CH225257A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe.Info
- Publication number
- CH225257A CH225257A CH225257DA CH225257A CH 225257 A CH225257 A CH 225257A CH 225257D A CH225257D A CH 225257DA CH 225257 A CH225257 A CH 225257A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- oxy
- new ester
- dioxystilbene
- diethyl
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000012173 estrus Effects 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N propionic anhydride Chemical compound CCC(=O)OC(=O)CC WYVAMUWZEOHJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003431 steroids Chemical class 0.000 claims description 2
- -1 propionic acid halide Chemical class 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C69/78—Benzoic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/205—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings
- C07C39/21—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring
- C07C39/215—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring polycyclic, containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts with unsaturation outside the rings with at least one hydroxy group on a non-condensed ring containing, e.g. diethylstilbestrol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
- C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
- C07C69/28—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety esterified with dihydroxylic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Ogy-stilbenreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Ester gelangen kann, wenn man a,a'- Diäthyl-4,4'-dioxystilben mit einem pro- pionylierenden Mittel behandelt. Geeignete propionylierende Mittel sind zum Beispiel die Propionsäure selbst, ihre Halogenide oder Ester mit niederen Alko holen (Umesterung), ihr Anhydrid sowie auch das von ihr abgeleitete Keten. Die neue Verbindung, das a,ä -Diäthyl- 4,4'-dioxystilben-dipropionat, schmilzt bei 106-107 . Sie zeigt gegenüber den bekann ten hormonal wirksamen Verbindungen ohne Steroid-Charakter eine protrahiertere Wir kung im Oestrus- und Uteruswachstumstest und soll deshalb therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 1 Teil a,a'-Diäthyl-4,4'-dioxystilben wird in 15 Teilen Pyridin und 4 Teilen Propion- säureanhydrid einige Zeit auf 105 erhitzt. Nach dem Erkalten verdünnt man langsam mit 200 Teilen Wasser. Das ausfallende 01 wird in Äther aufgenommen und mit n-Schwefelsäure, Wasser und n/10 Natron lauge gewaschen. Nach Abdestillieren des Äthers erhält man den Dipropionsäureester, der sich durch Umkristallisieren aus verdünn tem Methanol reinigen lässt. F. 106-107 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man a,ä -Diäthyl-4,4'-dioxystilben mit einem pro pionylierenden Mittel behandelt. Die neue Verbindung, das a,a'-Diäthyl- 4,4'-dioxystilben-dipropionat, schmilzt bei l06-107 . Sie zeigt gegenüber den bekann ten hormonal wirksamen Verbindungen ohne Steroid-Charakter eine protrahiertere Wirkung im Oestrus- und Uteruswachstumstest und soll deshalb therapeutische Verwendung finden.UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als propionylie- rendes Mittel Propionsäureanhy drid verwen det wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass als propionylie- rendes Mittel ein Propionsäurehalogenid ver wendet wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH225257T | 1938-07-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH225257A true CH225257A (de) | 1943-01-15 |
Family
ID=4453947
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH225257D CH225257A (de) | 1938-07-02 | 1938-07-02 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH225257A (de) |
-
1938
- 1938-07-02 CH CH225257D patent/CH225257A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH225257A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH230442A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH230441A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH217885A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH230440A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH222173A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH230443A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH221523A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH230447A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH230445A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH230444A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| CH225108A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| DE565157C (de) | Verfahren zur Herstellung gesaettigter halogenierter Alkohole | |
| AT214069B (de) | Röntgenkontrastmittel | |
| CH230448A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters der Oxy-stilbenreihe. | |
| DE637531C (de) | Verfahren zur Herstellung hochwirksamer Praeparate aus corpora lutea | |
| CH204769A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestrons. | |
| DE936592C (de) | Verfahren zur Herstellung eines blut- und harnzuckersenkenden Praeparates aus trioxyflavonglukosidhaltigen Pflanzenteilen | |
| AT246937B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 21 Schwefelsäurehalbester sowie ihrer wasserlöslichen therapeutisch anwendbaren Salze von 17 α-Hydroxyprogesteron und seinen Abkömmlingen | |
| DE662035C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abfuehrmitteln | |
| CH206110A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestrons. | |
| CH210714A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. | |
| CH229791A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters. | |
| CH206112A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestrons. | |
| CH206111A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestrons. |