CH361064A - Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazofarbstoffen

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CH361064A
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phenyl
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Elliot Stephen William
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08—Azo dyes
    • C09B62/085—Monoazo dyes

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Description


  Verfahren zur Herstellung von neuen     Monoazofarbstoffen       Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen     Monoazofarbstoffen    der  Formel  
EMI0001.0003     
    worin der     Cyanurrest    in     meta-    oder     para-Stellung    ent  weder zur     Azogruppe,    welche mit dem     Benzolkern     X verbunden ist, oder zum Stickstoffatom, welches  mit dem     Benzolkern    Z verbunden ist, verknüpft ist,  und worin Y eine     Methyl-,    eine     Carbalkoxy-    oder  eine     Carboxylsäuregruppe    bedeutet,

   wobei das Mole  kül mindestens zwei     löslichmachende        Gruppen    ent  hält und die     Benzolkerne    X und Z, mit Ausnahme  von     Hydroxylgruppen,        Substituenten    enthalten kön  nen, welches dadurch gekennzeichnet ist,

   dass man  mindestens 1     Mol        Cyanurchlorid    mit 1     Mol    einer       Monoazoverbindune    der Formel  
EMI0001.0022     
    worin die     Aminogruppe        in        meta-    oder     para-Stellung     entweder     zur        Azogruppe,    welche mit dem Benzol-    kern X verbunden ist, oder zum Stickstoffatom, wel  ches mit dem     Benzolkern    Z verbunden ist, verknüpft  ist, wobei das Molekül mindestens zwei     löslich-          machende    Gruppen enthält, zur Umsetzung bringt.  



  Die beim vorliegenden     Verfahren    verwendbaren       Monoaminoverbindungen    obiger     Formel,    in welchen  die     Aminogruppe    sich     im        Benzolkern    X befindet,  können dadurch erhalten werden,     d'ass    man     ein    aro  matisches primäres Monoamin der     Benzolreihe,    wel  ches in     meta-    oder     para-Stellung    zur     Aminogruppe     eine     Nitrö-    oder eine     Acylaminogruppe    besitzt und,  mit Ausnahme von     Hydroxyl-,

          Nitro-    oder     Acyl-          aminogruppen,        sonstwie    substituiert sein     kann,        diazo-          tiert    und das erzielte Produkt mit     einem    eine     Me-          thyl-,        Carboalkoxy-    oder     Carbons:

  äuregruppe        in        3-          Stellung    und     ein        Phenylradikal        in        1-Stellung    auf  weisenden     5-Pyrazolon    kuppelt, wobei der     Phenyl-          rest,    ausgenommen mit     Hydroxyl-,        Amino-,        Nitro-          oder        Acylaminogruppen,        sonstwie        substituiert        sein     kann,

   worauf man die Nitrogruppe reduziert oder  die so erhaltene     Acylaminogruppe        hydrolysiert.    Bei  dieser Arbeitsweise wird man das. aromatische pri  märe     Amin    und das     Pyrazolon    so wählen, dass die  so erhaltene     Aminoazoverbindung    mindestens zwei       löslichmachende    Gruppen     enthält.         Als Beispiele von     verwendbaren,    aromatischen,       primären    Monoaminen seien     erwähnt:

       m- und     p-Nitro-anilin,          4-Nitro-anilin-2-sulfonsäure,          3-Nitro-anilin-6-sulfonsäure,     m- oder     p-Amino-acetanilid,          4-Amino-acetanilid-3-sulfonsäure,          3-Amino-acetanilid-4-sulfonsäure    und       4-Amino-2-acettoluidid-5-sulfonsäure.     



  Als Beispiele geeigneter, verwendbarer     5-Pyrazo-          lone    seien erwähnt:       1-(4'-Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-(6'-Chl'or-3'-methyl-4'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-          pyrazolon,          1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-          pyrazolon,          1-(2'-Methyl-5'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-(2'-Chlor-5'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-(4'-Chlor-2'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-(2'-Chlor-4'-methyl-5'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-          pyrazolon,

            1-(6'-Chlor-4'-sulfo-2'-methyl-phenyl)-3-carbo-          äthoxy-5-pyrazolon,          1-(6'-Chlor-4'-sulfo-2'-methyl-phenyl)-3-methyl-          5-pyrazolon,          1-(4'-Methyl-2'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-(2',5'-Disulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-(4'-Äthoxy-2'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-(2',4'-Dichlor-5'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-          pyrazolon,          1-(6'-Chlor-3'-sulfo-2'-methyl-phenyl)-3-methyl-5-          pyrazolon,          1-(4'-Sulfo-phenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon,

            1-(3',5'-Disulfo-phenyl)-3-methyL        5-pyrazolon,          1-(4'-Carboxy-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-(3'-Carboxy-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-(2'-Carboxyphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-Phenyl-3-carboxy-5-pyrazolon    und       1-p-Tolyl-3-carboxy-5-pyrazolon.     



