CH230448A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Ogy-stilbenreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Ester gelangen kann, wenn man a,a'- Diäthyl-4,4'-dioxystilben durch Behandlung mit einem benzoylierenden Mittel in den ent sprechenden Monoester überführt.
Geeignete benzoylierende Mittel sind zum Beispiel die Benzoesäure selbst, ihre Halo genide oder Ester mit niederen Alkoholen (Umesterung) sowie auch ihr Anhydrid.
Die neue Verbindung, das a,a'-Diäthyl- 4,4'-dioxystilben-monobenzoat, bildet farblose Kristalle. Sie zeigt gegenüber den bekannten hormonal wirksamen Verbindungen ohne Steroidcharakter eine protrahiertere Wirkung im O.estrus- und Uteruswae'hstumGtest und soll deshalb therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 4,4 Teilen a,a'-Diäthyl- 4,4'-dioxystilben und 3,6 Teilen Benzoesäure- anhydrid in 50 Teilen trockenem Pyridin wird 2 Stunden unter Rückfluss gekocht. Das Pyridin wird hierauf im Vakuum abdestil- liert und der Rückstand in Äther aufgenom men. Dabei scheidet sich das in Äther schwer lösliche Dibenzoat des a,a'-Diätliyl-4,4'-di- oxystilben fast quantitativ aus.
Es wird ab gesaugt und mehrmals in Äther gewaschen. Die Ätherlösung wird mit verdünnter Schwe felsäure, dann mit verdünnter Sodalösung, und schliesslich mit Wasser gewaschen, ge trocknet und eingedampft. Der ölige Äther rückstand wird in Methanol aufgenommen und die Methanollösung mit Wasser bis zur leichten Trübung versetzt. Über Nacht kri stallisiert das Monobenzoat, das, aus Metha nol umkristallisiert, farblose Kristalle bildet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man a,ä -Diäthyl-4,4'-dioxystilben durch Behand lung mit einem benzoylierenden Mittel in den entsprechenden Monoester überführt. Die neue Verbindung, das a,a'-Diäthyl- 4,4'-dioxystilben-mono-benzoat, bildet farb- lose Kristalle.Sie zeigt gegenüber den be kannten hormonal wirksamen Verbindungen ohne Steroidcharakter eine protrahiertere Wirkung im Oestrus- und Uteruswachstums- test und soll deshalb therapeutische Verwen dung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als benzoylieren- des Mittel Benzoesäureanhydrid verwendet wird. ?. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als benzoylieren- des Mittel ein Benzoesäurehalogenid verwen det wird.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH225257T | 1938-07-02 | ||
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