CH231017A - Verfahren zur Darstellung von Dihydro-ergosin. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Dihydro-ergosin.Info
- Publication number
- CH231017A CH231017A CH231017DA CH231017A CH 231017 A CH231017 A CH 231017A CH 231017D A CH231017D A CH 231017DA CH 231017 A CH231017 A CH 231017A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- ergosine
- dihydroergosine
- preparation
- catalyst
- ergosin
- Prior art date
Links
- XWMMZDZUHSYSPU-UHFFFAOYSA-N Dihydroergosine Natural products C1=CC(C2CC(CN(C)C2C2)C(=O)NC3(C(=O)N4C(C(N5CCCC5C4(O)O3)=O)CC(C)C)C)=C3C2=CNC3=C1 XWMMZDZUHSYSPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- XWMMZDZUHSYSPU-ZADNKJPOSA-N dhesn Chemical compound C1=CC([C@H]2C[C@H](CN(C)[C@@H]2C2)C(=O)N[C@]3(C(=O)N4[C@H](C(N5CCC[C@H]5[C@]4(O)O3)=O)CC(C)C)C)=C3C2=CNC3=C1 XWMMZDZUHSYSPU-ZADNKJPOSA-N 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 4
- NESVMZOPWPCFAU-ZPRCMDFASA-N ergosine Chemical compound C1=CC(C=2[C@H](N(C)C[C@@H](C=2)C(=O)N[C@]2(C(=O)N3[C@H](C(N4CCC[C@H]4[C@]3(O)O2)=O)CC(C)C)C)C2)=C3C2=CNC3=C1 NESVMZOPWPCFAU-ZPRCMDFASA-N 0.000 claims description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 3
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- NESVMZOPWPCFAU-UHFFFAOYSA-N Ergoclavinine Natural products C1=CC(C=2C(N(C)CC(C=2)C(=O)NC2(C(=O)N3C(C(N4CCCC4C3(O)O2)=O)CC(C)C)C)C2)=C3C2=CNC3=C1 NESVMZOPWPCFAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229930013930 alkaloid Natural products 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung von Dihydro-ergosin. Das vorliegende Patent betrifft ein Ver fahren zur Darstellung von Dihydro-ergosin, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man Ergosin in einem Lösungsmittel mit Wasser stoff unter Druck behandelt unter Verwen dung eines Katalysators, der ohne Anwen dung von Wasserstoffüberdruck unter sonst gleichen Bedingungen unwirksam ist.
Dihydro-ergosin kristallisiert aus Essig ester in prächtigen zugespitzten Prismen und Polyedern, die bei 212 (korr.) unter Zer setzung schmelzen.
[a] D = - 60 (c:= 0,15 in Pyridin). Die Farbreaktionen von Dihydro-ergosin nach Keller und Van Urk sind unverändert positiv wie beim Ergosin.
Die neue Verbindung soll in der Therapie Verwendung finden.
Beispiel: 10g Ergosin werden in 200 em3 Diogan gelöst und unter Zusatz von 1 g Palladium- katalysator 4 Stunden unter 50 atü Wasser stoff bei 50 C geschüttelt.
Die vom Katalysator befreite Lösung wird unter Vakuum abgedampft und der Rückstand aus Essigester umkristallisiert. Dihydro-ergosin kristallisiert aus diesem Lö sungsmittel in prächtigen zugespitzten Pris men und Polyedern, die bei 212 (korr.) unter Zersetzung schmelzen. Ausbeute 8 g.
Die Verbindung ist in Wasser sehr schwer, in Alkoholen und in Chloroform licht lös lich. Mit anorganischen oder organischen Säuren gibt sie beständige kristallisierte Salze. Die typischen Farbreaktionen der.Mut- terkornalkaloide sind unverändert erhalten geblieben. Beim Kochen in Methanol tritt keine Umlagerung ein.
