CH229982A - Verfahren zur Darstellung von 5,7-Dichlor-8-oxychinaldin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 5,7-Dichlor-8-oxychinaldin.Info
- Publication number
- CH229982A CH229982A CH229982DA CH229982A CH 229982 A CH229982 A CH 229982A CH 229982D A CH229982D A CH 229982DA CH 229982 A CH229982 A CH 229982A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- dichloro
- preparation
- oxychinaldine
- oxyquinoline
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 3
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 3
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005660 chlorination reaction Methods 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N azobenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1N=NC1=CC=CC=C1 DMLAVOWQYNRWNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- WDFKMLRRRCGAKS-UHFFFAOYSA-N chloroxine Chemical compound C1=CN=C2C(O)=C(Cl)C=C(Cl)C2=C1 WDFKMLRRRCGAKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 1
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N methylquinoline Natural products C1=CC=CC2=NC(C)=CC=C21 SMUQFGGVLNAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- FJWLWIRHZOHPIY-UHFFFAOYSA-N potassium;hydroiodide Chemical compound [K].I FJWLWIRHZOHPIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004289 sodium hydrogen sulphite Substances 0.000 description 1
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von 5,7-Diehlor-8-ogychinaldin. Im. hydroxylierten gern halogenierte 8-O%ychinoline entfalten im allgemeinen eine starke bakterizide Wirkung, insbesondere gegen Staphylo- und Streptokokken. Diese Substanzen dienen deshalb als geruchlose Wundstreupulver in der antiseptischen Wund behandlung. Als bekanntester Vertreter die ser Gruppe der Wundantiseptika kann das Jodehlor-8-oxychinolin genannt werden. Es wurde nun gefunden, dass halogenierte Abkömmlinge des 8-Oxychinaldins eine über raschend stärkere bakterizide Wirksamkeit besitzen als die entsprechenden Derivate des 8 - Oxychinolins. Insbesondere zeigt das 5,7-Dichlor-8-oxychinaldin gegenüber dem bekannten Jodchlor-8-oxychinolin eine be deutend höhere bakterizide Wirkung. Zu den erwähnten Verbindungen gelangt man durch übliches Halogenieren von 8-Ogy- chinaldin, insbesondere in geeigneten Lö sungsmitteln wie Eisessig, Ameisensäure etc. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung von 5,7-Di- chlor-8-oxychinaldin, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass 8-Ogychinaldin in Lö sung chloriert wird. Der neue Körper bildet schwach gelbliche Nadeln vom F. 111,5 bis 112 und besitzt stark bakterizide Wirksam keit. <I>Beispiel:</I> 11,1 Teile 8-Ogyehinaldin werden in. 140 Teilen Ameisensäure gelöst. In diese Lösung wird unter Kühlung so lauge Chlor ein geleitet, bis die Gewichtszunahme der erfor derlichen Chlormenge entspricht und eine Probe des Chlorierungsgemisches in essig saurer Lösung mit Diazobenzol keine Farb- stoffbildung mehr zeigt. Das Reaktionsgemisch wird nach beende ter Chlarierung in 1000 Teile Wasser ge gossen und so lange mit einer verdünnten Natriumbisulfitlösung versetzt, bis auf Jod- kalistärkepapier keine Reaktion auf Chlor mehr zu beobachten ist. Das 5,7-Dichlor-8- oxyehinaIdin fällt hiedurch als schwach gelb lich gefärbter Niederschlag aus. Derselbe wird erbfiltriert und mit Wasser gründlich ausgew aschen. Nach dem Trocknen werden 1.5 Teile 5,7-Dichlor-8-oxy chinaldin vom F. 111-112 erhalten. Aus Alkohol umkristallisiert, wird das Produkt in voluminösen, schwach gelb liehen Nadeln vom F. 111,5-112 erhalten.
Claims (1)
- EMI0002.0010 1' <SEP> ATE <SEP> N <SEP> TANS <SEP> PRUCTT <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> von <SEP> 5,7-Di cblor-8-oxvcliiiialdin, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeich net, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 8-OYycliinaldiri <SEP> in <SEP> Lösung <SEP> chlo riert. <SEP> Der <SEP> neue <SEP> Körper <SEP> bildet. <SEP> schwach <SEP> gelb liebe, <SEP> Nadeln <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 111,5-112 <SEP> und <SEP> besitzt <tb> stark <SEP> bakterizide <SEP> Wirksamkeit.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH229982T | 1942-06-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH229982A true CH229982A (de) | 1943-11-30 |
Family
ID=4456377
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH229982D CH229982A (de) | 1942-06-04 | 1942-06-04 | Verfahren zur Darstellung von 5,7-Dichlor-8-oxychinaldin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH229982A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110845407A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-02-28 | 北京金城泰尔制药有限公司 | 氯喹那多晶体的制备方法 |
-
1942
- 1942-06-04 CH CH229982D patent/CH229982A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110845407A (zh) * | 2019-11-29 | 2020-02-28 | 北京金城泰尔制药有限公司 | 氯喹那多晶体的制备方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1014551B (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 4-Oxycumarinen | |
| DE1493776C3 (de) | Substituierte o-Phenoxyphenylester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Mittel | |
| CH229982A (de) | Verfahren zur Darstellung von 5,7-Dichlor-8-oxychinaldin. | |
| DE1468406A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Ascorbinsaeurediestern | |
| DE852853C (de) | Verfahren zur Darstellung von Halogen-8-oxychinaldinen | |
| AT111567B (de) | Verfahren zur Darstellung neuer Pyridinderivate. | |
| AT158413B (de) | Verfahren zur Gewinnung von männlichem Sexualhormon bzw. dessen Derivaten. | |
| DE698910C (de) | gmasterin | |
| DE858400C (de) | Verfahren zur Herstellung von jodierten Pyridonderivaten von Carbonsaeuren | |
| DE500162C (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Methyl-6-halogen-3-oxy-1-thionaphthenen | |
| AT216004B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen N-(4-Sulfonamidophenyl)-butansultam | |
| AT67205B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Quecksilberpräparates, insbesondere für therapeutische Zwecke. | |
| AT262298B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-(N<4>-Phthaloyl)-sulfanilamido-5-methoxypyrimidins oder seiner Salze mit nichttoxischen Basen | |
| DE1695575A1 (de) | 6-Chlor-2-(5-nitro-2-furyl)-cinchoninsaeure und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE598477C (de) | Verfahren zur Darstellung substituierter Aminopyridine | |
| DE628558C (de) | Verfahren zur Herstellung von Ketonen der Anthracenreihe | |
| DE644486C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen | |
| DE261229C (de) | ||
| DE752870C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonamidothiazolen | |
| AT206579B (de) | ||
| AT166702B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen halogenierten Pyrimidylmercaptocarbonsäuren und ihren Derivaten | |
| AT234700B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen 2-Methyl-3-(2'-methyl-3'-chlorphenyl)-chinazolons-(4) | |
| DE1171900B (de) | Verfahren zur Herstellung von Pseudocumol-5-carbonsaeure | |
| CH282881A (de) | Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. | |
| CH199680A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2,4-Dioxo-3,3-di-n-propyl-5-brom-6-methyl-tetrahydropyridin. |