  Die     Aminoazoverbindungen    der obigen Formel  mit der     Aminogruppe    im     Benzolkern    Z können  erhalten werden, indem man ein primäres, aromati  sches, keine     Hydroxylgruppe    enthaltendes Monoamin  der     Benzolreihe        diazotiert    und das Reaktionsprodukt  mit einem 1-(3'- oder     4'-Amino-phenyl)-5-pyrazolon,     welches in     3-Stellung    eine     Methyl-,        Carboalkoxy-          oder        Carbonsäuregruppe    enthält, kuppelt, wobei der       Benzolkern,

      ausser mit     Hydroxyl-    oder     Aminogrup-          pen,        sonstwie    substituiert sein kann.  



  Als Beispiele von verwendbaren primären aro  matischen Monoaminen der     Benzolreihe    seien er  wähnt:         Anilin-2-sulfonsäure,          2,5-Disulfo-anilin,          4-Methyl-2-sulfo-anüin,          5-Chlor-4-methyl-2-sulfo-anilin,          4-Chlor-5-methyl-2-sulfo-anilin,          5-Methoxy-2-sulfo-anilin,          Sulfoanilsäure    und       2,5-Dichlor-4-sulfo-anüin       und als Beispiele von     Aminophenyl-5-pyrazolonen,     welche gebraucht werden können, seien erwähnt:

         1-(3'-Amine-phenyl)-3-methyl-,        -carboxy-    und       -carboäthoxy-5-pyrazolone,          1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl-,        -carboxy-    und       -carboäthoxy-5-pyrazolone    und       1-(4'-Amino-3'-carboxy-phenyl)-3-methyl-5-          pyrazolon.       Die Umsetzung des     Cyanurchlorid's    mit der       Aminoazoverbindung    wird     zweckmässigerweise    in  einem     wässrigen    Medium bei Temperaturen zwischen       0"C    und     51>C,

      vorzugsweise in Anwesenheit eines       säurebindenden    Mittels, wie z. B.     Natriumcarbonat,          durchgeführt,    wobei das säurebindende Mittel in sol  cher Weise zugesetzt wird, dass das     pH    des Reak  tionsgemisches unter 7 bleibt. Im allgemeinen ist ein       geringer        überschuss    an     Cyanurchlorid    von bis zu  10     Gew.    %, bezogen auf die theoretisch erforderliche  Menge, wünschenswert.  



  Vorzugsweise werden die Farbstoffe aus dem  Medium, in welchem sie     gebildet    worden sind, bei       einem        pH    von 6-8 isoliert, um den Chlorverlust aus  dem     Cyanurrest    zufolge Hydrolyse auf ein Minimum  zu reduzieren. Hierauf werden die erhaltenen     Farb-          stoffpasten    vorzugsweise bei relativ niedrigen Tem  peraturen, z. B. zwischen 20 und 45  C, und vor  zugsweise in Anwesenheit von     pufferndem    Mittel,  welche den     pH-Wert    von ungefähr 6,5 aufrecht  erhalten, getrocknet.

   Beispiele solcher Puffersub  stanzen     sind    Mischungen von     Dinatriumhydrogen-          phosphat    und     Natriumdhydrogenphosphat    oder von       Dinatriumhydrogenphosphat    und     Kaliumdihyd'rogen-          phosphat.     



  Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Farb  stoffe sind in Form ihrer     Alkalimetallsalze    in Wasser  löslich und können zum Färben von Seide, Wolle,       regeneriertem    Protein und     Cellulose-Textilmateria-          lien,    wie z. B. Baumwolle, Leinen und     Viskosereyon,     Verwendung finden, .indem man das Textilmaterial  mit einer     wässrigen    Lösung des Farbstoffes (welche  eine verdickte Druckpaste sein kann) in Verbindung  mit einer Behandlung mit einem säurebindenden  Mittel, wie z. B.     Natriumhydroxyd,        Kaliumphosphat     oder     Natriumcarbonat,    behandelt.

   Die Behandlung  mit dem säurebindenden Mittel kann vor, gleich  zeitig oder nach der Behandlung mit dem Farbstoff  erfolgen.  



