CH235234A - Verfahren zur Herstellung von 2',5'-Dimethyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2',5'-Dimethyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin.Info
- Publication number
- CH235234A CH235234A CH235234DA CH235234A CH 235234 A CH235234 A CH 235234A CH 235234D A CH235234D A CH 235234DA CH 235234 A CH235234 A CH 235234A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- methyl
- cyclopentane
- dimethyl
- triketo
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 2
- 230000003533 narcotic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N oxalonitrile Chemical compound N#CC#N JMANVNJQNLATNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
EMI0001.0001
Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 2',5'-Dimetliyl-cyclopentan-1',5-spiro-l-metliyl 2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin.
EMI0001.0002
Gegenstand <SEP> vorliegenden <SEP> Zus-atzpateutos
<tb> ist <SEP> ein <SEP> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von
<tb> 2', <SEP> 5'- <SEP> Di,methyl <SEP> - <SEP> cyclopentan <SEP> -1', <SEP> 5 <SEP> - <SEP> s:piro <SEP> -1- <SEP> me thyl-2,4,6--triketo-hegahydropyrimidiu, <SEP> wel ches <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet <SEP> ist, <SEP> dass <SEP> man
<tb> 2,5 <SEP> -Dimethyl-cyclopentam-1-cyan-1-carbom sä <SEP> reeAer <SEP> mit <SEP> Dicyandia,mid <SEP> kondensiert, <SEP> .das
<tb> Kondeneationsprodwkt <SEP> methyliert <SEP> und <SEP> an schliessend- <SEP> der <SEP> Hydrolyse <SEP> unterwirft.
<tb>
Dae <SEP> neue <SEP> Produkt <SEP> stellt <SEP> farblose <SEP> Nadeln
<tb> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 1'20-121 <SEP> dar <SEP> und <SEP> be sitzt <SEP> narkotische <SEP> Wirkung.
<tb>
<I>Beispiel:</I>
<tb> Man <SEP> erhitzt <SEP> 19,7 <SEP> Teile <SEP> 2,5-Dimethyl cyclopentan-l=cyan-l-,carbansäureäthylester
<tb> vam <SEP> KP- <SEP> 11.2 <SEP> 78-82 <SEP> mit <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> voll
<tb> 4,6 <SEP> Teilen <SEP> Natrium <SEP> in <SEP> 100 <SEP> Vülumteilen <SEP> aIso lwte:rn <SEP> #lethylia1kohol <SEP> und <SEP> 9 <SEP> Teilen <SEP> Dicyan dia.mid <SEP> 10 <SEP> Stunden <SEP> lang <SEP> zum <SEP> Sieden. <SEP> Nach
<tb> dem <SEP> Erkalten <SEP> fügt <SEP> man <SEP> tropfenweise <SEP> 14 <SEP> Teile
<tb> Di,methylsulfat <SEP> hinzu <SEP> und <SEP> sorgt <SEP> durch <SEP> Küh lung, <SEP> dass <SEP> die <SEP> Temperatur <SEP> nicht <SEP> über <SEP> 50
EMI0001.0003
steibt. <SEP> Nach <SEP> kurzem <SEP> Rühren <SEP> destilliert <SEP> man
<tb> den <SEP> Methylia:
l#kohol <SEP> ab <SEP> und <SEP> erhitzt <SEP> den <SEP> Rück stand <SEP> mit <SEP> der <SEP> seoh@sfachen <SEP> Menge <SEP> 25
<tb> Schwefelsäure <SEP> 8 <SEP> Stunden. <SEP> Das <SEP> sich <SEP> abechei d'ende <SEP> 2',5'-Dimethyl-cyclopentan-1',5=spiro 1-methyl <SEP> - <SEP> 2,4, <SEP> 6 <SEP> - <SEP> tri!keto <SEP> - <SEP> hegahydropyrimidi@n
<tb> bildet, <SEP> nach <SEP> dem <SEP> Trennen <SEP> von <SEP> unverändertem
<tb> Ester <SEP> und <SEP> nach <SEP> .diem <SEP> Um@kristallis:ieren <SEP> aus.
