CH230441A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe.Info
- Publication number
- CH230441A CH230441A CH230441DA CH230441A CH 230441 A CH230441 A CH 230441A CH 230441D A CH230441D A CH 230441DA CH 230441 A CH230441 A CH 230441A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- oxy
- agent
- new ester
- diethyl
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N Valeric acid Natural products CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000012173 estrus Effects 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- -1 n-valeric acid halide Chemical class 0.000 claims description 2
- DUCKXCGALKOSJF-UHFFFAOYSA-N pentanoyl pentanoate Chemical compound CCCCC(=O)OC(=O)CCCC DUCKXCGALKOSJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004291 uterus Anatomy 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/205—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings
- C07C39/21—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring
- C07C39/215—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring containing, e.g. diethylstilbestrol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/28—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with dihydroxylic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Ester gelangen kann, wenn man a,a'- Diäthyl-4,4'-dioxystilben mit einem n-valery- lierenden Mittel behandelt. Geeignete n-valerylierende Mittel sind zum Beispiel die n-Valeriansäure selbst, ihre Halogenide oder Ester mit niederen Alkoho len (Umeiterung), ihr Anhydrid sowie auch das von ihr abgeleitete Keten. Die neue Verbindung, das a,ä -Diäthyl- 4,4'-dioxystilben-di-n-valerianat, schmilzt bei 76,5 bis 77,5 . Sie zeigt gegenüber den be kannten hormonal wirksamen Verbindungen ohne Steroidcharakter eine protrahiertere Wirkung im Oestrus- und Uteruswachstums- test und soll deshalb therapeutische Verwen- dung finden. <I>Beispiel:</I> Ein Gemisch von 1 Teil a,a'-Diäthyl-4,4'- dioxystilben, 15 Teilen Pyridin und 5 Teilen n-Valeriansäureanhydrid wird einige Zeit auf 120 erhitzt. Hierauf lässt man erkalten und versetzt das Gemisch mit Wasser, wobei sich ein 0'1 ausscheidet. Dieses wird in Äther auf genommen und nacheinander mit n-Schwefel- säure, Wasser und n/10 Natronlauge gewa schen. Nach Abdunsten des Äthers bleibt ein 01 zurück, das bald erstarrt. Der Valerian- säurediester wird aus wässerigem Äthanol umgelöst. F. 76,5 bis 77,5 . 01
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man a,a'-Diäthyl-4,4'-dioxystilben mit einem n- valerylierenden Mittel behandelt. Die neue Verbindung, das a,a'-Diäthyl- 4,4'-.dioxystilben-@di-n-valerianat, schmilzt bei 76,5 bis 77,5 .Sie zeigt gegenüber den be kannten hormonal wirksamen Verbindungen ohne Steroidcharakter eine protrahiertere Wirkung im Oestrus- und 1-Tteruswachstums- test und soll deshalb therapeutische Verwen dung finden,, UNTERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als n-valerylieren- des Mittel n-Valeriansäureanhydrid verwen det wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als n-valerylieren- des Mittel ein n-Valeriansäurehalogenid ver wendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH230441T | 1938-07-02 | ||
| CH225257T | 1938-07-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH230441A true CH230441A (de) | 1943-12-31 |
Family
ID=25726834
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH230441D CH230441A (de) | 1938-07-02 | 1938-07-02 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH230441A (de) |
-
1938
- 1938-07-02 CH CH230441D patent/CH230441A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH230441A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH230440A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH217885A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH230442A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH230443A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH222173A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH225257A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH230445A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH230444A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH221523A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH225108A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH230447A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| AT113466B (de) | Verfahren zur Darstellung von Thelykininen. | |
| CH230448A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| DE630526C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten hoeherwertiger Alkohole | |
| DE662035C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abfuehrmitteln | |
| CH229791A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| DE500915C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3,5-Dijod-N-methyl-2-oxopyridin | |
| DE556716C (de) | Verfahren zur Herstellung von haltbaren kolloidalen waessrigen Loesungen des bestrahlten Ergosterins | |
| AT214069B (de) | Röntgenkontrastmittel | |
| AT79825B (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen ChinindoppelVerfahren zur Herstellung eines neuen Chinindoppelsalzes. salzes. | |
| CH230446A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| DE670923C (de) | Verfahren zur Reinigung von Rohextrakten des Corpus luteum-Hormons | |
| DE588046C (de) | Verfahren zur Abscheidung des Oestrushormons aus Harn | |
| DE931947C (de) | Verfahren zur Herstellung von 20, 21-Pregnanketolestern |