CH229610A

CH229610A - Process for the preparation of a monoazo dye.

Info

Publication number: CH229610A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1942-05-05
Filing date: 1942-05-05
Publication date: 1943-11-15

Description

  

      Verfahren    zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes.       Im Schweizer Patent Nr. 178818 und  seinen Zusätzen sind wertvolle,     chromierbare          Monoazofarbstoffe        beschrieben:,    die durch  Kupplung von     4-Nitro,-2-,aminophenol-6-          sulfonsäure    mit     Phenolen,    die in     p-Stellung     eine     Alkylgruppe    mit mindestens drei und       höchstens    fünf     Kohlenstoffatomen    besitzen,  erhalten werden.  



  Es wurde nunmehr weiter gefunden, dass  sehr wertvolle     chromierbare        Monoazofarb-          stoffe    entstehen, wenn man     4-Nitro-21-amino-          phenol-6-sulfonsäure    mit     Phenolen    der all  gemeinen Formel  
EMI0001.0019     
         worin    X =     Alkyl    mit mindestens 3, höch  stens aber 8     Kohlenstoffatomen    oder     Cyclo-          alkyl,    Y =Chlor oder     Alkyl    mit höchstens  8     Kohlenstoffatomen    oder     Cycloalkyl    bedeu  ten,

       wobei    die     5-Stellung    gegebenenfalls  durch     Methyl    substituiert     sein    kann, kuppelt.         Phenolderivate    entsprechend vorliegen  dem Verfahren sind zum Beispiel     2',4-Di-tert.          amylphenol,        2-tert.        Amyl-4-tert.        butylphenol,          2,4-Di-tert.        butylphenol,        2-tert.        Amyl-4-          methylphenol,        2-Hegyl-4-chlorphenol,

          2-Pro-          pyl-4-tert.        butylphenol,        2-Oetyl-4-methyl-          phenbl,        2-tert.        Amyl-4,5-dimethylphenol,        2-          tert.        Butyl-4-cyclohegylphenol    u. a.  



  Die neuen Farbstoffe sind dunkle Pulver.  Sie färben Wolle aus saurem Bade in  orangen     bis        braunen    Tönen,     die    nach allen  bekannten     Chromierungsmethoden    sehr wert  volle     olivebraune    bis     braunolive    Nuancen       ergeben.        Bemerkenswert    gegenüber den       Farbstoffen    der oben erwähnten Patente ist  die Verschiebung des Farbtones gegen olive,  die     Verbesserung    der     Pottingechtheit    und  zum Teil der Lichtechtheit,

   überraschender  weise     bedingt    durch die in     2-Stellung    sich  befindende höhere     Alkyl-        bezw.        Cycloalkyl-          gruppe,    wobei besonders gute Effekte die       tert.    höheren     Alkylgruppen    zeigen. Die  neuen Farbstoffe können auch in Substanz       chromiert    werden.

        Gegenstand vorliegenden Patentes ist die  Darstellung eines     llonoazofarbstoffes,    da  durch gekennzeichnet, dass man     dia.zotierte          4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure    mit     2-          Isooctyl-4-tert.        a.mylphenol    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff     stellt    ein dunkles       Pulver    dar, das sich in Wasser mit rot  brauner, in     Schwefelsäure    mit brauner Farbe  löst und Wolle nach einem     Chromierverfah-          ren    in sehr echten     olivebraunen    Tönen färbt.

         Beispiel:     23,4 Teile     4-Nitro-2-a.ininophenol-6-siil-          fonsäure    werden nach bekannten     Methoden          diazotiert.    Der Überschuss -an     @ineralsä,ure     wird mit     Bicarbonat    abgestumpft.

       -Die        Di-          azoniumlösung    gibt man zu einer Emulsion  von 27,6 Teilen     2-Isoocty        1-4-tert.        ainyl-          phenol,    6 Teilen     Türkischrotöl    in 200     Volum-          teilen    Wasser, die mit 6 Teilen     Kalilauge       11l0     %        ig    und 6 Teilen Ammoniak     versetzt    ist.  Nach     beendeter    Kupplung wird mit wenig  Salz versetzt, filtriert und getrocknet.  



