C)[O-] SMZOGRDCAXLAAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. Im Patent Nr. 216129, Zusatz zum Haupt patent Nr. 210422, wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines in 21. Stellung substituierten Pregnendions, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Benzoxy-(21)- 4.5.6-pregnen-ol-(3)-on-(20) unter Schutz der Doppelbindung oxydiert und darauf die Dop pelbindung wiederherstellt.
Es wurde ferner gefunden, dass man bei Verwendung milder Oxydationsmittel auch ohne Schutz der d5-Doppelbindung die Oxy dation der 3-OH-Gruppe durchführen kann, z. B. nach der grundsätzlich im Patent Nr. 203803 beschriebenen Arbeitsweise, indem man das Benzoxy-(21)-4.5.6-pregnen-ol-(3)-on-(20) in Gegenwart eines Leichtmetällalkoholates oder eines Leichtmetallsalzalkoholates, mit einem Überschuss einer Carbonylverbindung behan delt.
Man erhält so ebenfalls das Benzoxy- 21-J.4.5-pregnen-dion-(3.20). Die neue Ver bindung besitzt nachstehende Formel:
EMI0001.0015
Sie zeigt den Schmelzpunkt 209-210' und (a)D= +2041. Sie soll als Heilmittel ver wendet werden.
<I>Beispiel:</I> 1 g ds-1-Pregnen-diol-(3.21)-ori-(20)-benzoat- (21) wird in 30 cm' Toluol und 3 cm' Cyclo- hexaDon gelöst. Nach Zugabe von 0,8 g Aluminiumisopropylat wird einige Zeit zum Sieden erhitzt. Man versetzt die Reaktions lösung nach dem Erkalten mit 25 cm' Wasser und treibt mit Wasserdampf Toluol und Cyclo- hexanon ab. Hierauf werden 2 g Kieselgar eingerührt, abgesaugt und getrocknet.
Man extrahiert die Kieselgar mit Aceton, engt auf
EMI0002.0001
ein <SEP> kleines <SEP> Volumen <SEP> ein <SEP> und <SEP> versetzt <SEP> mit
<tb> Petroläther. <SEP> Es <SEP> werden <SEP> 0,7 <SEP> g <SEP> Ji <SEP> '-Pregnen-dion (3.20)-ol-(21)-benzoat-(21) <SEP> mit <SEP> einem <SEP> r <SEP> von
<tb> <B>209--2101</B> <SEP> und <SEP> (a)D=+204' <SEP> erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines in 21.. Stellung substituierten Pregnen-Z.20-dioris, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzoxy-21- d.5.6-pregnen-ol-(3)-on-(20) ohne Schutz der Doppelbindung einer milden Oxydation unter wirft.EMI0002.0006 Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Benzoxy-21-J.4.5-pregnen dion-(3.20) <SEP> ist <SEP> neu <SEP> und <SEP> zeigt <SEP> den <SEP> Schmelzpunkt <tb> 20S1-21.0 <SEP> <SEP> und <SEP> (rc)i, <SEP> _ <SEP> -,- <SEP> 204 <SEP> . <SEP> Es <SEP> soll <SEP> als <tb> Heilmittel <SEP> verwendet <SEP> werden. <SEP> i UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daP, man die Reaktion in Gegenwart von Verdünnungsmitteln ausführt.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH502289X | 1937-02-24 | ||
| CH220444T | 1937-03-24 | ||
| NL227916X | 1939-09-07 | ||
| NL90140X | 1940-01-09 | ||
| CH210422T | 1940-04-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH220444A true CH220444A (de) | 1942-03-31 |
Family
ID=27509576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH220444D CH220444A (de) | 1937-02-24 | 1937-03-24 | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH220444A (de) |
-
1937
- 1937-03-24 CH CH220444D patent/CH220444A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1014551B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-Oxycumarinen | |
| CH220444A (de) | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. | |
| DE891257C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Ester von Oxychinolinen | |
| CH219347A (de) | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. | |
| CH219346A (de) | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3,20-dions. | |
| AT146967B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwermetallverbindungen der Porphinreihe. | |
| CH225509A (de) | Verfahren zur Herstellung eines ungesättigten Derivates des Pregnan-3.20-dions. | |
| DE682875C (de) | Verfahren zur Herstellung bestaendiger organischer Ferroverbindungen | |
| DE843407C (de) | Verfahren zur Herstellung von Oxyhydrophenanthrencarbonsaeuren und ihren Derivaten | |
| AT216156B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyhydrophenanthren-Verbindungen | |
| DE712591C (de) | Verfahren zur Darstellung von Stoffen mit hormonaler Wirkung | |
| AT220767B (de) | Verfahren zur Herstellung von Trihydroxypregnenonen | |
| DE708115C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3-Epiacetoxyaetioallocholansaeure | |
| CH232273A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Cyclopentano-dimethyl-polyhydro-phenanthren-carbonsäure. | |
| DE739085C (de) | Verfahren zur Darstellung von ª‡-Dicarbonylverbindungen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe | |
| AT240540B (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Chlor-Δ<4>-3-ketosteroidverbindungen | |
| AT113002B (de) | Verfahren zur Darstellung von monoborsaurem Cholin. | |
| DE962075C (de) | Verfahren zur teilweisen Entfernung von Ketogruppen aus ª‡-Diketosteroiden | |
| CH156934A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Doppelverbindung der Pyridinreihe. | |
| CH165063A (de) | Verfahren zur Herstellung von racemischem 1-(m-Oxyphenyl)-2-aminopropanol(1). | |
| CH194942A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Keto-cyclopentano-dimethyl-dodekahydro-phenanthrols. | |
| DE1028997B (de) | Verfahren zur Herstellung von halogenierten Pyridonderivaten von aliphatischen Carbonsaeuren | |
| CH254803A (de) | Verfahren zur Darstellung einer neuen Karbonsäure. | |
| CH493508A (de) | Verfahren zur Herstellung von mindestens eine ungesättigte Bindung im Steroidgerüst aufweisenden 17a-Acyl-16a-hydroxy-steroiden der Pregnanreihe | |
| CH305346A (de) | Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe. |