CH237966A - Verfahren zur Herstellung von Testosteron. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Testosteron.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
Verfahren zur Herstellung von Testosteron. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Testo- steron, welches dadurch gekennzeichnet ' ist, dass man auf in 3-Stellung cyklisch ketalisier- tes d4-Androstendion-(3,17) ein reduzieren des Mittel einwirken lässt, das die Ketogruppe in 17-Stellung in die OH-Gruppe überführt und dann die Ketalgruppe abspaltet. Die Herstellung des cyklischen Ketals er folgt zweckmässig in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie z. B. in dem schweizeri schen Patent Nr. 22892,3 beschrieben. Als Mittel die cyklische Ketale bilden, verwendet man vorteilhaft mehrwertige Alkohole oder die entsprechenden Alkylenoxyde. Bei Ver wendung der Alkohole ist es zweckmässig, das bei der Reaktion entstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisch zu entfernen. Die Reduktion der Ketogruppe in 17-Stel- lung kann nach irgendeinem bekannten Ver fahren erfolgen. Die Überführung des Androstendions in Testosteron über offene Ketale ist bekannt; das. vorliegende Verfahren, das sich der cyk- lischen Ketale bedient, bietet den Vorteil der besonders einfachen und leichten Durchführ barkeit. <I>Beispiel:</I> 2,0 g d4-Androstendion-(3,17)-äthylen- ketal-(3) werden in n-Propylalkohol, der über metallischem Magnesium destilliert war, gelöst. In diese auf 100 erhitzte Lösung wer den in kleinen Portionen 2,0 g metallischen Natriums gegeben. Das Erhitzen wird so lange fortgesetzt, bis das Natrium vollständig gelöst ist. Danach wird die Reaktionslösung in Wasser gegossen, wobei sich das Testo- steronketal quantitativ abscheidet. Das Pro dukt wird abfiltriert, mit Wasser neutral ge waschen, noch feucht in Äthylalkohol gelöst, mit etwa 2n HCl versetzt und auf dem Was serbad 20 Minuten erhitzt. Danach wird die Reaktionslösung wieder in Wasser gegossen und mit Äther extrahiert. Die neutral ge waschene und getrocknete ätherische Lösung hinterlässt nach dem Verdampfen in quanti tativer Ausbeute Testosteron vom F'p. 150 und der Drehung [a] 20 = -f- 107,5 (in Al- kohol), das durch einmalige Kristallisation aus Hexan vollends gereinigt werden kann.
Claims (1)
- EMI0002.0004 PATENTAN <SEP> SPRUCH <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Testo steron, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <tb> in <SEP> 3-Stellung <SEP> eyklisch <SEP> ketalisiertes <SEP> J.1- <SEP> A <SEP> ndro- stendioii-(3,1.7) ein reduzierendes Mittel ein wirken lässt, das die Ketogruppe in 17-Stel- lunt; in die OH-Gruppe umwandelt und dann die Ketalgruppe abspaltet.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH237966T | 1941-04-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH237966A true CH237966A (de) | 1945-06-15 |
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ID=4460300
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH237966D CH237966A (de) | 1941-04-23 | 1941-04-23 | Verfahren zur Herstellung von Testosteron. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH237966A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100353105C (zh) * | 1997-06-11 | 2007-12-05 | 梅科股份公司格林琴公司 | 计时器的安全阀和防水计时器 |
-
1941
- 1941-04-23 CH CH237966D patent/CH237966A/de unknown
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