  Der Farbstoff bildet ein dunkles Pulver,  das sich in Wasser rotbraun, in konzentrier  ter     Schwefelsäure    braun löst. Er färbt Wolle       clii-omiert,    und zwar nach allen bekannten  Methoden, in se     lir        eeliten        olivebraunen    Tönen.



      Process for the preparation of a monoazo dye. Valuable, chromable monoazo dyes are described in Swiss patent no. 178818 and its additives: which, by coupling 4-nitro, -2-, aminophenol-6-sulfonic acid with phenols, have an alkyl group in the p position with at least three and at most five Have carbon atoms are obtained.



  It has now also been found that very valuable chromable monoazo dyes are formed when 4-nitro-21-aminophenol-6-sulfonic acid is mixed with phenols of the general formula
EMI0001.0019
         where X = alkyl with at least 3, but at most 8 carbon atoms or cycloalkyl, Y = chlorine or alkyl with at most 8 carbon atoms or cycloalkyl,

       where the 5-position can optionally be substituted by methyl, couples. Phenol derivatives according to the process are, for example, 2 ', 4-di-tert. amylphenol, 2-tert. Amyl-4-tert. butylphenol, 2,4-di-tert. butylphenol, 2-tert. Amyl-4-methylphenol, 2-hegyl-4-chlorophenol,

          2-propyl-4-tert. butylphenol, 2-ethyl-4-methylphenbl, 2-tert. Amyl-4,5-dimethylphenol, 2- tert. Butyl-4-cyclohegylphenol and the like a.



  The new dyes are dark powders. They dye wool from an acid bath in orange to brown shades, which after all known chromizing methods result in very valuable olive-brown to brown-olive nuances. Noteworthy compared to the dyes of the above-mentioned patents is the shift in the shade towards olive, the improvement in potting fastness and, in some cases, light fastness,

   Surprisingly, due to the higher alkyl respectively located in the 2-position. Cycloalkyl group, with particularly good effects the tert. show higher alkyl groups. The new dyes can also be chromed in substance.

        The subject of the present patent is the representation of a llonoazo dye, characterized in that dia.zotierte 4-nitro-2-aminophenol-6-sulfonic acid with 2-isooctyl-4-tert. a.mylphenol coupling.



  The new dye is a dark powder that dissolves in water with a red-brown color, in sulfuric acid with a brown color and colors wool in very genuine olive-brown tones using a chroming process.

         Example: 23.4 parts of 4-nitro-2-a.ininophenol-6-silicic acid are diazotized by known methods. The excess of mineral acid is blunted with bicarbonate.

       The diazonium solution is added to an emulsion of 27.6 parts of 2-isoocty 1-4-tert. ainyl phenol, 6 parts of Turkish red oil in 200 parts by volume of water to which 6 parts of 1110% potassium hydroxide solution and 6 parts of ammonia are added. After the coupling has ended, a little salt is added, the mixture is filtered and dried.



  The dye forms a dark powder that dissolves red-brown in water and brown in concentrated sulfuric acid. He dyes wool in a cli-omed manner, using all known methods, in se lir eelite olive-brown tones.

Claims

<B> PATENT CLAIM: </B> EMI0002.0040 Process <SEP> for <SEP> production <SEP> of a <SEP> chromable <SEP> l1onoazofa, coloring agent., <SEP> marked with <SEP>, <SEP> that <SEP> one <SEP> dia <SEP> 4-Nitro-2-aniinopheriol-6-silfonsäure <SEP> with <SEP> 2 - I.ooctyl-4 tert .. <SEP> amylplienol <SEP> couples. <tb> The <SEP> new <SEP> dye <SEP> sets <SEP> a <SEP> dark <tb> powder <SEP>, <SEP> the <SEP> <SEP> in <SEP> water <SEP> with <SEP> red brown, <SEP> iii <SEP> sulfuric acid <SEP> finite <SEP> brown <SEP> color <tb> dissolves <SEP> and <SEP> wool <SEP> after <SEP> a <SEP> chroming process <SEP> in <SEP> very <SEP> real <SEP> olive-brown <SEP> tones <SEP> colors.