CH249042A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.Info
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Description
'''#111 _<I>i</I> #.l Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-carbore. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1- Aryl - cycloalkyl -1- carbon- säure. Das Verfahren ist dadurch gekenn zeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0013
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0014
worin X und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms sich bei -der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Die erhaltene neue Verbindung, der Piperidinoäthylester der 1-(3',4'-Dimethyl- phenyl)-cyclopentan-l-ca.rbonsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 156-l58 unter 0,30 mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 167-169 . Die Verbindung soll thera peutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> <B>2</B>3,6 Teile 1-(3',4' - Dimethyl - phenyl)- cyclopenta.n -1- carbonsäurechlorid werden unter Rühren zu 12,9 Teilen Piperidin- äthanol gegeben, wobei Erwärmung eintritt. Das Gemisch wird hierauf unter Rühren auf 180 erhitzt, bis eine homogene Schmelze entstanden ist.
Diese wird vorteilhaft noch lvarm unter Zusatz von wenig verdünnter Salzsäure in Wasser gelöst und die wässrige Lösung einige Male ausgeäthert. Hierauf wird mit konzentriertem Ammoniak die Base freigemacht und in Äther aufgenom men.
Nach einmaligem Waschen der ätheri- rischen Lösung mit Wasser und Trocknen wird das Lösungsmittel abdestilliert und der als Rückstand erhaltene basische Ester durch Destillation im Vakuum gereinigt. Dieser siedet bei 156-158 unter 0,30 mm Druck.
Die Reaktion kann auch in einem Lösungsmittel, -wie Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol usw., ausgeführt werden. Man erhält in diesem Fall oft bessere Ausbeuten bei Verwendung eines überschusses an Aminoalkohol.
Statt des Säurechlorids kann man ein anderes Säurehalogenid oder das Anhydrid anwenden oder auch einen Ester der Car bonsäure, z. B. den 1-(3',4'-Dimethyl-phe- nyl) j- cyclopentan-1 -carbonsäuremethylester, mit Piperidinoäthanol in Gegenwart von Natriumalkoholat umsetzen,
wobei vorteil- haft der entstehende Alkohol durch Destil- lation aus dem Reaktionsgemisch entfernt wird.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man die 1-(3',4'-Dimethyl-phe- nyl)-cyclopentan-l-carbonsäure mit einem Piperidinoäthyl-ha.logenid erhitzt oder ein Salz der 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-cyclopen- tan-l-carbonsäure mit einem reaktionsfähi gen Ester des Piperidinoäthanols oder einem Salz desselben umsetzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-l-e.ar- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0010 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0012 worin X und Y zwei mit Ausnahme eines in einem von ihnen enthaltenen Sauerstoff atoms sich bei der Reaktion abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.Die erhaltene neue Verbindung, der Piperidinoäthylester der 1-(3',4'-Dimethyl- phenyl)-cyclopentan-l-carbonsäure, ist eine Base vom Siedepunkt 156-158 unter 0,30 mm Druck. Ihr Hydrochlorid schmilzt bei 167-169 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 1-(3',4'- Dimethyl - phenyl) - cyclopentan -1 - carbon- säure-halogenid auf Piperidinoäthanol ein wirken lässt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man einen 1 (3',4'-.Dimethyl-phenyl) - cyclopentan-l= car- bonsäure-ester auf Piperidinoäthanol einwir- ken lässt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Salz der 1-(3',4'-Dimethyl-phenyl)-,byclopentan-l-car- bonsäure mit einem reaktionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2704284A (en) * | 1952-06-28 | 1955-03-15 | Abbott Lab | Therapeutic compounds |
-
1944
- 1944-03-20 CH CH249042D patent/CH249042A/de unknown
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