CH238145A - Verfahren zur Herstellung von Testosteron-äthylenketal. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Testosteron-äthylenketal.Info
- Publication number
- CH238145A CH238145A CH238145DA CH238145A CH 238145 A CH238145 A CH 238145A CH 238145D A CH238145D A CH 238145DA CH 238145 A CH238145 A CH 238145A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- testosterone
- preparation
- ethylene ketal
- ketal
- ethylene
- Prior art date
Links
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testostosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 title claims description 10
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 title description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 3
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229960005471 androstenedione Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung -von Testoster on-äthylenketal. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von Testo- steron-äthylenketal, dadurch gekennzeich net, dass man auf d4-Androstendion-(3,17)- äthylenketal-(3) ein reduzierendes Mittel einwirken lässt, das die Ketogruppe in 17-Stellung in die OH-Gruppe umwandelt. Die Herstellung des zyklischen Ketals erfolgt zweckmässig in Gegenwart eines sauren Katalysators, wie z. B. in dem schweiz. Patent Nr. 228923 beschrieben. Als Mittel, die zyklische Ketale bilden, verwen det man vorteilhaft mehrwertige Alkohole oder die entsprechenden Alkylenogyde. Bei Verwendung der Alkohole ist es zweck mässig, das bei der Reaktion entstehende Wasser aus dem Reaktionsgemisch zu ent fernen. Die Reduktion der Ketogruppe in 17-Stellung kann nach irgendeinem bekann ten Verfahren erfolgen. Die neue Verbindung schmilzt bei 178 bis 181 . Sie soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Testosteron Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 2,0 g d4-Androstendion-(3,17)-äthylen- ketal-(3) werden in n-Propylalkohol, der über metallischem Magnesium destilliert war, gelöst. In diese auf 100 erhitzte Lösung werden in kleinen Portionen 2,0g metalli schen Natriums gegeben. Das Erhitzen wird so lange fortgesetzt, bis das Natrium voll ständig gelöst ist. Danach wird die Reak tionslösung in Wasser gegossen, wobei sich das Testosteron-äthylenketal quantitativ ab scheidet. Das Produkt wird abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen. Nach Um kristallisieren aus wässrigem Alkohol bildet es farblose Kristalle, die bei 178-181 schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Testo- steron-äthylenketal, dadurch gekennzeich net, dass man auf d4-Androstendion-(3,17)- äthylenketal-(3) ein reduzierendes Mittel einwirken lässt, das die Ketogruppe in. 17-Stellung in die OH-Gruppe umwandelt. Die neue Verbindung bildet farblose, bei 178-181 schmelzende Kristalle.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH238145T | 1943-05-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH238145A true CH238145A (de) | 1945-06-30 |
Family
ID=4460434
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH238145D CH238145A (de) | 1943-05-06 | 1943-05-06 | Verfahren zur Herstellung von Testosteron-äthylenketal. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH238145A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2802825A (en) * | 1952-06-28 | 1957-08-13 | Jr Hyp J Dauben | Cyclopentanophenanthrene compounds and process for the production thereof |
-
1943
- 1943-05-06 CH CH238145D patent/CH238145A/de unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2802825A (en) * | 1952-06-28 | 1957-08-13 | Jr Hyp J Dauben | Cyclopentanophenanthrene compounds and process for the production thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2751301A1 (de) | Glucofuranose-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| CH238145A (de) | Verfahren zur Herstellung von Testosteron-äthylenketal. | |
| DE574838C (de) | Verfahren zur Darstellung von cyclischen Glykolen und ihren Derivaten bzw. von Ketonen | |
| CH149007A (de) | Verfahren zur Darstellung eines halogenhaltigen basischen Äthers. | |
| DE2605650A1 (de) | Verfahren zur herstellung von para-isobutyl-phenylessigsaeurederivaten | |
| DE434830C (de) | Verfahren zur Herstellung von paraformaldehydfreien Loesungen von polymerem Formaldehyd in ein- oder mehrwertigen Alkoholen | |
| AT157699B (de) | Varfahren zur Darstellung wasserlöslicher organischer Quecksilberverbindungen. | |
| DE899294C (de) | Verfahren zur Herstellung eines Dinitroorthokresol enthaltenden Spritzmittels | |
| DE464527C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkyl- und Aralkylderivaten der Diphenolisatine | |
| CH237966A (de) | Verfahren zur Herstellung von Testosteron. | |
| AT146825B (de) | Verfahren zur Herstellung mehrkerniger substituierter Ringketone. | |
| DE699308C (de) | Verfahren zur Herstellung mehrkerniger substituierter Ringketone aus Sterinen und Gallensaeuren | |
| DE601753C (de) | Verfahren zur Herstellung der Leukoester von Kuepenfarbstoffen | |
| AT144513B (de) | Verfahren zur Abscheidung des Follikelhormons aus Harn schwangerer Individuen. | |
| AT219204B (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Alkoxy-19-nor-δ<2,5(10)> -androstadien-17-on | |
| DE429150C (de) | Verfahren zur Darstellung eines in waesseriger Loesung bestaendigen Derivates der 4-Amino-2-auromercaptobenzol-1-carbonsaeure | |
| DE430770C (de) | Verfahren zur Darstellung physiologisch wirksamer Stoffe | |
| DE1199770B (de) | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Dehydroderivate von 17alpha-Chlor-ainyl-17beta-hydroxyoestran-3-onen | |
| DE872043C (de) | Verfahren zur Herstellung von Reduktinsaeure | |
| AT164546B (de) | Verfahren zur Darstellung von Vitamin B1 | |
| CH208533A (de) | Verfahren zur Darstellung von 4-Oxybenzthiazol. | |
| CH183066A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Salicylsäureverbindung. | |
| CH134828A (de) | Verfahren zur Darstellung von 6-Äthoxy-8-aminochinolin. | |
| CH262182A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Phenoxyalkyl-ammoniumverbindung. | |
| CH179974A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gemisches isomerer Octahydrofollikelhormone der Formel C18H30O2. |