CH282881A - Verfahren zur Herstellung einer quaternären Ammoniumverbindung. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer     quaternären        Ammoniumverbindung.       Verbindungen der allgemeinen Formel  
EMI0001.0003     
    worin R einen     Alkylrest    mit 7 bis 15     C-Ato-          men,        Hal    Chlor oder Brom, R' einen nied  rigen     Alkylrest    und R" Wasserstoff, Chlor,  Brom, einen     Alkyl-    oder     Alkoxyrest    oder meh  rere dieser     Substituenten    bedeuten, sind bisher  nicht bekanntgeworden.  



  Wie gefunden wurde, zeichnen sich diese  Verbindungen durch eine sehr starke bakteri  zide Wirksamkeit vor bekannten     quaternären          Ammoniumverbindungen    aus; gleichzeitig     be-          sit.zen    sie gegenüber einem grossen Teil dieser  Verbindungen auch den Vorzug, dass sie meist  feste kristallisierte Körper sind und deshalb  für eine grössere Zahl von     Verwendungs7wek-          ken    in Betracht kommen.  



  Die neuen Verbindungen lassen sieh nach  verschiedenen, unter sich verwandten Verfah  ren herstellen.  



  So kann man basische     Amide    der allgemei  nen Formel  
EMI0001.0019     
    mit     Halogenaeetaniliden    der allgemeinen For  mel  
EMI0001.0021     
         umsetzen.    Hierin und in allen weiteren all  gemeinen Formeln haben R,     Hal,    R' und R"  stets die oben gegebene Bedeutung.  



  Man kann aber auch Verbindungen der all  gemeinen Formel  
EMI0001.0024     
    mit     Dimethylaminoacetaniliden    der allgemei  nen Formel  
EMI0001.0026     
    zur Umsetzung bringen.  



  Im weiteren kann man auch Verbindungen  der allgemeinen Formel    
EMI0002.0001     
    mit     Methylchlorid    bzw.     Methylbromid    im       Autoklaven    umsetzen.  



  Die vorgenannten Umsetzungen können in  An- oder Abwesenheit von geeigneten Lösungs  mitteln, wovon Benzol,     Toluol,        Xylol,    Aceton,       Äthyl-    und     Butylacetat    sowie Wasser genannt  seien, vorgenommen und gegebenenfalls durch  Zusatz von geringen Mengen     Kaliumjodid    er  leichtert werden.  



  Die zur erstgenannten Umsetzung verwen  deten basischen     Amide    erhält man zum Bei  spiel durch     längeres    Erhitzen von höheren  Fettsäuren, insbesondere     Laurinsäure    oder       3/Iyristinsäure,    aber auch     Palmitinsäure,    mit  niedrigen     Dimethylaminoäthyl-alkylaminen,     wobei an Stelle der freien Fettsäuren auch  Derivate, insbesondere     Säurehalogenide    oder  Ester derselben, verwendet werden können.  



  Hierbei ist es nicht notwendig, dass der       Alkylrest    der Fettsäure eine einheitliche Ket  tenlänge aufweist. Es können mit Vorteil auch  Gemische höherer Fettsäuren verwendet wer  den, wie sie bei der Spaltung pflanzlicher und  tierischer Fette und Öle anfallen. Solche Ge  mische von Fettsäuren, z. B. aus     Palmkernfet-          ten,    enthalten neben Fettsäuren mit durch  schnittlicher     Alkylkettenlänge    von 11 bis 13       Kohlenstoffatomen    auch geringe Anteile an  niedrigeren und höheren Fettsäuren.

   Durch  einmalige Destillation kann man diese Anteile  abtrennen und erhält dann ein     Pettsäure-          gemisch,    das im wesentlichen eine     Alkylketten-          länge    von 11 bis 13     Kohlenstoffatomen    auf  weist.  



  Als erfindungsgemäss verwendete     Halogen-          aeetanilide    der allgemeinen Formel  
EMI0002.0029     
    seien beispielsweise das     Chloracet-    und,     Brom-          acet-anüid,        -o-toluidid,        -m-tolLiidid,        -p-toluidid,          -o-anisidid,        -m-anisidid,        -p-anisidid,    -o-chlor-         anilid,        -m-chloranilid,        -p-chloranilid,        -p-brom-          anilid,

          -3,4-dichloranilid,        -2,4-dimethylanilid     und     -2,5-dimethylanilid    genannt.  



  Die neuen Verbindungen können in Form  ihrer wässerigen Lösungen zur Desinfektion  der Hautoberflächen von Mensch und Tieren  sowie zur Desinfektion von Wohnräumen, Bö  den oder von Gebrauchsgegenständen aller  Art, wie von Bestecken, Geschirr, ärztlichen  Instrumenten, Krankenwäsche usw., aber auch  von Sputum,     Exkrementen    usw. Verwen  dung finden. Die Gebrauchslösungen können  vom Verbraucher in üblicher Weise, z. B.  durch Verdünnen von konzentrierten Lösun  gen, zubereitet werden oder auch durch direk  tes Auflösen der festen Verbindungen in Was  ser. Zur letzteren Anwendung können die  neuen     Verbindungen    auch in Tablettenform  gebracht werden. Weiterhin können sie zum  Beispiel durch Zusatz von andern desinfizie  rend wirkenden Stoffen, wie z.

