CH238258A - Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
Terfahren zur Darstellung eines Betons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. Es wurde gefunden, dass man zu Progesteron gelangen kann, wenn man die Verbindung der Formel
EMI0001.0003
mit wasserabspaltenden Mitteln behandelt. Die Abspaltung von Wasser kann z. B.
mit den für diese Reaktion bekannterweise geeigneten Mitteln erfolgen, z. B. unter der Einwirkung von Mineralsäuren, vorzugsweise in alkoholischer Lösung, in Dioxan oder der gleichen, von Phosphoroxychlorid, Bisul- faten, von Ameisensäure, Oxalsäure, von Säureanhydriden, wie Acetanhydrid oder Phosphorpentoxyd, durch die Wirkung von Katalysatoren, wie Jod.
An Stelle der oder in Kombination mit den angegebenen Mitteln kann man auch andere entsprechende Mass nahmen anwenden, wie z. B. erhöhte Tempe ratur, wobei man gegebenenfalls in Gegen wart indifferenter Gase oder unter vermin dertem Druck arbeitet.
Das vorliegende Verfahren verläuft nach dem folgenden Reaktionsschema:
EMI0001.0019
Wie Versuche ergeben haben, entsteht aus dem freien sekundären Alkohol (Formel I) hauptsächlich die freie Enolverbindung (For mel II), die. als solche unbeständig, sich in das entsprechende Keton (In) umlagert bezw. mit ihm tautomer ist.
Das nach dem neuen Verfahren erhaltene bekannte A4,5_pregnen-3,20-dion kann thera- peutische Verwendung finden oder als Zwi schenprodukt zur Herstellung therapeutisch wertvoller Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> 1 Teil 5,17,20-Trioxy-prebnanon-(3) wird mit 60 Teilen Propylalkohol und 5 Teilen 30%iger Schwefelsäure 20 Minuten am Rückfluss gekocht. Dann giesst man in Wasser, äthert aus, wäscht die ätherische Lösung mit Wasser, trocknet sie und dampft sie im Vakuum ein. Aus dem Rückstand ge winnt man z.
B. über das schwerlösliche Disemicarbazon, durch Sublimation, fraktio nierte Kristallisation und/oder auswählende Adsorption in üblicher Weise das Probesteroit der Formel
EMI0002.0015
das aus verdünntem Alkohol in dimorphen i#lodifikationen kristallisiert. die bei 120 bezw. 129 schmelzen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Progeste ron, dadurch bekennzeiehnet, dass man die Verbindung der Formel EMI0002.0021 mit wasserabspaltenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH207495T | 1937-06-05 | ||
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| CH238258D CH238258A (de) | 1937-06-05 | 1938-04-22 | Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
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