CH235480A - Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe.Info
- Publication number
- CH235480A CH235480A CH235480DA CH235480A CH 235480 A CH235480 A CH 235480A CH 235480D A CH235480D A CH 235480DA CH 235480 A CH235480 A CH 235480A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- compound
- preparation
- androstenedione
- methyl
- enol
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 5
- AEMFNILZOJDQLW-UHFFFAOYSA-N androstenedione Natural products O=C1CCC2(C)C3CCC(C)(C(CC4)=O)C4C3CCC2=C1 AEMFNILZOJDQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GCKMFJBGXUYNAG-UHFFFAOYSA-N 17alpha-methyltestosterone Natural products C1CC2=CC(=O)CCC2(C)C2C1C1CCC(C)(O)C1(C)CC2 GCKMFJBGXUYNAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N Methyltestosterone Chemical compound C1CC2=CC(=O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@](C)(O)[C@@]1(C)CC2 GCKMFJBGXUYNAG-HLXURNFRSA-N 0.000 claims description 5
- AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N androst-4-ene-3,17-dione Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)(C(CC4)=O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 AEMFNILZOJDQLW-QAGGRKNESA-N 0.000 claims description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 4
- 229960005471 androstenedione Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 claims description 2
- -1 methylmagnesium halide Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M magnesium;carbanide;bromide Chemical compound [CH3-].[Mg+2].[Br-] NXPHGHWWQRMDIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopolyhydro- phenanthren-Iteihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Darstellung einer Ver- bindung der Cyclopentanopolyliydrophen- anthren-Reihe, welches dadurch gekennzeich net ist, dass man auf ein 3-Enolat des d 4 Androstendions - (3,17) ein Methylmagne- siumhalogenid einwirken lässt und das ent standene 3-Enolat des 17-Methyl-testosterons mit hydrolysierenden Mitteln behandelt. Das so erhaltene 17-Methyl-testosteron ist bereits bekannt. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenpro dukt zur Herstellung therapeutisch verwend barer Verbindungen dienen. <I>Beispiel:</I> Zu einer ätherischen Lösung von 72 g t#lethylmagnesiumbromid lässt man eine Lö sung von 63g d 4 - Androstendion - (3,17) - 3 - enoläthyläther in Tolual zutropfen. Hierauf wird einige Zeit gekocht. Nach beendeter Reaktion versetzt man mit überschüssiger Ammonchloridlösung und trennt ab. Nach dem Konzentrieren der organischen Lösung gewinnt man den 3-Enoläther des 17-Methyl- testosterons, der durch Behandlung mit einem sauren wässrigen Medium in das bekannte 17-1X,ethyl-tee.tosteron übergeführt wird. Als Ausgangsstoff lässt sich auch ein anderes 3-Enolat, zum Beispiel der 3-Enol- methyläther des 44 - Androstendions-(3,17), verwenden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Verbin- dungder Cyelopentanopalyhydrophenanth!ren- Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man auf ein. 3-Enolat :des d4-Androstendi-ons-(3,17) ein Methylmagnesiumhalogenid einwirken lässt und das entstandene 3-Enolat des 17- Methyl - testosterons mit hydrolysierenden Mitteln behandelt. Das so erhaltene 17-Methyl-testosteron ist bereits bekannt.UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs- Stoff einen 3-Enoläther des d 4-Androsten- dions-(3,17) verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch. gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff den 3-Enol- methyläther des d 4-Androstendions-(3,17) verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangsstoff den 3-Enol-äthyl- äther des d ' - Androstendions - (3,17) ver wendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH235480T | 1938-12-10 | ||
| CH227455T | 1941-01-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH235480A true CH235480A (de) | 1944-11-30 |
Family
ID=25727098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH235480D CH235480A (de) | 1938-12-10 | 1938-12-10 | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH235480A (de) |
-
1938
- 1938-12-10 CH CH235480D patent/CH235480A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH235480A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. | |
| CH235479A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. | |
| CH235485A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopoly-hydrophenanthren-Reihe. | |
| CH235486A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. | |
| CH235481A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopolyhydro-phenanthren-Reihe. | |
| CH235484A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopoly-hydrophenanthren-Reihe. | |
| CH235487A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopoly-hydrophenanthren-Reihe. | |
| CH235483A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopoly-hydrophenanthren-Reihe. | |
| CH189749A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-dihydrofollikelhormon. | |
| AT164271B (de) | Verfahren zur Darstellung von in 17-Stellung substituierten, gesättigten oder ungesättigten Androstanolonen und ihren Derivaten | |
| DE667844C (de) | Verfahren zur Herstellung von aminosubstituierten Arsenobenzolformaldehydbisulfit-verbindungen | |
| DE686109C (de) | chwefelsaeure aus Abfallsaeuren | |
| CH234989A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen therapeutisch wirksamen Amidins. | |
| CH224345A (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylamino-5-hexen-1. | |
| CH227455A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Cyclopentanopoly-hydrophenanthren-Reihe. | |
| CH143247A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung mit hydriertem Ringsystem. | |
| CH235192A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Cyclopentanopolyhydrophenanthren-ketols. | |
| CH202726A (de) | Verfahren zur Herstellung einer wasserlöslichen stickstoffhaltigen Verbindung. | |
| CH210973A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Harnstoffderivates. | |
| CH230365A (de) | Verfahren zur Darstellung von Vitamin B1. | |
| CH193541A (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-dihydro-follikelhormon. | |
| CH136240A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-6-isopropylphenol (p-Thymol). | |
| CH300827A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Pyrimidylaminochinolinderivates. | |
| CH300822A (de) | Verfahren zur Herstellung einer neuen trypanozid wirksamen Verbindung. | |
| DE1005524B (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Methyltaurin-Natrium |