CH233766A - Process for the preparation of a sulfonamide. - Google Patents

Process for the preparation of a sulfonamide.

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CH233766A
CH233766A CH233766DA CH233766A CH 233766 A CH233766 A CH 233766A CH 233766D A CH233766D A CH 233766DA CH 233766 A CH233766 A CH 233766A
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sep
man
acylaminobenzene
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pyrimidine
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Ag Cilag Chemisch Laboratorium
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Cilag Chemisches Ind Lab Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/69—Benzenesulfonamido-pyrimidines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines Sulfonamides.  
EMI0001.0001     
  
    Gegenstand <SEP> der <SEP> Erfindung <SEP> ist <SEP> ein <SEP> eigen  artiges <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines
<tb>  Sulfonamides, <SEP> nämlich <SEP> des <SEP> bekannten <SEP> 2-(p  Aminobenzol <SEP> - <SEP> sulfo@nylamino <SEP> - <SEP> )pyrimidius,
<tb>  welches <SEP> weisse <SEP> Kristalle <SEP> vom <SEP> :Schmelzpunkt
<tb>  255-256  <SEP> bildet <SEP> und <SEP> als <SEP> Heilmittel <SEP> gegen
<tb>  Infektionen <SEP> verwendbar <SEP> ist.
<tb>  



  Das <SEP> Verfahren <SEP> ist <SEP> dadurch <SEP> gekennzeich  net, <SEP> dass <SEP> man-einp-Acylaminobenzol-sulfonyl  guanidin; <SEP> mit <SEP> Formylessigsäure <SEP> zum <SEP> 2-(p  Acylaminoben;zol-sulf <SEP> onylamino <SEP> -) <SEP> 6-oxy-pyri  mi <SEP> dün <SEP> kondensiert, <SEP> letzteres <SEP> mittels <SEP> eines
<tb>  Halogenierun@gsmittels <SEP> in. <SEP> das <SEP> entsprechende
<tb>  2-:(p@=A@cylaminobenzo@l-sulfo@nylamino-)6-halo@  gen-pyrimidin <SEP> überführt, <SEP> dieses <SEP> zum <SEP> 2#(p  Acylaminobenzol <SEP> - <SEP> sulfonylamino <SEP> - <SEP> )pyrimidin
<tb>  reduziert <SEP> und; <SEP> daraus <SEP> durch <SEP> Abspaltung <SEP> der
<tb>  Acylgruppe <SEP> .das <SEP> 2-(p-Aminobenzol-sulfonyl  amino,-)pyrimidin. <SEP> ;gewinnt.

              Ausführungsbeispiel:     Zu einer     ,gekühlten    Lösung von<B>17,5</B> g       Formylesssigsäure    in 140 cm' rauchender       Schwefelsäure    von     20-30%        S03-Gehalt    gibt  
EMI0001.0008     
  
    man <SEP> langsam <SEP> und, <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> 2,6,4 <SEP> g
<tb>  p <SEP> - <SEP> Acetylaminobenzol <SEP> - <SEP> sulfonyl <SEP> - <SEP> guaniäiin.
<tb>  Während,des <SEP> Eintragens <SEP> wird <SEP> die <SEP> Tempera  tur <SEP> auf <SEP> .-.

   <SEP> 5 <SEP> bis <SEP> 0  <SEP> gehalten, <SEP> hierauf <SEP> lässt <SEP> man
<tb>  sie <SEP> .auf <SEP> Zimmertemperatur <SEP> ansteigen <SEP> und
<tb>  schliesslich <SEP> wird <SEP> das <SEP> Gemisch <SEP> noch <SEP> 1 <SEP> Stunde
<tb>  unter <SEP> ständigem <SEP> Rühren <SEP> -auf <SEP> ,dem
<tb>  erhitzt. <SEP> Das <SEP> erkaltete <SEP> Reaktions;gemiseh <SEP> wird
<tb>  auf <SEP> 500 <SEP> ,g <SEP> Eis <SEP> ;gegossen, <SEP> mit <SEP> 30prozentigem
<tb>  Ammoniak <SEP> neutralisiert, <SEP> worauf <SEP> dass <SEP> gebildete
<tb>  2 <SEP> - <SEP> (p <SEP> - <SEP> Acetylamiu#obenzol <SEP> - <SEP> sulfo@nylamino <SEP> -) <SEP> 6 <SEP>   oxy <SEP> - <SEP> pyrimidtin <SEP> auskristallisiert. <SEP> Ausbeute:
<tb>  21,8 <SEP> ,g <SEP> oder <SEP> 74% <SEP> d. <SEP> Tli.
<tb>  



