CH236530A

CH236530A - Process for the preparation of a polyazo dye.

Info

Publication number: CH236530A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1942-09-29
Filing date: 1942-09-29
Publication date: 1945-02-15

Description

  

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr.     238845.       Verfahren zur Herstellung eines     Polyazofarbstoffese       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Polyazofarbstoff    erhält, wenn man 1     Mol          4.4'-Diaminostilben-2.2'-disulfonsäure,    2     Mol          Cyanurchlorid    mit 3     Mol        4'-Amino-1.1'-azo-          benzol-4-oxy-3-carbonsäure    und 1     Mol    4  Amino-1.1'-azobenzol-4'rsulfonsäure derart  aufeinander einwirken lässt,

   dass 2 Halogen  atome des einen     Cyanurchloridmoleküls    und  1 Halogenatom des andern     Cyanurchlorid-          moleküls    sich mit der     Aminogruppe    der     4'-          Amino        -1.1'-        azobenzol    - 4-     oxy-        3-carbonsäure,     ferner das zweite Halogenatom des zweiten       Cyanurchloridmoleküls    sich mit der     Amino-          gxuppe    der     4-Amino-1.1'-azobenzol-4'-sulfon-          säure    umsetzen,

   und dass schliesslich jeweils  das dritte Halogenatom der beiden     Cyanur-          chloridmoleküle    sich jeweils mit einer     Amino-          gruppe    der     4.4'-Diaminostilben-2.2'-disulfon-          säure        umsetzt.     



  Der neue Farbstoff stellt getrocknet ein  gelbbraunes Pulver dar, welches sich in Was  ser mit gelbbrauner, in verdünnter Natrium  hydrogydlösung oder     in    konzentrierter  Schwefelsäure mit brauner Farbe löst und    welches die     vegetabile    Faser sowie Kunst  seide aus regenerierter     Cellulose    in gelben  Tönen anfärbt, welche durch Nachbehandeln  mit kupferabgebenden Mitteln im Färbebad  hervorragend waschecht werden.  



       Beispiel:     Man stellt in an sich bekannter Weise eine  feine Suspension von     3e6,8    Teilen     Cyanurchlo-          rid    in 400 Teilen Eiswasser dar.     7u    dieser       ,Suspension    gibt man eine Lösung von 37 Tei  len     4.4'-Diaminostilben-21.2'-disulfonsäure    (als       Dinatriumsalz)    in 600 Teilen Wasser zu. Das  Kondensationsprodukt aus 1 Äquivalent     Di-          aminostilbendisulfonsäure    und 2 Äquivalen  ten     Cyanurchlorid    fällt in Form     blassgelber     gallertiger Suspension zum grossen Teil aus.

    Man rührt noch zirka     eine        Stunde    bei 0-5   unter gleichzeitigem     Zutropfen    einer Lösung  von 15 Teilen     Natriumcarbonat    in 150 Teilen  Wasser. Alsdann gibt man eine warme Lö  sung des     Natriumsalzes    von 87,1 Teilen       4'-Amino    -1.1' -     azobenzol-4-oxy-3-carbonsäure     und     2e7,7    Teile 4-Amino-1.1'-azobenzol-4'-sul-           fonsäure    in zirka 1500 Teilen Wasser zu.

   Man  erwärmt das Gemisch auf etwa 40-45 , hält  diese Temperatur 2 Stunden, stumpft die  freiwerdende Säure während ihrer Entste  hung mit     Natriumcarbonatlösung    ab, steigert    alsdann die Temperatur auf zirka 95  und  hält diese Temperatur ?     Stunden    unter weite  rer Zugabe von ?? Teilen     Natriumcarbonat.     Man lässt erkalten und salzt den Farbstoff  der mutmasslichen Formel  
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    durch Zugabe von 50 Teilen Kochsalz     aus,     lässt auf zirka 50  erkalten und     nutscht    den  Farbstoff ab.



  Additional patent to main patent no. 238845. Process for the production of a polyazo dye It has been found that a new polyazo dye is obtained if 1 mole of 4,4'-diaminostilbene-2.2'-disulfonic acid, 2 moles of cyanuric chloride with 3 moles of 4'-amino-1.1 ' -azobenzene-4-oxy-3-carboxylic acid and 1 mol of 4-amino-1,1'-azobenzene-4'rsulfonic acid can act on one another in such a way that

   that 2 halogen atoms of one cyanuric chloride molecule and 1 halogen atom of the other cyanuric chloride molecule with the amino group of the 4'-amino -1.1'-azobenzene-4-oxy-3-carboxylic acid, furthermore the second halogen atom of the second cyanuric chloride molecule with the amino convert the group of 4-amino-1,1'-azobenzene-4'-sulfonic acid,

   and that finally the third halogen atom of each of the two cyanuric chloride molecules reacts with an amino group of 4.4'-diaminostilbene-2.2'-disulfonic acid.



  The new dye is a yellow-brown powder when dried, which dissolves in water with yellow-brown, in dilute sodium hydrogyd solution or in concentrated sulfuric acid with a brown color and which stains the vegetable fibers and synthetic silk made from regenerated cellulose in yellow tones, which are then treated with copper-releasing agents become extremely washable in the dye bath.



       Example: A fine suspension of 36.8 parts of cyanuric chloride in 400 parts of ice water is prepared in a manner known per se. A solution of 37 parts of 4.4'-diaminostilbene-21.2'-disulfonic acid (as disodium salt) is added to this suspension ) in 600 parts of water. The condensation product of 1 equivalent of diaminostilbene disulfonic acid and 2 equivalents of cyanuric chloride precipitates for the most part in the form of pale yellow gelatinous suspension.

    The mixture is stirred for about an hour at 0-5 with simultaneous dropwise addition of a solution of 15 parts of sodium carbonate in 150 parts of water. Then a warm solution of the sodium salt of 87.1 parts of 4'-amino -1.1 '- azobenzene-4-oxy-3-carboxylic acid and 2e7.7 parts of 4-amino-1.1'-azobenzene-4'-sul- fonsäure in about 1500 parts of water.

   The mixture is heated to about 40-45, this temperature is maintained for 2 hours, the acid released is blunted with sodium carbonate solution while it is being formed, then the temperature is increased to about 95 and this temperature is maintained Hours with further addition of ?? Share sodium carbonate. Allow to cool and salt the dye of the presumed formula
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    by adding 50 parts of table salt, allowing to cool to about 50 and sucking off the dye.

Claims

Claim: Process for the production of a polyazo dye, characterized in that 1 mol of 4,4'-diaminostilbene - ?. 2'-disulfonic acid, 2 mol of cyanuric chloride with 3 mol of 4'-amino-1,1'-azobenzene-4-ogy-3 -carboxylic acid and 1 iNlol 4 amino-1.1'-azobenzene-4'-sulfonic acid can act on one another

that 2 halogen atoms of one cyanuric chloride molecule and 1 halogen atom of the other Qy anuric chloride molecule with the amino group of 4'-amino-1,1'-azobenzene-4-oxy-3-carboxylic acid, furthermore the second halogen atom of the second cyanuric chloride molecule with the amino - React group of 4-amino-1.1 .'-azobenzene-4'-sulfonic acid.

and that finally the third halogen atom of each of the two cyanuric chloride molecules reacts with an amino group of 4.4'-diaminostilbene-2.2'-disulfonic acid. EMI0002.0038