  Die neuen Farbstoffe können auch für Seide,  Wolle,     regeneriertes    Protein, Polyamid und modifi  zierte     Polyacrylnitril-Textilmaterialien    nach dem für  diese Textilmaterialien üblichen Färbemethoden ge  braucht werden. So kann man aus schwach sauren  oder neutralen     Farbstofflösungen    färben. Die     Farb-          stofflösungen    können z. B. Essigsäure, Ameisensäure,  Natriumsulfat oder     Ammoniumacetat    enthalten.  



  Die Farbstoffe können auch auf Seide, Wolle und  regenerierte     Protein-Textilmaterialien    mit Hilfe der  für diese Materialien üblichen Druckverfahren zur  Anwendung gelangen.      Die so erhaltenen gelben bis orangen Farbtöne  besitzen eine sehr hohe Licht- und Waschbeständig  keit insbesondere bei wiederholtem Waschen.  



  <I>Beispiel 1</I>  Eine Lösung von 49,7 Teilen des.     Dinatriumsalzes     der     Monoazoverbindung,    welche durch Kuppeln von       diazotierter        Anilin-2,5-disulfonsäure    mit     1-(3'-Amino-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    in 1600 Teilen Wasser  erhalten wurde, wird     allmählich    innerhalb von einer  Stunde bei einer Temperatur von 0-5  C in eine  durch     Eingiessen    von<B>18,

  6</B> Teilen     Cyanurchlorid     in 100 Teilen Aceton in ein Gemisch von 400 Teilen  Wasser und 400 Teilen zerstossenem Eis gebildete  Suspension     eingerührt.    Nach beendeter Zugabe der       Aminoazoverbindung        wird    dieses Gemisch während  etwa 30     Minuten    weiter gerührt und zwecks Isolie  rung des Produktes hierauf durch Zugabe einer Lö  sung von 5,3 Teilen     Natriumcarbonat    in 50 Teilen  Wasser während ungefähr 20 Minuten neutralisiert,  wobei die Zugabe der     Natriumcarbonatlösung    der  art erfolgt, dass das     wässrige    Medium in keinem Zeit  punkte     lackmusalkalisch    wird.

   Das Gemisch wird hier  auf während weiteren 30 Minuten gerührt,     dann     mit Salz in einer Menge von 100 g/1 Lösung versetzt,  hierauf während einer Stunde gerührt und filtriert,  und der Rückstand auf dem Filter mit 10%iger wäss  riger     Natriumchloridlösung    gewaschen, gut abtropfen  gelassen und hierauf mit 4,2 Teilen     Dinatriumhydro-          genphosphat    und mit 7,6 Teilen     Kaliumdihydrogen-          phosphat    gemischt und bei 25  C getrocknet wird.  Das Produkt stellt ein oranges Pulver dar.  



  Wird dieses Produkt nach den oben beschriebenen  Methoden auf Textilien appliziert, so erhält man gelbe  Farbtöne, welche sich durch ausgezeichnete Echt  heitseigenschaften gegen starkes Waschen und Licht  einwirkung auszeichnen.  



  Ersetzt man im obigen Beispiel die verwendete       Monoazoverbindung    durch 43,3 Teile des     Trinatrium-          salzes    des Produktes, welches durch Kuppeln von       diazotierter        2-Amino-5-sulfo-benzoesäure    mit 1-(3'  Amino-phenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon erhalten wurde,  so erhält man ein ähnliches Produkt.  



  <I>Beispiel 2</I>  Eine neutrale Lösung von<B>51,1</B> Teilen des     Di-          natriumsalzes    der     Aminoazoverbindung,    welche durch  Reduktion der durch Kuppeln von     diazotierter    4  Nitro-anilin-2-sulfonsäure mit     1-(2'-Methyl-5'-sulfo-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    erhaltenen     Monoazo-          verbindung    mittels     Natriumsulfid    erhalten wurde, wird  in 1400 Teilen Wasser aufgenommen und diese Lö  sung allmählich innert 40 Minuten einer Suspension  hinzugefügt, welche dadurch erhalten wurde, dass man  eine Lösung von 19,

  2 Teilen     Cyanurchlorid    in 100  Teilen Aceton in ein Gemisch von 300 Teilen Wasser  und 300 Teilen zerkleinertem Eis     einrührt.    Die Tem  peratur des Gemisches wird auf weniger als 3  C  gehalten. Nach beendeter Zugabe der Lösung der       Aminoazoverbindung        rührt    man das     Gemisch    wäh-         rend    15 Minuten und isoliert das Produkt in der in  Beispiel 1 beschriebenen Weise.  