  30 <SEP> g <SEP> der <SEP> letzteren <SEP> Verbindung <SEP> werdfen
<tb>  mit <SEP> <B>150</B> <SEP> cm' <SEP> Phosphoroxychl.orid <SEP> am <SEP> Rück  flu@kühller <SEP> gekocht. <SEP> Das <SEP> überschüssige <SEP> Phoss  phaT,oxyohlorid <SEP> wird <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> abdestnf  liert, <SEP> der <SEP> Rückstand <SEP> auf <SEP> Fis <SEP> gegossen, <SEP> die
<tb>  Lösung <SEP> über <SEP> goble <SEP> filtriert <SEP> und <SEP> mit <SEP> Ammo  niak <SEP> auf <SEP> ein:

   <SEP> pn <SEP> von <SEP> 6-7 <SEP> .gebracht, <SEP> wobei
<tb>  man <SEP> dafür <SEP> :Sorge <SEP> trägt, <SEP> d@ass <SEP> die <SEP> Temperatur
<tb>  15  <SEP> nicht <SEP> übersteigt. <SEP> Der <SEP> farblose <SEP> Nieder  schlag <SEP> von <SEP> 2-(p-Acetylaminobenzol-suIfonyl  amino-) <SEP> 6--chlor-pyrimidin <SEP> wird <SEP> mit <SEP> Wasser       
EMI0002.0001     
  
    gut <SEP> ausgewas <SEP> chen <SEP> und <SEP> bei <SEP> 50-60  <SEP> getrocknet.
<tb>  Ausbeute: <SEP> 22,2 <SEP> g <SEP> oder <SEP> <B>70/ö</B> <SEP> d. <SEP> Th.
<tb>  



  30 <SEP> .g <SEP> dieser <SEP> Chlorverbindung <SEP> werden, <SEP> in
<tb>  Methyla-lkoh <SEP> o1 <SEP> gelöst, <SEP> bei: <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> auf
<tb>  Kalziumkarbonat <SEP> niedergeschlagenem <SEP> Palla  dium <SEP> als <SEP> Katalysator <SEP> und <SEP> von <SEP> Kalziumoxy <SEP> d
<tb>  als <SEP> säurebindendem <SEP> Mittel <SEP> mit <SEP> ZVmserstoff
<tb>  reduziert. <SEP> Hierauf <SEP> wird <SEP> der <SEP> iVIethy <SEP> lalko:ho:l
<tb>  im <SEP> Vakuum <SEP> entfernt <SEP> und <SEP> das <SEP> zurückbleibende
<tb>  2-( <SEP> p-Acetylamino@benzol-sulfonyl.amino-)pyri  mi@din <SEP> in. <SEP> verdünnter <SEP> Natronlauge <SEP> gelöst <SEP> und
<tb>  mit <SEP> Säure <SEP> wieder <SEP> ausgefüllt <SEP> (-pA <SEP> 5-7). <SEP> So
<tb>  gereinigt <SEP> schmilzt <SEP> es <SEP> bei <SEP> 257-258  <SEP> unter <SEP> Zer  setzung. <SEP> Ausbeute:

   <SEP> 24,8 <SEP> -oder <SEP> <B>93.,b</B> <SEP> d. <SEP> Th.
<tb>  



  25 <SEP> ,g <SEP> der <SEP> letzteren <SEP> Acetyl,verbindurng <SEP> wer  den <SEP> zur <SEP> Verseifung <SEP> mit <SEP> 3 <SEP> Mol <SEP> 5-7prozen  tiger <SEP> .Salzsäure <SEP> <I>11i2</I> <SEP> Stunden <SEP> ,auf <SEP> dem <SEP> Wasser  bad <SEP> erhitzt. <SEP> Hierauf <SEP> wird <SEP> das <SEP> 2-(p-Amino  benzol-sulfonylamino:-)pyrimidin <SEP> durch <SEP> Neu  lralisatio:n@derLösung <SEP> ausgefüllt. <SEP> AusZVa@.ser
<tb>  umkristallisiert <SEP> zeigt <SEP> es, <SEP> in <SEP> Übereinstimmung
<tb>  mit <SEP> dem <SEP> Schrifttum., <SEP> einen <SEP> Schmelzpunkt <SEP> von
<tb>  254-255  <SEP> (unter <SEP> Zersetzung). <SEP> Ausbeute:
<tb>  24 <SEP> g <SEP> oder <SEP> 967o <SEP> :d. <SEP> Th.
<tb>  



  Die <SEP> Kondensation <SEP> des <SEP> p-Acety <SEP> lamino  benzol-sulfonyl-gua.ni-dins <SEP> mit <SEP> der <SEP> Formyl  e:ssigsäure <SEP> lässt <SEP> eich <SEP> statt <SEP> mit <SEP> rauchender
<tb>  Schwefelsäure <SEP> auch <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> an  dern <SEP> wassnrentziehenden <SEP> Mitteln <SEP> ausführen.
<tb>  Die <SEP> Reduktion <SEP> des <SEP> 2-(p-Acetylaminobenzol  sulfenylamino-)6-ahlar-pyrimi,dins <SEP> zum <SEP> 2-(p  Acetyl@aminobenzol-swl.fonyl.a.mino-) <SEP> pyrimidin
<tb>  kann <SEP> ,auch <SEP> mit <SEP> Zinkstaub <SEP> in <SEP> wässeriger
<tb>  Lösung <SEP> vorgenommen <SEP> werden.



  Process for the preparation of a sulfonamide.
EMI0001.0001
  
    The subject <SEP> of the <SEP> invention <SEP> is <SEP> a <SEP> peculiar <SEP> method <SEP> for the <SEP> representation <SEP> of a
<tb> sulfonamides, <SEP> namely <SEP> of the <SEP> known <SEP> 2- (p aminobenzene <SEP> - <SEP> sulfo @ nylamino <SEP> - <SEP>) pyrimidius,
<tb> which <SEP> white <SEP> crystals <SEP> from <SEP>: melting point
<tb> 255-256 <SEP> forms <SEP> and <SEP> as <SEP> remedies <SEP> against
<tb> Infections <SEP> is usable <SEP>.
<tb>



  The <SEP> method <SEP> is <SEP> characterized by <SEP>, <SEP> that <SEP> man-einp-acylaminobenzene-sulfonyl guanidine; <SEP> with <SEP> formyl acetic acid <SEP> to <SEP> 2- (p acylaminoben; zol-sulf <SEP> onylamino <SEP> -) <SEP> 6-oxy-pyri mi <SEP> thin <SEP> condensed , <SEP> the latter <SEP> using <SEP> one
<tb> Halogenation means <SEP> in. <SEP> the corresponding <SEP>
<tb> 2 - :( p @ = A @ cylaminobenzo @ l-sulfo @ nylamino-) 6-halo @ gen-pyrimidine <SEP> transferred, <SEP> this <SEP> to <SEP> 2 # (p acylaminobenzene < SEP> - <SEP> sulfonylamino <SEP> - <SEP>) pyrimidine
<tb> reduces <SEP> and; <SEP> from this <SEP> through <SEP> spin-off <SEP> of
<tb> acyl group <SEP> .the <SEP> 2- (p-aminobenzene-sulfonyl amino, -) pyrimidine. <SEP>; wins.

