CH233770A

CH233770A - Verfahren zur Darstellung von d(+)-a,y-Dioxy-B,B-dimethyl-buttersäure-(1'-methyl-3'-oxy-propyl-)amid.

Info

Publication number: CH233770A
Authority: CH
Inventors: F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original assignee: Hoffmann La Roche
Priority date: 1942-05-08
Filing date: 1942-05-08
Publication date: 1944-08-15

Description


  
EMI0001.0001     
  
    Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> -von <SEP> d(+)-a,r-Dloxy-ss,ss-dimethyl-buttersäure  (1'-methyl-3'-ogy-pr <SEP> opyl-)amid.     
EMI0001.0002     
  
    Für <SEP> die <SEP> Herstellung <SEP> der <SEP> Pantothensäure
<tb>  und <SEP> ihrer <SEP> Homologen <SEP> wird <SEP> d(-)-a-Oxy-ss,ss  dimethyl-y-butyrolacton <SEP> mit <SEP> ss-Alanin, <SEP> seinen
<tb>  Salzen <SEP> oder <SEP> Estern, <SEP> oder <SEP> mit <SEP> entsprechenden
<tb>  andern <SEP> Amin.ocarbonsäuren <SEP> umgesetzt <SEP> (siehe
<tb>  z. <SEP> B. <SEP> Science, <SEP> 91 <SEP> [1940] <SEP> S. <SEP> 411; <SEP> Journ. <SEP> of
<tb>  the <SEP> Americ. <SEP> Chem. <SEP> Soc. <SEP> 62 <SEP> [1940] <SEP> S. <SEP> 1785;
<tb>  amerikanisches <SEP> Patent <SEP> Nr. <SEP> 2234680; <SEP> Helv.
<tb>  Chim. <SEP> Acta <SEP> 23 <SEP> [1940] <SEP> S. <SEP> 651;

   <SEP> Journ. <SEP> of <SEP> the
<tb>  Americ. <SEP> C.hem. <SEP> Soc. <SEP> 62 <SEP> [1940] <SEP> S. <SEP> 1628).
<tb>  



  Es <SEP> wurde <SEP> nun <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zu
<tb>  neuen <SEP> Abkömmlingen <SEP> der <SEP> d(-)-.a,y-Dioxy  ss,ss-.dimetlhyl-buttersäure <SEP> gelangt, <SEP> wenn <SEP> man
<tb>  Alkanalamime <SEP> auf <SEP> sie <SEP> einwirken <SEP> lässt. <SEP> Die
<tb>  Umsetzung <SEP> wird <SEP> vorzugsweise <SEP> in <SEP> einem <SEP> Lö  sungsmittel <SEP> -durchgeführt.
<tb>  



  Gegenstand <SEP> .des <SEP> vorliegenden <SEP> Patentes <SEP> ist
<tb>  ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> d(+)-a,y  Dioxy-ss,ss-:dimethyl-buttersäure-(1'-methyl-3'  oxy-propyl-)amid, <SEP> welches <SEP> dadurch <SEP> gekenn  zeichnet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> man <SEP> c11(-)-a-Oxy-ss,ss-di  methyl-y-butyrolacton <SEP> mit <SEP> 1-Oxy-3-amino  butan <SEP> umsetzt.       Das     bisher    unbekannte Verfahrenserzeug  nis     ist    ein dickflüssiges, farbloses, leicht ;       wasserlösliches    01, welches für c = 5,32 in  Nasser eine     spezifische    Drehung von [a120  _     +        1-6,14        zeigt.     



       Die    neue Verbindung vermag     die    Wir  kungen der     Pantothensäure    auszuüben und ;  soll als Arzneimittel     Verwendung    finden.         Beispiel:     In 200     Volumteilen    Methylalkohol löst  man<B>130</B>     Gewichtsteile        d(-)-a-Oxy-ss,ss-.d2-          methyl-y-butyralacton    und 89     Gewichtslege          1-Oxy-3-amina-butan.    Die     Umsetzung        findet     unter     Sel'bsterwäxmung    statt.

   Nach 24 Stun  den wird der Methylalkohol     abdestilliert.    Die  letzten Reste entfernt man durch     Erwärmen     auf 100      unter        einem    Druck von 0,02 mm.  Das     d(+)-a,y-Dioxy-ss,ss-dimethyl-butter-          säure-(1'-methyl-3'-oxy-propyl-)ami.d    stellt  ein     dickflüssiges,    farbloses, leicht     wasser-          lösliches    01 dar.

Claims

EMI0002.0001 pATENTANSPRUCII <tb> Verfahren <SEP> zur <tb> von <SEP> d(-i-)-a.^, Dioxy- <SEP> ss,f-idimethyl <SEP> - <SEP> buttersläure- <SEP> (1'- <SEP> methyl 3'-oxy-propyl-)ami.d, <SEP> dadureh <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> d;(-)-a-Oxy-ss,ss-dimethyl-;,-butyt o lacton <SEP> mit <SEP> 1-Oxy-3-amzno-@butan <SEP> umsetzt. EMI0002.0002 Das <SEP> bisher <SEP> unbekannte <SEP> Verfahrenserzeug nis <SEP> ist <SEP> ein <SEP> dichflüssige,@, <SEP> farbloses, <SEP> leieht <tb> wasserlösliches <SEP> Öl, <SEP> -elches <SEP> für <SEP> c <SEP> = <SEP> 5-J2 <SEP> in <tb> Wasser <SEP> eine <SEP> spezifische <SEP> Drehung <SEP> von <SEP> [al <SEP> v <tb> _ <SEP> + <SEP> 16,14 <SEP> zeigt.