Die Elementaranalyse ergab folgende Werte: C 65,68%, H 7,87%, N 12,61%. Für C30]El3905N6 berechnen .sich C<B>65,53%, 11 7,15%,</B> N 12,75%. Die Bestimmung des optischen Drehver mögens ergab [a1 D = - 60 (c =<B>0,15</B> in Pyridin).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Dihydro- ergosin, dadurch gekennzeichnet, dass man Ergosin in einem Lösungsmittel mit Wasser stoff unter Druck behandelt unter Verwen dung eines Katalysators, der ohne Anwen dung von Wasserstoffüberdruck unter sonst gleichen Bedingungen unwirksam ist. Dihydro-ergosin kristallisiert aus Essig ester in prächtigen zugespitzten Prismen und Polyedern, die hei ?1?" (korr.) unter Zer setzung schmelzen.[aJ D = - 60 (c =<B>0,15</B> in Pyridin). Die h'arbreal@tionen von Diliydro-ergosin nach Keller und Van Urk sind unverändert positiv wie heim ergo in. Die neue Verbindung soll in der Therapie Verwendung finden.U1 TERAN SPR UCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass min die Hydrierung bei erhöhter Temperatur vornimmt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH220342T | 1940-04-20 | ||
| CH231017T | 1940-04-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH231017A true CH231017A (de) | 1944-02-15 |
Family
ID=25726428
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH231017D CH231017A (de) | 1940-04-20 | 1940-04-20 | Verfahren zur Darstellung von Dihydro-ergosin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH231017A (de) |
-
1940
- 1940-04-20 CH CH231017D patent/CH231017A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE902257C (de) | Verfahren zur Herstellung von Acylderivaten der Enolform des Codeinons | |
| DE883154C (de) | Verfahren zur Umlagerung von Chinaalkaloiden | |
| CH231016A (de) | Verfahren zur Darstellung von Dihydro-ergocristin. | |
| DE2908279C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Hydroxy- und 4-Alkoxyindolderivaten | |
| DE1493854C (de) | Benzanilide und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2105010C (de) | ||
| DE915566C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-acylierten Aminozuckern | |
| DE564126C (de) | Verfahren zur Darstellung von Pyrrolderivaten | |
| DE490188C (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Alkoxy-8-aminochinolinen | |
| DE528268C (de) | Verfahren zur Darstellung von Porphyrinen | |
| AT215996B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Pyridinderivaten | |
| DE575470C (de) | Verfahren zur Darstellung von C, C-disubstituierten Derivaten der Barbitursaeure | |
| DE1545946C3 (de) | (-)-2-Carbalkoxymethyl-3-alkyl-9, 10-dimethoxy-1,4,6,7-tetrahydro-11 bHbenzo eckige Klammer auf a eckige Klammer zu chinolizine und deren Salze sowie Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE956047C (de) | Verfahren zur Herstellung von Furano-(4', 5':6, 7)-chromonen | |
| DE641126C (de) | Verfahren zur AEnderung der Loeslichkeit sogenannter chloroformloeslicher Celluloseacetate unter Erhaltung der Faserstruktur | |
| DE842061C (de) | Verfahren zur Herstellung von Xanthin und Alkylxanthinderivaten | |
| DE438326C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten des Methylhydrastinins | |
| DE840245C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Physodsaeure | |
| DE527395C (de) | Verfahren zur Darstellung von 1-Methyl-4-chlor-2-oxybenzol-3-carbonsaeure | |
| DE904290C (de) | Verfahren zur Gewinnung von rechtsdrehender Pantothensaeure | |
| DE739083C (de) | Verfahren zur Darstellung von Derivaten der gesaettigten und ungesaettigten 10, 13-Dimethyl-Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe | |
| DE725534C (de) | Verfahren zur Herstellung von Isochinolinverbindungen | |
| AT159314B (de) | Verfahren zur Darstellung von 17-Oxy-3-oxo- bzw. 3.17-Dioxycyclopentanopolyhydrophenanthrenen oder deren Estern. | |
| DE703957C (de) | Wirkung des Vitamins E | |
| DE2001906A1 (de) | Neue Glyzirrhetinsaeure-Derivate |