CH227706A - Verfahren zur Darstellung von d(+)-a, y-Dioxy-B, B-dimethyl-buttersäure-(3'-oxy-propyl-)amid. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     d(+)-a,        r-Dioay-ss,        f-dimethyl-uuttersäure-          (3'-ogy-propyl-)amid.       Für die Herstellung der     Pantothensäure     und ihrer Homologen wird     d,(-)-a-Oxy-ss,ss-          dimethyl-y-butyrolactan        mit        ss-Alanin,    seinen  Salzen oder     Estern,    oder mit entsprechenden  andern     Aminoe:arbonsäuren    umgesetzt (siehe  zum     Beispiel        Science,    91 [19403 S. 411;

         Journ.    of     the        Americ.        Chem.   <B>See,</B> 62 [1940]  S. 1785; amerikanisches Patent Nr. 2234680;       Helv.        Chim.    Acta, 23 [19401 S. 651;     Journ.     of     the        Americ.        Chem.        Soc.,    62 [1940]  S. 1628).  



  Es wurde nun gefunden, dass man zu     neuen          A.bkö:mmlingen    der     d(-)-a,y-Dioxy-ss,ss-di-          methyl-buttersäure        gelangt,    wenn man     Al-          kanolamine    auf sie einwirken lässt. Die Um  setzung wird     vorzugsweise    in einem Lösungs  mittel durchgeführt.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Darstellung    von     d(+)-a,y-          Dioxy    -     ss,ss    -     dimethyl    -     buttersäure    - (3' -     oxy-          propyl-)-amid,        welches    dadurch gekennzeich  net ist,     da.ss    man d'(-)-a-Oxy-ss,ss-dimethyl-         y-butyrolacto@n    mit     3-Oxy-propylamin    um  setzt.  



  Das bisher     unbekannte    Verfahrenserzeug  nis ist ein     farbloses,        zähflüssiges,    leicht       wasserl:öslich-es    0:1, welches unter 0,02 mm       zwischen    118 und 120  siedet und für c = 3  in     Watssser    eine     spezifische    Drehung von  a     v    =     +    29,7  zeigt.  



  Die neue Verbindung vermag die Wir  kungen der     Pantothensäure        auszuüben    und  soll als     Arzneimittel    Verwendung finden.  



       Beispiel:     Man löst 130 Gewichtsteile     d(-)-a-Oxy-          ss,ss-.dimethyl-y-butyrolacton    in 150     Vo:lum-          teilen    Methylalkohol. Zu der Lösung fügt  man auf einmal 75     Gewichtsteile        3-Oxy-pro-          pylamin    und rührt gut .durch. Die Um  setzung setzt     unter        Selbsterwärmung    ein.  Die Temperatur     steigt    langsam bis gegen  50 . Nach etwa 2     Stunden    beginnt die Tem  peratur wieder zu sinken.

   Um     vollständige              Umsetzung    herbeizuführen, lässt man noch  24 Stunden bei Zimmertemperatur stehen.  Das ,gebildete     d(+)-a,y-Dioxy-ss"B-dimethyl-          buttersäure-        (3'-,oxy-propyl-)amid    wird im  Vakuum vom Methylalkohol befreit. Es       binterbleibt    als farbloses, zähflüssiges, leicht       wasserlösliches    Öl.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH EMI0002.0007 Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> d(+)-a,y Dioxy- <SEP> ss"B-.dim,ethyl <SEP> -buttersäure-(3'-oxy-pro- pyl-)amid, dadurch gekennzeichnet, class man d(-)-a-Oxy-ss',ss-dimethyl-y-butyrolacton mit 3-Oxy-propyla.min umsetzt. Das bisher unbekannte Verfahrenserzeug nis ist ein farbloses, zähfliissiges, leicht wasserlösliches öl, welches unter 0,02 mm zwischen<B>118</B> und 190 siedet und für c = 3 in Wasser eine spezifische Drehung von a @j - + <B>29,7'</B> Zeigt.