CH233366A - Verfahren zur Herstellung von 1-Androstenol-(17)-on-(3)-acetat. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 1-Androstenol-(17)-on-(3)-acetat.Info
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- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
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Description
Verfahren zur Herstellung von ,41-Androstenol-(17)-on-(3)-acetat. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von dl-An- drostenol-(17)-on-(3)-acetat, das dadurch ge kennzeichnet ist, dass man aus einem 2-Ha- logen-androstanol-(17)-on-(3)-acetat durch Behandlung mit Pyridinbasen, die höher sie den als Pyridin selbst, insbesondere mit me- thylierten Pyridinbasen, wie Collidin, Ha logenwasserstoff, abspaltet.
Die neue Verbindung bildet Blättchen vom Schmelzpunkt 122 . Sie soll als Arznei mittel und als Zwischenprodukt zur Herstel lung anderer therapeutisch wirksamer Stoffe aus der Reihe der Steroide Verwendung fin den.
<I>Beispiel:</I> 813 mg 2-Brom-androstanol-(17)-on-(3)- acetat (F = 177 bis 178 ) wurden in 4 cm' Collidin 1 Stunde zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wurde die Reaktionslösung in 70 cm' 2-Salzsäure gegossen und mehrfach ausgeäthert. Die Ätherlösung wurde mit 1 11 Salzsäure durchgeschüttelt, dann mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet.
Der dunkelgelb gefärbte, ölige Ätherrück stand wurde in Hexan aufgenommen und_ über Aluminiumoxyd (standardisiert nach Brockmann) chromatographiert. Im Hexan- filtrat und beim Eluieren mit Benzol wurde als Rückstand farbloses dl-Androstenol-(17). on-(3)-acetat erhalten, das nach Umlösen aus verdünntem Aceton einen Schmelzpunkt von 117 bis 118 zeigte. Ausbeute: 419,5 mg (G4,0% der Theorie).
Zur vollkommenen Reinigung sublimiert man bei 220 im Wasserstrahlvakuum und kristallisiert aus verdünntem Aceton um. Man erhält dann dl-Androstenol-(17)-on-(3)-acetat vom Schmelzpunkt
EMI0001.0035
(in Äthanol).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Al-Andro- stenol-(17)-on-(3)-acetat, dadurch gekenn zeichnet, dass man aus einem 2-Halogen- androstanol-(17)-on-(3)-acetat durch Behand- lung mit Pyridinbasen, die höher sieden als Pyrinin selbst, Halogenwasserstoff abspaltet. Die neue Verbindung kristallisiert in Blättchen vom Schmelzpunkt EMI0002.0005 ITNTERAN SPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man methylierte Pyridinbasen verwendet. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Collidin verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE233366X | 1939-08-02 | ||
| CH220344T | 1940-08-01 |
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| CH233366A true CH233366A (de) | 1944-07-15 |
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|---|---|---|---|
| CH233366D CH233366A (de) | 1939-08-02 | 1940-08-01 | Verfahren zur Herstellung von 1-Androstenol-(17)-on-(3)-acetat. |
Country Status (1)
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|---|---|
| CH (1) | CH233366A (de) |
-
1940
- 1940-08-01 CH CH233366D patent/CH233366A/de unknown
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