CH235576A

CH235576A - Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH235576A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1942-03-23
Filing date: 1943-02-25
Publication date: 1944-12-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines wasserlösliehen Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass wasserlösliche Kondensationsprodukte dadurch erhältlich sind, dass aromatische Dioxyverbindungen, bei denen die phenolischen Hydroxylgruppen in o-Stellung zueinander stehen, mit aromati schen, Sulfogruppen enthaltenden Verbindun gen und Aldehyden kondensiert werden.

Eine derartige Mischkondensation setzt eine ganz bestimmte Reaktionsfähigkeit der zu ver knüpfenden Komponenten voraus, und es war nicht vorauszusehen, dass diese gerade bei Benzolderivaten, die zwei phenolische Hydro- xylgruppen in o-Stellung zueinander besit zen, gegeben ist.

Nach dem neuen Verfahren lassen sieb. Umsetzungsprodukte erhalten, die in der Gerbwirkung sehr grosse Ähnlichkeit mit der der pflanzlichen Gerbstoffe aufweisen. Die hohe Anteilzahl solcher Gerbstoffe weist darauf hin, dass die Umsetzung sehr weit gehend einheitlich, d. h. unter Beteiligung beider aromatischer Reaktionskomponenten verläuft. Als Sulfosäuren der genannten Art kom men z.

B. in Betracht: Naphtlhalinsulfosäure, ,f-Naphtholsulfosäure, Kresol-, Xylol-, An- thracensulfösäure, Methylnaphthalin-co-sulfo- säure und dergleichen.

Als aromatische Dioxyverbindungen, de ren Hydroxyle in o-Stellung zueinander ste hen, seien beispielsweise genannt: Brenzcate- chin, homologe Brenzcatechine, Protocatechu- säure und dergleichen.

Besondere Bedeutung gewinnt das Ver fahren dadurch, dass es mit seiner Hilfe mög lich ist, wasserlösliche Umsetzungsprodukte aus schwer trennbaren technischen Gemischen phenolartiger Stoffe zu erhalten, wie sie bei der Extraktion von Schwelwässern gewonnen werden und die - neben wenig einwertigen Phenolen und Resorcinen - Brenzcatechin und seine Homologe enthalten.

Hierher gehö- ren z. B.. die in den folgenden Beispielen näher bestimmten und als ".ftohbrenzcate- chin", "Brenzcatechin-Pressgut" und "Dioxy- benzole B" bezeichneten technischen Gre- mische. Aus den meisten derartigen Gemi schen können durch einfache Verknüpfung mit Aldehyden im Gegensatz zu reinem Brenzcatechin keine Stoffe mit z.

B. für Gerbzwecke genügender Wasserlöslichkeit gewonnen werden. Das neue Verfahren ge stattet demgegenüber ihre Verwertung bei der Geuu4nnung sehr hochwertiger, gut was serlöslicher Gerbstoffe. Die neuen Gerbstoffe können für sich allein oder in jeder zweck mässigen Mischung mit pflanzlichen, synthe tischen oder mit mineralischen Gerbmitteln gleichzeitig oder nacheinander verwandt wer den. Kombinationen mit andern synthetischen Gerbstoffen können auch schon während der Synthese erzeugt werden.

Vorliegendes Patent betrifft ein Verfah ren zur Herstellung eines wasserlöslichen ger bend wirkenden Kondensationsproduktes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man bei der Extraktion von Schwelwässern anfallendes Rohbrenzcateehin und ein Kon densationsprodukt aus einer technischen Naphthalinsulfosäure, hergestellt durch Sul- fonieren von Naphthalin mit der gleichen Ge wichtsmenge 98%iger Schwefelsäure, wäh rend 5 Stunden bei 160-165 , und Formal dehyd mit Formaldehyd kondensiert.

Das Kondensationsprodukt stellt einen vorzüglichen Gerbstoff dar, der die tierische Haut in ein sehr volles mildes Leder von rot brauner Farbe verwandelt. Beispiel: 256 Teile Naphthalin werden mit 256 Tei len Schwefelsäure, 98%ig, 5 Stunden bei 160 bis 165 unter Rühren sulfoniert. Nach dein Abkühlen auf 100 verdünnt man die Schmelze mit 1'15 Teilen kaltem Wasser und lässt bei 80-85 1.86 Teile Formaldehyd tech nisch 30%ig langsam zufliessen. Dann wird auf 100 aufgeheizt und etwa 15 Stunden bis zum Verschwinden des Formaldehyds bei die- sei Temperatur kondensiert.

Das Kondensa tionsprodukt verdünnt man mit 580 Teilen Wasser und fügt 480 Teile Rohbrenzcatechin zu. Unter Rühren lässt man alsdann bei einer Temperatur von 25 227 Teile Formaldehyd technisch 30%ig langsam zutropfen, wobei die Temperatur nicht über 50 steigen soll. Anschliessend wird @', Stunden bei 50-55 kondensiert. Nach dem Abkühlen stumpft man mit 220 Teilen Ammoniak technisch 25%ig ab und stellt mit Essigsäure auf eine Säurezahl 100, bezogen auf Trockensubstanz, ein.

Nach der Filtermethode werden folgende Analysendaten erhalten:
EMI0002.0040

Konzentration <SEP> 41,5
<tb> Gerbstoffe <SEP> 38,9
<tb> Nichtgerbstoffe <SEP> 2,6
<tb> Anteilzahl <SEP> 94
<tb> Einwage <SEP> 10 <SEP> g/Liter Das Kondensationsprodukt stellt einen vorzüglichen Gerbstoff dar, der die tierische Baut in ein sehr volles mildes Leder von rot brauner Farbe verwandelt. Die Affinität zur tierischen Haut ist so gross, dass die gewicht;- gebenden Eigenschaften hoch und denen gut gewichtgebender pflanzlicher Gerbstoffe gleichzustellen sind.

Das angewandte Rohbrenzcatechin stellt eine durch Destillation aus Phenolölen ge wonnene Fraktion dar; sie besitzt einen Er- starrungspunkt von 48,7' und siedet zwischen 1.15 und 145 bei 10 mm Quecksilberdruck. Die Fraktion besteht aus et-,va 30-35 Brenmatechin,-einem hohen Anteil an homo logen BrenzcatPChinen und wenig Resorcin neben sehr geringen Mengen einwertiger Phe- nole.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen gerbend wirkenden Kondensations produktes, dadurch gekennzeichnet, dass man bei der Extraktion von Schwelwässern anfal lendes Rohbrenzcatechin und ein Kondensa tionsprodukt aus einer technischen Naphtha- linsulfosäure, hergestellt durch Sulfonieren von Naphthalin mit der gleichen Gewichts- menge 98 %iger Schwefelsäure während fünf Stunden bei 160-165 , und Formaldehyd mit Formaldehyd kondensiert.

Das Kondensationsprodukt stellt einen vorzüglichen Gerbstoff dar, der die tierische Haut in ein sehr volles mildes Leder von rot brauner Farbe verwandelt.