CH234105A - Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des Thiophan-3-on-4-carbonsäureäthylesters. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des Thiophan-3-on-4-carbonsäureäthylesters.

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CH234105A
CH234105A CH234105DA CH234105A CH 234105 A CH234105 A CH 234105A CH 234105D A CH234105D A CH 234105DA CH 234105 A CH234105 A CH 234105A
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CH
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ethyl ester
acid ethyl
carboxylic acid
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des     Thiophan-3-on-          4-car        bonsäureäthylesters.            Thiophan-    3 - an - 4 -     carbonsäureäthylester,          die    in Stellung 2     aliphatische        Substituenten     (X) tragen und somit der Formel I  
EMI0001.0009     
    (R = niederes     Alkyl)    entsprechen,

   sind       wichtige    Ausgangsmaterialien für die Her  stellung     pharmazeutisch    brauchbarer Präpa  rate von der Art des     Biotins.    Der in     2-Stel-          lung    befindliche     Substituent    X besitzt     alipha-          tischen    Charakter und kann z. B. die Gruppe  
EMI0001.0019     
  
    --CH-CH,,COOCZHü, <SEP> -CH2CH,CH,OCH3,
<tb>  -(CH:.,) <SEP> 4OCH3, <SEP> -<B>(CH.</B>)4CN <SEP> usw. <SEP> bedeuten.

         Es     wurde    ,gefunden, dass sich Verbindun  gen dieser     Konstitution    aus Sulfid-ss-propio@n-         säure-(X-essigsäure)@-estern    der allgemeinen  Formel     II     
EMI0001.0024     
    worin R     eine    niedere     Alkylgruppe    und X  einen     aliphatischen    Rest bedeuten,     herstellen          lassen,    indem man diese der Einwirkung von       Kondeneationsmitteln,    wie     Natriumalkohol.at,          Natriumami:d    usw., unterwirft.

   Dabei     erfolgt          Ringschluss    unter Bildung :der Verbindun  gen I.  



       Gegenstand    des vorliegenden     Patentes        ist     ein Verfahren zur     Darstellung    eines Ab  kömmlings des     Thiophan-3-on-4-carbonsäure-          äthylesters,    welches dadurch gekennzeichnet  ist,     :dass,    man     ss-1VIercapto-propionsäureäthyl-          @eSter    mit     a-Halo:gen-co-methogy-capronsäure-          äthylester    umsetzt und die entstandene Ver-           bindung    mit     einem        Kondensationsmittel    be  handelt.  



  Der bisher unbekannte     2-( )-Methoxy-          butyl)        -th        iophan-3-on-4-carbonsäureäthylester     ist farblos und gibt mit Eisenchlorid eine  intensive     Rotviolett-Färbung.     



  Die neue     Verbindung    soll zur Herstellung       pharmazeutisch    verwendbarer Stoffe dienen.         Beispiel:     Zu einer eiskalten Lösung von 1,08 Ge  wichtsteilen Natrium in 18 Raumteilen     abs.          Alkohol    werden 7,5 Gewichtsteile     ss-Mercapto-          propion3äureäthylester    in 5 Raumteilen Al  kohol     zutropfen    blassen.

       Hierauf    gibt man  im Stickstoffstrom bei - 20 <B>11,8</B> Gewichts  teile     a-Brom-oi-methoxy-caprorisäureäthy        l-          ester    in 10 Raumteilen     abs.    Alkohol gelöst  hinzu, lässt     unter    heftigem     Umschütteln    4-5  Stunden in der     Kältemischung    stehen und       erwärmt    hierauf eine Stunde auf 15  und  schliesslich noch     kurze    Zeit auf dem Wasser  bad.

   Nach dem Entfernen des Alkohols im  Vakuum nimmt man den Rückstand in wenig  Wasser auf,     schüttelt    mit     peroxydfreiem     Äther     aus,.verdunstet        da-s        Lösungsmittel    und  fraktioniert den     Rückstand    im Hochvakuum.  Unter 0,025 mm Druckdestilliert der     Sulfi:d-          ss-propionsäure-a-        (co-methoxy-capronsätire)        -          äthylester        III     
EMI0002.0039     
    bei l42  als farbloses<B>01</B> über.

      Zur     Durchführung    des     Ringschlusses        lässt     man 2     Gewielitsteile    der Verbindung     III     unter Rühren allmählich. zufliessen zu einer  Suspension von 0,9     Gewichtsteilen    amorphen       Na-triumäthylats    in 55 Raumteilen     Toluol.     Das     Reaktionsgemisch    wird unter Fort  setzung des     Rührens    während 9     Stunden    auf  110  erwärmt. Dann wird auf ein Gemisch  von Eis mit 1,5 Raumteilen Eisessig     aus-          begossen    und mit Äther extrahiert.

   Nach Ab  dampfen des     Äthers    bleibt ein öl zurück,       welches    unter 0,025 mm Druck bei l10-115   als farblose Flüssigkeit destilliert. Der so ge  wonnene     2-(co-1llethoxyl)uty        l)-thiopharr-3-on-          4-carbonsäureäthylester    IV  
EMI0002.0058     
         gibt    mit Eisenchlorid eine intensive     Rot-          violett-F'ärl)ting.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines <B>Ab-</B> kömmlings des Tliiophan-3-on-4-carbonsäure- ä,thylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man ss-l@tercapto-propionsäureäthylester mit a-Ha- logen-co-methoxy-capronsäureäthylester um eetzt und die entstandene Verbindung mit einem Kondensationsmittel behandelt.
    Der bisher unbekannte 2-(co-llleth(>xy- butyl) -thiophan-3-o.n-4-carbonsäureät.hyl.e#ster ist farblos und gibt mit Eisenchlorid eine intensive Rotviolett-Färbung.
CH234105D 1943-02-17 1943-02-17 Verfahren zur Darstellung eines Abkömmlings des Thiophan-3-on-4-carbonsäureäthylesters. CH234105A (de)

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