              Embodiment: To a, cooled solution of <B> 17.5 </B> g formyl acetic acid in 140 cm 'of fuming sulfuric acid with a 20-30% SO3 content
EMI0001.0008
  
    man <SEP> slowly <SEP> and, <SEP> under <SEP> stirring <SEP> 2,6,4 <SEP> g
<tb> p <SEP> - <SEP> acetylaminobenzene <SEP> - <SEP> sulfonyl <SEP> - <SEP> guaniäiin.
<tb> During <SEP> entry <SEP>, <SEP> the <SEP> temperature <SEP> is set to <SEP> .-.

   <SEP> 5 <SEP> to <SEP> 0 <SEP> held, <SEP> then <SEP> leaves <SEP>
<tb> they <SEP>. rise to <SEP> room temperature <SEP> <SEP> and
<tb> finally <SEP>, <SEP> becomes the <SEP> mixture <SEP> for <SEP> 1 <SEP> hour
<tb> under <SEP> constant <SEP> stirring <SEP> -on <SEP>, the
<tb> heated. <SEP> The <SEP> cooled <SEP> reaction; mixed <SEP> becomes
<tb> on <SEP> 500 <SEP>, g <SEP> ice <SEP>; poured, <SEP> with <SEP> 30%
<tb> Ammonia <SEP> neutralized, <SEP> whereupon <SEP> that <SEP> formed
<tb> 2 <SEP> - <SEP> (p <SEP> - <SEP> Acetylamiu #obenzol <SEP> - <SEP> sulfo @ nylamino <SEP> -) <SEP> 6 <SEP> oxy <SEP> - <SEP> pyrimidtine <SEP> crystallized out. <SEP> yield:
<tb> 21.8 <SEP>, g <SEP> or <SEP> 74% <SEP> d. <SEP> Tli.
<tb>



  30 <SEP> g <SEP> of the <SEP> latter <SEP> connection <SEP>
<tb> with <SEP> <B> 150 </B> <SEP> cm '<SEP> phosphorus oxychloride <SEP> cooked on the <SEP> reflux cooler <SEP>. <SEP> The <SEP> excess <SEP> Phoss phaT, oxyohlorid <SEP> is <SEP> distilled off in the <SEP> vacuum <SEP>, <SEP> the <SEP> residue <SEP> on <SEP> F sharp < SEP> cast, <SEP> die
<tb> Solution <SEP> filtered through <SEP> goble <SEP> <SEP> and <SEP> with <SEP> ammonia <SEP> on <SEP>:

   <SEP> pn <SEP> brought by <SEP> 6-7 <SEP>., <SEP> where
<tb> man <SEP> for that <SEP>: Take care <SEP>, <SEP> d @ ass <SEP> the <SEP> temperature
<tb> 15 <SEP> does not exceed <SEP>. <SEP> The <SEP> colorless <SEP> precipitate <SEP> of <SEP> 2- (p-acetylaminobenzene-suIfonyl amino-) <SEP> 6 - chloropyrimidine <SEP> becomes <SEP> with <SEP > Water
EMI0002.0001
  
    well <SEP> washed out <SEP> small <SEP> and <SEP> at <SEP> 50-60 <SEP> dried.
<tb> Yield: <SEP> 22.2 <SEP> g <SEP> or <SEP> <B> 70 / ö </B> <SEP> d. <SEP> Th.
<tb>



  30 <SEP> .g <SEP> of this <SEP> chlorine compound <SEP>, <SEP> in
<tb> Methyla-lkoh <SEP> o1 <SEP> dissolved, <SEP> at: <SEP> presence <SEP> from <SEP> on
<tb> calcium carbonate <SEP> precipitated <SEP> palladium <SEP> as <SEP> catalyst <SEP> and <SEP> from <SEP> calcium oxy <SEP> d
<tb> as <SEP> acid-binding <SEP> agent <SEP> with <SEP> compound
<tb> reduced. <SEP> Then <SEP> becomes <SEP> the <SEP> iVIethy <SEP> lalko: ho: l
<tb> in <SEP> vacuum <SEP> removes <SEP> and <SEP> the <SEP> remaining
<tb> 2- (<SEP> p-Acetylamino@benzol-sulfonyl.amino-) pyri mi @ din <SEP> dissolved in. <SEP> diluted <SEP> sodium hydroxide <SEP> <SEP> and
<tb> filled in again <SEP> with <SEP> acid <SEP> <SEP> (-pA <SEP> 5-7). <SEP> So
<tb> cleaned <SEP> <SEP> melts <SEP> at <SEP> 257-258 <SEP> under <SEP> decomposition. <SEP> yield:

   <SEP> 24,8 <SEP> -or <SEP> <B> 93., b </B> <SEP> d. <SEP> Th.
<tb>



  25 <SEP>, g <SEP> the <SEP> the latter <SEP> acetyl, compound <SEP> are the <SEP> for <SEP> saponification <SEP> with <SEP> 3 <SEP> mol <SEP> 5- 7% hydrochloric acid <SEP> <I> 11i2 </I> <SEP> hours <SEP>, heated to <SEP> in the <SEP> water bath <SEP>. <SEP> Then <SEP> <SEP> the <SEP> 2- (p-Amino benzene-sulfonylamino :-) pyrimidine <SEP> is filled in with <SEP> Neulralisatio: n @ derLösung <SEP>. <SEP> AusZVa @ .ser
<tb> recrystallized <SEP> shows <SEP> it, <SEP> in <SEP> agreement
<tb> with <SEP> the <SEP> literature., <SEP> a <SEP> melting point <SEP> of
<tb> 254-255 <SEP> (under <SEP> decomposition). <SEP> yield:
<tb> 24 <SEP> g <SEP> or <SEP> 967o <SEP>: d. <SEP> Th.
<tb>



  The <SEP> condensation <SEP> of the <SEP> p-Acety <SEP> lamino benzene-sulfonyl-gua.ni-dine <SEP> with <SEP> the <SEP> Formyl e: ssigsäure <SEP> leaves <SEP> calibrate <SEP> instead of <SEP> with <SEP> smoking
<tb> Sulfuric acid <SEP> also perform <SEP> in <SEP> presence <SEP> of <SEP> on the <SEP> dehydrating <SEP> agents <SEP>.
<tb> The <SEP> reduction <SEP> of <SEP> 2- (p-Acetylaminobenzol sulfenylamino-) 6-ahlar-pyrimi, dins <SEP> to <SEP> 2- (p Acetyl@aminobenzol-swl.fonyl. a.mino-) <SEP> pyrimidine
<tb> can <SEP>, also <SEP> with <SEP> zinc dust <SEP> in <SEP> aqueous
<tb> Solution <SEP> be made <SEP>.

Claims (1)

EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> Sulfon ami.de.s, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <tb> p <SEP> - <SEP> Acylaminobenzol <SEP> - <SEP> sulfonyl <SEP> - <SEP> guanidin <SEP> mit <tb> Formy <SEP> lessi,gsäure <SEP> zum <SEP> 2-(,p <SEP> -4eylaminobenzol su,lfonylamino-)6-o_xy-pyrimidin <SEP> kondensiert, <tb> letzteres <SEP> mittels <SEP> eines <SEP> ilalogenierungsmittels <tb> in <SEP> das <SEP> entsprechende <SEP> 2-(p-Acylaminobenzol sulfoiiy <SEP> lamino <SEP> -) <SEP> 6 <SEP> - <SEP> halogen <SEP> - <SEP> pyrimidin <SEP> über führt, <SEP> dieses <SEP> zum. EMI0002.0002 PATENT CLAIM: <tb> Method <SEP> for <SEP> representation <SEP> of a <SEP> sulfone ami.de.s, <SEP> characterized by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> <tb> p <SEP> - <SEP> acylaminobenzene <SEP> - <SEP> sulfonyl <SEP> - <SEP> guanidine <SEP> with <tb> Formy <SEP> lessi, gic acid <SEP> condensed to <SEP> 2 - (, p <SEP> -4eylaminobenzol su, lfonylamino-) 6-o_xy-pyrimidine <SEP>, <tb> the latter <SEP> using <SEP> of a <SEP> halogenating agent <tb> in <SEP> the <SEP> corresponding <SEP> 2- (p-acylaminobenzene sulfoiiy <SEP> lamino <SEP> -) <SEP> 6 <SEP> - <SEP> halogen <SEP> - <SEP> pyrimidin <SEP> leads, <SEP> this <SEP> to the. <SEP> ?-(p- <SEP> Acylamiirobenzol sulfoiiy <SEP> lamino <SEP> -) <SEP> pyrimidin <SEP> reduziert <SEP> und <tb> daraus <SEP> durch <SEP> Abspaltung <SEP> der <SEP> Aey <SEP> lgruppe <SEP> das <tb> ?,(.p- <SEP> Aminobenzol <SEP> - <SEP> sii@lfonylamino-)py <SEP> rimi,d!in <tb> gewinnt. <tb> U <SEP> N <SEP> TERANSPRÜCHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da. <SEP>? - (p- <SEP> Acylamiirobenzol sulfoiiy <SEP> lamino <SEP> -) <SEP> pyrimidine <SEP> reduces <SEP> and <tb> from this <SEP> by <SEP> splitting off <SEP> of the <SEP> Aey <SEP> group <SEP> das <tb>?, (. p- <SEP> aminobenzene <SEP> - <SEP> sii @ lfonylamino-) py <SEP> rimi, d! in <tb> wins. <tb> U <SEP> N <SEP> TERRECLÜCHE <tb> 1. <SEP> method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> there. durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Kondensa tion <SEP> von <SEP> p-Acylaminobenzol-sulfonyl-guanidin <tb> mit <SEP> Formylessi-gsätirc <SEP> in. <SEP> Gegenwart <SEP> eines <tb> -as:serentzielienden <SEP> Mittels <SEP> vornimmt. <tb> ?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Unteranspruch <SEP> 1, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Konden sation <SEP> in <SEP> Gegen <SEP> wart <SEP> von <SEP> rauchender <SEP> Schwe felsäure <SEP> vornimmt. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> na.eh <SEP> Patent < insprueh, <SEP> da durch <SEP> gelzenrizeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> Halogenie rungsmittel <SEP> Pho: marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> the <SEP> condensation <SEP> of <SEP> p-acylaminobenzene-sulfonyl-guanidine <tb> with <SEP> Formylessi-gsätirc <SEP> in. <SEP> present <SEP> one <tb> -as: Performs a targeting <SEP> using <SEP>. <tb>?. <SEP> method <SEP> according to <SEP> subclaim <SEP> 1, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> you <SEP> the <SEP> condensation <SEP> in <SEP > Against <SEP> wait <SEP> from <SEP> smoking <SEP> sulfuric acid <SEP> performs. <tb> 3. <SEP> method <SEP> na.eh <SEP> patent <insprueh, <SEP> as marked by <SEP>, <SEP> that <SEP> is <SEP> as <SEP> halogenating agent < SEP> Pho: sph,oroxy <SEP> Chlorid <SEP> verwendet. <tb> 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach. <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Reduk tion <SEP> des <SEP> 2 <SEP> - <SEP> (p <SEP> - <SEP> Ac"vl:aminobenzol <SEP> - <SEP> sulfony <SEP> l amino-)6-ha@o@en <SEP> -pyrimidin¯s <SEP> mit <SEP> Wasser stoff <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> Katalysators <SEP> und <tb> eines <SEP> säurebindenden <SEP> Mittels <SEP> vornimmt. sph, oroxy <SEP> chloride <SEP> used. <tb> 4. <SEP> Procedure <SEP> according to. <SEP> claim, <SEP> because it is identified by <SEP>, <SEP> that <SEP> man <SEP> the <SEP> reduction <SEP> of <SEP> 2 <SEP> - <SEP> (p < SEP> - <SEP> Ac "from left: aminobenzene <SEP> - <SEP> sulfony <SEP> l amino-) 6-ha @ o @ en <SEP> -pyrimidin¯s <SEP> with <SEP> hydrogen < SEP> in <SEP> presence <SEP> of a <SEP> catalyst <SEP> and <tb> of an <SEP> acid-binding <SEP> agent <SEP>.
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