CH229425A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoifese       Es wurde gefunden,     dass    man neue wertvolle     Azofarbstoffe    erhält, wenn man     Amino-          azofarbstoffe    der allgemeinen Formel  
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    worin R,     R,.    und     R.,    weiter substituiert     sein.     können,     diazotiert    und mit     2-Amino-5-ogy-          naphthalin-7-sulfonsäure    oder ihren     N-Sub-          stitutionsprodukten    oder     N-Derivaten    kup  pelt.  



  Die zur Verwendung kommenden     Amino-          azofarbstoffe    der obigen     allgemeinen    Formel  sind in bekannter Weise erhältlich, indem  man eine     Aminosalicylsäure    oder deren     Sub-          stitutionsprodukte    mit einem     Nitrobenzoyl-          ehlorid    vereinigt, das noch weiter substi  tuiert sein kann,

   und dann in dem so er  hältlichen     Kondensationsprodukt    die Nitro-         gruppe    zur     Aminogruppe    reduziert und     di-          azotiert.    Die     Diazoverbindung    vereinigt man  mit einem in     4-Stellung    kuppelnden     Amin     der     Benzolreihe,    wie beispielsweise     1-Amino-          2-methylbenzol,        1-Amino-3-methylbenzol,

      1  Amino-2-methogy-5-methylbenzol oder auch       Anilin-co-methansulfonsäure    oder     1-Amino-          3-methylbenzol-co-methansulfonsäure;    in den  beiden letzten Fällen wird dann noch die       w-Methansulfonsäuregruppe    in üblicher Weise  abgespalten.  



  Als     Endkomponen*e    kommen in Frage  ausser der 2-Amino-5-ogynaphthalin-7-sulfon-      säure selbst ihre     N-Alkyl-,        -Aryl-,        -Aralkyl-          Substitutionsprodukte;        weiterhin    können N  Acyl-Abkömmlinge, symmetrische und un  symmetrische Harnstoffe der     2-Amino-5-          oxynaphthalin-7-sulfonsäure    verwendet wer  den.  



  Bei     Verwendung    von     5,5'-Dioxy-2,2'-di-          naphthylamin-7,7'-disulfonsäure    oder dem  symmetrischen Harnstoff oder     Thioharnstoff     aus     2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure     werden die     Aminoazofarbstoffe    der ange  gebenen     allgemeinen    Formel sinngemäss zwei  mal angekuppelt, so dass     Tetrakisfarbstoffe     entstehen.  



  Die neuen Farbstoffe färben Baumwolle  und regenerierte Zellulose in klaren roten,  blauroten oder violetten Tönen an. Die Fär  bungen zeigen an sich schon beachtliche     Nass-          echtheiten.    Diese werden beim Nachbehan  deln     mit        .Salzen    des 3- oder     6wertigen     Chroms noch wesentlich verbessert. Daher  eignen sich die neuen Produkte vorzüglich  in Mischung mit Wollfarbstoffen zur Her  stellung echter Färbungen auf Mischgeweben,  zum Beispiel aus Wolle und Zellwolle.  Solche Färbungen zeichnen sich durch eine  gute Wasch- und     Walkechtheit    aus.  



  Vorliegendes Patent betrifft ein Verfah  ren zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes.     Das Verfahren besteht darin, dass man     diazo-          tierte        5-(4'-Aminobenzoylamino)-2-oxyben-          zol-l-carbonsäure    mit     1-Amino-3-methyl-          benzol        hup.pelt,

      den erhaltenen     Aminoazofa.rb-          stoff    weiter     diazotiert    und mit dem gemisch  ten Harnstoff aus     2-Amino-5-oxyna.phthalin-          7-sulfonsäure    und     1-Amino-4-acetaminoben-          zol    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein, dunkles,  metallisch glänzendes wasserlösliches Pulver  dar und färbt Baumwolle und regenerierte  Zellulose in rubinroten Tönen.         Beispiel:       272 Gewichtsteile     5-(4'-Amino-benzoyl-          amino)-2-oxybenzol-l-carbonsäure    werden in  4000 Gewichtsteilen Wasser unter     Zusatz    von  140 Gewichtsteilen     Natriumearbonat    warm    gelöst. Nach Zugabe von 69 Gewichtsteilen       Natriumnitrit    wird abgekühlt und die Lö  sung in 500 Gewichtsteile Salzsäure (d  = 1,18) und 3500 Gewichtsteile Eis lang  sam eingerührt.

   Die gelbe     Diazoniumver-          bindung    fällt aus und wird nach     11/:2    Stun  den mit einer Lösung von 107 Gewichtsteilen  1-     Amino-3-methy        lbenzol    in 85 Gewichts  teilen Salzsäure (d = 1,18), verdünnt mit  wenig Wasser, versetzt. Man stumpft mit  etwa 700 Gewichtsteilen einer 30     %        igen        wäss-          rigen        Natriumaeetatlösung    ganz langsam ab  und isoliert den     Aminoazofarbstoff    in übli  cher Weise.

   Er kann gegebenenfalls mit  heisser     Sodalösung    aufgelöst und mit Koch  salz     ausgesalzen    werden und bildet so wohl  ausgebildete goldgelbe Nadeln.  



  Zur weiteren     Diazotierung    wird das Zwi  schenprodukt mit 4000 Gewichtsteilen Was  ser erneut     angeschlämmt.    Es werden 69 Ge  wichtsteile     Natriumnitrit    und 500 Gewichts  teile Salzsäure (d = 1,18) nacheinander zu  gefügt.     Man        diazotiert    2 Stunden bei Zim  mertemperatur     und    trägt die erhaltene dicke  Paste in eine Lösung des     Natriumsalzes    von  415 Gewichtsteilen des gemischten Harn  stoffes aus     2-Amino-5-oxynaphthalin-7-sul-          fonsäure    und     1-Amino-4-acetaminobenzol    ein.

    Die Kupplung     wird    durch langsame Zugabe  einer Lösung von 70 Gewichtsteilen     Natrium-          carbonat    in Wasser beschleunigt und ist nach  2 Stunden beendet. Der Farbstoff wird heiss  mit wenig Salz aasgesalzen, filtriert und ge  trocknet.  



  Er färbt Baumwolle und regenerierte  Zellulose in rubinroten Tönen von guten       Nassechtheiten    an. Diese können durch eine  Nachbehandlung mit Salzen des 3- oder 6  wertigen Chroms, beispielsweise mit Fluor  chrom noch verbessert werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte 5-(4'-Aminobenzoylamino)-2-oxy- benzol-l-ca,rbonsäure mit 1-Amino-3-methyl- benzol kuppelt, den erhaltenen Aminoazo- farbstoff weiter .diazotiert und mit dem ge mischten Harnstoff aus 2-Amino-5-oxynaph- thalin-7-sulfonsäure und 1-Amino-4-acet- aminobenzol vereinigt.

   Defr neue Farbstoff stellt ein dunkles., metallisch glänzendes, was serlösliches Pulver dar und färbt Baumwolle und regenerierte Zellulose in rubinroten Tönen.