<tb> Methanol', <SEP> farblose <SEP> Kristalle <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 120
<tb> bis <SEP> 121 .
Claims (1)
- EMI0001.0004 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Heustellung <SEP> von <SEP> 2',5'-Di m@ethyl-cycliopentan-1',5-spvro-l-methyl-2,4,6 @triketo-hexahydiropyrimidin, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> du<B>13</B> <SEP> man <SEP> 2,5-Dimethyl@cyclopentan 1-oyan-l-carbonsäureesiiter <SEP> mit <SEP> Dicyandiamid <tb> kondensiert, <SEP> das <SEP> Kondensationsprodukt <SEP> mer <tb> thyl'iert <SEP> und <SEP> anschliessend <SEP> dein <SEP> Hydrolyse <SEP> un terwirft. <tb> Dass <SEP> neue <SEP> Produkt <SEP> stellt <SEP> farblose <SEP> Nadeln <tb> vom <SEP> Schmelzpunkt <SEP> 1120-121 <SEP> dar <SEP> und <SEP> be sitzt <SEP> narkotische <SEP> Wirkung.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH230367T | 1942-07-29 | ||
| CH235234T | 1942-07-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH235234A true CH235234A (de) | 1944-11-15 |
Family
ID=25727473
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH235234D CH235234A (de) | 1942-07-29 | 1942-07-29 | Verfahren zur Herstellung von 2',5'-Dimethyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH235234A (de) |
-
1942
- 1942-07-29 CH CH235234D patent/CH235234A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE707852C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrilen | |
| Turner | β-Dimethylaminoethylamine and Dimethylaminoacetonitrile | |
| DE372933C (de) | Verfahren zur Darstellung von harzartigen Kondensationsprodukten aus Phenolen und Aldehyden | |
| DE585740C (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden benzylierter Oxyessigsaeuren | |
| Kroeker et al. | The Preparation of Ethyl α-Carbethoxy-α'-isobutyryl-β-phenylglutarate. Some Observations on the Retrogression of the Michael Reaction | |
| DE657017C (de) | Verfahren zur Darstellung von Cyanhydrinen von Verbindungen der AEtiocholanreihe | |
| CH235233A (de) | Verfahren zur Herstellung von 2',5'-Dimethyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. | |
| DE962429C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª€ú¼ ªŠ-ungesaettigten Carbonsaeuren bzw. ihren Abkoemmlingen | |
| CH235230A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3'-Methyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. | |
| SU80924A1 (ru) | Способ получени искусственных смол на основе циклогексанона и формальдегида | |
| DE872043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reduktinsaeure | |
| US2598542A (en) | Process for the manufacture of basic esters of alpha, alpha-diaryl-alpha-alkoxy-acetic acids | |
| DE702831C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl-5-oxyalkylthiazolverbindungen | |
| DE637808C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxyarylalkylketonen | |
| AT146504B (de) | Verfahren zur Herstellung von Amiden der Pyrazinmonocarbonsäure. | |
| SU2744A1 (ru) | Способ приготовлени сложных эфиров салициловой кислоты | |
| CH252068A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Amidabkömmlings. | |
| US2666789A (en) | alpha, beta-(polyhydroxyaryl)-alkanamides and methods for their producton | |
| DE836803C (de) | Verfahren zur Herstellung von Xanthin aus Harnsaeure | |
| DE881656C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten aus Hexamethylentetramin und Estern einwertiger organischer Saeuren | |
| SU100341A1 (ru) | Способ получени альфа-пиперидона | |
| CH235231A (de) | Verfahren zur Herstellung von 3'-Methyl-cyclopentan-1',5-spiro-1-methyl-2,4,6-triketo-hexahydropyrimidin. | |
| DE859148C (de) | Verfahren zur Nachbehandlung von hoehermolekularen Kondensationsprodukten aus Fettsaeuren und Polyaminen | |
| DE733790C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbocyaninen | |
| Urushibara | ON WA NOYES’METHOD OF PREPARING ETHYL CYANACETATE |