   B.     Phenolen,     oder von Rostschutzmitteln, wie z. B. von Na  triumnitrit oder     oetyloxyessigsaurem    Natrium,  verschiedenen Verwendungszwecken angepasst  werden. Ferner können sie auch mit pulver  förmigen Stoffen oder mit organischen Lö  sungsmitteln kombiniert ebenso Salben und  Pasten einverleibt werden.

   Die desinfizierende  Wirkung ist sowohl gegen gram-positive Infek  tionserreger, wie     Staphylokokken,    als auch  gegen     gramnegative,    wie     Baeteriunz        coli,    Ty  phus,     ParatyphLis    B,     Baeterium        pyoeyaneum,          Enteritis    Gärtner usw., vorzüglich.    Infolge ihrer     kapillaraktiven    Eigenschaf  ten können die neuen Verbindungen auch als  Netz- und     Dispergiermittel    für verschiedene  technische Zwecke in Betracht kommen, so zum  Beispiel in der Leder-, Papier- und Textil  industrie.

      Gegenstand vorliegenden Patentes ist nun  ein Verfahren zur Herstellung einer     quater-          nären        AmmoniLUnverbindung.    Das Verfahren      ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine  Verbindung der Formel  
EMI0003.0001     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0003.0002     
  
    X-CH2--CO-NH- <SEP>  < D,
<tb>  CH,
<tb>  worin <SEP> das <SEP> eine <SEP> X <SEP> den <SEP> -N <SEP>  < CH, <SEP> und
<tb>  CH3       das andere X Chlor bedeuten, umsetzt.

   In  Ausführung des Verfahrens kann man     Dode-          eanoy    1-     N,N    -     dimethy    1-     aminoäthyl    -     N'-methyl-          amid    mit     Chloracetanilid    reagieren lassen  oder man setzt     Dodecanoyl-ss-chlor-äthyl-me-          thylamid    mit     Dimethylamino-essigsäure-anilid     um.  



  Die erhaltene neue Verbindung, das     (Dode-          eatioy    1-N' -     methy    1-     aminoäthyl)    -     (phenylcarba-          myl-methyl)-dimethyl-ammoniumchlorid,    zeigt  einen Schmelzpunkt von     124 .    Sie soll als Des  infektionsmittel Verwendung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  284 Teile     Dodecanoyl-N,N-dimethyl-amino-          ättiyl-N'-inethyl-amid    vom Siedepunkt 140 bis  160  bei 0,3 mm Druck (z. B. aus     Laurinsäure     und     Trimethyläthylendiafnin    hergestellt) wer  den mit 169,5 Teilen     Chloracetanilid    in 800  Teilen Ä     thylacetat    6 Stunden unter     Rüekfluss     gekocht. Der beim Stehen ausgefallene Nieder  schlag wird abgesaugt.

   Nach     Umkristallisieren     aus Aceton erhält man das     (Dodeeanoyl-N'-me-          thyl-aminoäthyl)    -     (phenylcarba.myl-methyl).-          dimethyl-ammoniumehlorid    als weisse Sub  stanz vom Schmelzpunkt 124 , die klar in  Wasser löslich ist..         Beispiel   <I>2:</I>  275,5 Teile     Dodecanoyl-ss-chlor-äthyl-me-          thylamid    und 178 Teile     Dimethylamino-essig-          säure-anilid    werden in 600 Teilen     Äthylace-          tat    12 Stunden unter     Rückfluss    gekocht.

   Nach  dem Abkühlen wird abgesaugt und nach Um  kristallisieren aus     Äthylacetat    erhält man       (Dodecanoyl        -N'-inethyl-aminoäthyl)    -     (phenyl-          carbamyl-methyl)    -     dimethyl-ammoniumchlorid     vom Schmelzpunkt 124 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer quater- nären Ammoniumverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0003.0050 mit einer Verbindung der Formel EMI0003.0051 X-CH2-CO-NH-<B> < Z></B>, <tb> CH3 <tb> worin <SEP> das <SEP> eine <SEP> X <SEP> den <SEP> -N <SEP> <I> < CH,</I> <SEP> und <tb> <B>C@3</B> das andere X Chlor bedeuten, umsetzt. Die erhaltene neue Verbindung, das (Dodecanoyl-N'-methyl-aminoäthyl)-(phenyl- carbamyl-methyl) -dimethyl-ammoniumehlorid, zeigt einen Schmelzpunkt von 124 . UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man Dodeca- noyl-N,N-dimethyl-aminoäthyl-N'-methyl-amid mit Chloraeetanilid umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man Dodecanoyl- ss-chlor-äthyl-methylamid mit Dimethylamino- essigsäure-anilid umsetzt.