  Das so erhaltene Produkt, welches ein orangenes  Pulver darstellt, löst sich in Wasser unter Bildung  einer gelben Lösung und     liefert,    nach den oben     be-          schriebenen    Methoden auf Textilien     appliziert,        röt-          lichgelbe    Farbtöne von ausgezeichneter Echtheit gegen  wiederholtes Waschen und gegen Lichteinwirkung:

    Ersetzt man die im obigen Beispiel verwendete       Aminoazoverbindung    durch 56,6 Teile der     Amino-          azoverbindung,    welche dadurch erhalten wurde, dass  man mittels     Natriumsulfid    das     Monoazoprodukt    redu  ziert, welches durch Kuppeln von     diazotierter        4-          Nitro-anilin-2-sulfons:äure    mit     1-(2',5'-Dichlor-4'-          sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    erhalten wurde,  so     erhält    man ein     orangenes    Pulver, welches, sich  in Wasser unter Bildung einer gelben Lösung löst.

    Nach den oben beschriebenen Methoden auf Textilien  angewandt, liefert dieser Farbstoff     rötlichgelbe    Farb  töne von ausgezeichneten Echtheitseigenschaften  gegen wiederholtes Waschen und gegen Lichteinwir  kung.  



  <I>Beispiel 3</I>  Verwendet man an Stelle der aus     1-(2'-Methyl-          5'-sulfo-phenyl)    - 3     -methyl    -. 5     -pyrazolon    erhältlichen       Aminoazoverbindung,    welche in Beispiel 2 verwen  det wird, 49,6 Teile des     Dinatriumsalzes    der     Amino-          azoverbindung,    welche     in    ähnlicher Weise aus     1-(2'-          Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    als Kupplungs  komponente erhalten wird, oder 54,

  9 Teile des     Tri-          natriumsalzes    der     Aminoazoverbindung,    welche in  ähnlicher Weise unter Verwendung von     1-(4'-Sulfo-          phenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon    als Kupplungskompo  nente erhalten wird, oder 54,6 Teile des     Dinatrium-          salzes    der     Aminoazoverbindung,    welche in ähnlicher  Weise unter Verwendung von     1-(6'-Chlor-4'-sulfo-          2'-methyl-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    als.

   Kupp  lungskomponente erhalten wird, oder 54,6 Teile des       Dinatriumsalzes    der     Aminoazoverbindüng,    welche in  ähnlicher Weise aus     1-(6'-Chlor-3'-sulfo-2'-methyl-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon        als    Kupplungskompo  nente erhalten wird, oder 49,7 Teile des     Dinatrium-          salzes    der     Aminoazoverbind'ung,    welche in ähnlicher  Weise unter Verwendung von     1-(4'-Sulfo-phenyl)-3-          methyl-5-pyrazolon    als Kupplungskomponente erhal  ten wird,

   so erhält man in jedem Falle bei der Um  setzung mit     Cyanurchlorid    einen Farbstoff, welcher  in trockenem Zustand ein orangenes Pulver darstellt,  welches sich in Wasser unter Bildung einer rötlich  gelben Lösung löst. Jeder Farbstoff     liefert,    sofern  er nach den oben beschriebenen Methoden auf Tex  tilien appliziert wird,     helle        rötlichgelbe    Farbtöne von  hervorragender Echtheit gegen wiederholtes Waschen  und von guter Echtheit bis sehr guter Echtheit gegen  Lichteinwirkung.  



  <I>Beispiel 4</I>  Eine Lösung von 18,8     Teilen        Cyanurchlorid    in  <B>100</B> Teilen Aceton wird in ein Gemisch von 600 Tei  len Wasser und 600 Teilen     zerkleinertem    Eis ein  gerührt und die so gebildete Suspension innerhalb      von 40 Minuten mit einer Lösung von 53,1     Teilen     des     Dinatriumsalzes    der     Aminoazoverbindung,    welche  durch Kuppeln von     diazotierter        5-Acetylamino-anüin-          2-sulfonsäure        mit        1-(2'-Chlor-5'-sulfo-phenyl)

  -3-          methyl-5-pyrazolon    und durch     Hydrolysieren    des       Monoazoproduktes    in siedender, wässriger Salzsäure  erhalten wird,     in    1000 Teilen Wasser versetzt. Das  Reaktionsgemisch wird während kurzer Zeit ge  rührt, wobei man die Temperatur auf weniger als  5  C hält, und der Säuregrad des Reaktionsmediums,  welcher sich entwickelt hat, durch vorsichtige Zu  gabe einer     Natriumcarbonatlösung        lackmusneutral     gestellt.

