CH232526A - Verfahren zur Herstellung von 1-Androstenol-(17)-on-(3)-propionat. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Androstenol-(17)-on-(3)-propionat.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von di-Androstenol-(17)-on-(3)-propionat. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von dl-Andro- stenol-(17)-on-(3)-propionat, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man aus einem 2-Ha- logen-androstano1-(17)-on-(3)-propionat durch Behandlung mit Pyridinbasen, die höher sieden als das Pyridin selbst, insbesondere methy- lierten Pyridinbasen, wie Collidin, Halogen wasserstoff abspaltet. Die neue Verbindung schmilzt nach Um lösen aus verdünntem Aceton bei 102 bis 105 und kann aus Methanol umkristallisiert wer den. Sie ist ein hochwirksamer männlicher Prägungsstoff, wie sich bei Versuchen im Hahnenkammtest, besonders nach der Tech nik von Fussgänger, zeigt. Ihre Wirkung ist länger anhaltend als die des freien dl-Andro- stenol-(17)-on-(3). <I>Beispiel:</I> 813 mg 2-Brom-androstanol-(17)-on-(3)- propionat wurden in 4<B>ein'</B> Collidin 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wurde die Reaktionslösung in 70 cm' 2-Salz- säure gegossen und mehrfach ausgeäthert. Die Ätherlösung wurde mit 1 n Salzsäure durchgeschüttelt, dann mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Der dunkelgelb gefärbte, ölige Ätherrückstand wurde in Hexan aufgenommen und über Aluminium oxyd (standardisiert nach Brockmann) chro- matographiert. Im Hexanfiltrat und beim Eluieren mit Benzol wurde als Rückstand farbloses d,-Androstenol-(17)-on-(3)-propio- nat erhalten, das nach Umlösen aus verdünn tem Aceton einen Schmelzpunkt von 102 bis 105 zeigte.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI Verfahren zur Herstellung von dl-Andro- stenol-(17)-o#n-(3)-propionat, dadurch gekenn- zeichnet, dass man aus einem 2-Halogen- androstanol-(17)-on-(3)-propionat durch Be handlung mit Pyridinbasen, die höher sieden als das Pyridin selbst, Halogenwasserstoff abspaltet.Die neue Verbindung bildet nach Umlösen aus verdünntem Aceton farblose Kristalle vom Smp. 102 bis 105 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man methylierte Pvridinbasen verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Collidin verwendet.
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1940
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