   Dann versetzt man dermassen mit Natrium  chlorid, dass auf 1 Liter     Reaktionsgemisch    100 g       Salz    zu stehen kommen, worauf man eine Lösung  hinzufügt, welche 7     Teile    wasserfreies     Dinatrium-          hydrogenphosphat    und 12,5 Teile wasserfreies     Ka-          liumdihydrogenphosphat    in 100 Teilen Wasser ent  hält.

   Das Gemisch wird während weiteren 30 Minuten       gerührt    und der auf dem Filter befindliche Rückstand  gründlich mit 4,2 Teilen     wasserfreiem        Dinatrium-          hydrogenphosphat    und 7,6     Teilen    wasserfreiem     Ka-          liumdihydrogenphosphat    vermischt und hierauf bei  30  C getrocknet.  



  Der so erhaltene     Farbstoff    ist ein     grünlichgelbes     Produkt, welches sich in Wasser unter Bildung einer       grünlichgelben    Lösung löst. Auf Textilmaterialien  nach den oben beschriebenen Methoden appliziert,  liefert dieser Farbstoff leuchtende     grünlichgelbe    Farb  töne, welche sich durch hervorragende Echtheits  eigenschaften gegen wiederholtes Waschen und gegen  Lichteinwirkung auszeichnen.  



  Verwendet man an Stelle der im obigen Beispiel  verwendeten     Aminoazoverbindung    56,6 Teile des     Di-          natriumsalzes    der     Aminoazoverbindung,    welche in  ähnlicher Weise unter Verwendung von     1-(2',5'-Di-          chlor-4'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    als  Kupplungskomponente erhalten wird, oder je nach  Wahl eine äquivalente     Molmenge    des     Dinatriumsalzes     oder     Trinatriumsalzes    der     Aminoazoverbindung,    wel  che durch Hydrolyse des Produktes erhalten     wird,

       welches durch Kuppeln von     5-Acetylamino-anilin-2-          sulfonsäure    mit einer der folgenden Kupplungskom  ponenten gebildet wird:  a)     1-(4'-Sulfo-phenyl)-3-carboxy-5-pyrazolon,     b)     1-(2'-Methyl-5'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-          pyrazolon,     c)     1-(6'-Chlor-4'-sulfo-2'-methyl-phenyl)-3-methyl-          5-pyrazolon,     d)     1-(2'-Sulfo-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon    oder  e)     1-(4'-Methoxy-2'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-          pyrazolon,

       so erhält man in jedem Falle nach der Umsetzung  mit     Cyanurchlorid    einen     Farbstoff,    welcher auf Tex  tilien helle,     grünlichgelbe    Farbtöne liefert, sofern  die oben angegebenen Färbe- oder Druckmethoden  zur Anwendung gelangen. Die so erhaltenen Färbun  gen und Drucke zeichnen sich durch gute Wasch- und  Lichtechtheit aus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Monoazo- farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man min destens 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol einer Mono- aminoazoverbindung der Formel:
    EMI0004.0064 worin die Aminogruppe in m- oder p-Stellung ent weder zur am Benzolkern X haftenden Azogruppe oder zum am Benzolkern Z haftenden Stickstoffatom steht und Y einen Methyl-, Carbalkoxy- oder Carbon- säurerest bedeutet, wobei das Molekül mindestens zwei löslichmachende Gruppen enthält und die Ben- zolkerne X und Y keine Hydroxylgruppen tragen, zur Umsetzung bringt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man auf je 1 Mol Monoamino- azoverbindung zwischen 1 und 1,1 Mol Cyanur- chlorid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem wässrigen Reaktionsmedium arbeitet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Um setzung bei einer Temperatur von weniger als 5 C durchführt. 4.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Farbstoff bei einem pH von 6-8, vorzugsweise in Gegenwart einer Puffersubstanz, welche sich zur Einhaltung eines pH-Wertes von etwa 6,5 eignet, z. B. einem Gemisch von sauren Phosphorsäuresalzen, isoliert oder trocknet. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Ausgangsmaterialien der art auswählt, dass das. erhaltene Farbstoffmolekül mindestens 2 Sulfonsäuregruppen enthält.
    6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Ausgangsmaterialien der art auswählt, dass das erhaltene Farbstoffmolekül 1 Sulfonsäuregruppe und mindestens 2 Carbonsäuro- gruppen enthält. 7.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Ausgangsmaterialien der art auswählt, dass das erhaltene Farbstoffmolekül eine 5 - (3',5'- Dichlor - 2',4,6'- triazinylamino) - 2 - sulfo- phenylazogruppierung enthält.
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