CH238465A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

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CH238465A
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
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  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält, wenn man 1     Mol        diazo-          tiertes        1-Aminobenzol-4-ss-oxyäthylsulfamid,     1     Mol        1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyrazo-          lon    und ein     Sulfonierungsmittel    derart auf  einander einwirken lässt,

   dass die     Diazoverbin-          dung    in     4-.Stellung    des     Pyrazolonkernes    ein  greift und die     Oxygruppe    des     OxyäthyIsulf-          amidrestes    zu einem sauren Schwefelsäure  ester verestert wird.  



  Der neue Farbstoff ist ein braungelbes  Pulver, das sich in Wasser klar mit gelber  Farbe löst und     Acetatkunstseide    aus neutra  ler wässeriger Lösung unter Zusatz von Na  triumsulfat in gelben Tönen von vorzüg  lichen Echtheitseigenschaften färbt.  



       Beispiel:     21,6 Teile     1-Aminobenzol-4-ss-oxyäthyl-          sulfamid    werden mit 25 Teilen 30%iger Salz  säure in 50 Teilen Wasser gelöst und bei 5  bis     '-0     mit 25 Teilen     4-n-Natriumnitritlösung          diazotiert.    Die klare, gelborange     Diazolösung     lässt man bei 5-10  zu     einer    Lösung von    21 Teilen     1-(2'-Chlor)-phenyl-3-methyl-5-pyr-          azolon,

      15 Teilen 30%iger Natronlauge und  25 Teilen     Natriumcarbonat    in 200 Teilen  Wasser     fliessen.    Man rührt bis zur Beendi  gung der     Farbstoffbildung    bei 10-15 , saugt  dann den unlöslichen Farbstoff ab, wäscht  mit 200 Teilen Wasser und trocknet bei 50  bis 60 .  



  20 Teile des so erhaltenen Farbstoffes  werden bei 0-5  in 100 Teile Schwefelsäure  von 60      B6    eingetragen. Nach kurzer Zeit ist  alles mit gelber Farbe in Lösung gegangen.  Man rührt 1     Stunde    bei Raumtemperatur,  giesst dann auf 250 Teile Eis, filtriert ab und  wäscht mit 10%iger Kochsalzlösung nach.  Den Filterrückstand löst man mit der nötigen  Menge     Natriumcarbonat    in 200 Teilen Was  ser von 20-30 . Aus der klaren Lösung wird  das     Natriumsalz    des Farbstoffes durch Zu  gabe von     30-40    Teilen     Natriumchlorid    ge  fällt.

   Man saugt ab, wäscht mit 15%iger Na  triumchloridlösung und trocknet im Vakuum  bei     50-55 .    An Stelle der     Schwefelsäure     kann auch eine     schwefelsäureanhydridhaltige         Schwefelsäure oder     Chlorsulfonsäure    verwen  det werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 1 Mol diazotiertes 1-Aniinobenzol-4-ss- oxyäthylsulfamid, 1 Mol 1-(?'-Chlor)-phenyl- 3-methyl-5-pyrazolon und ein Sulfonierungs- mittel derart aufeinander einwirken lä.sst,
    dass die Diazoverbindung in 4-Stellung des Pyr- azolonkernes eingreift und die Oxvgruppe des Oxyäthylsulfaiiiidrestes zu einem sauren Sehwefelsäureester verestert wird. Der neue Farbstoff ist ein braungelbes Pulver, das sich in Wasser klar mit gelber Farbe löst und Acetatkunstseide aus neutra ler wässeriger Lösung unter Zusatz von Na triumsulfat in gelben Tönen von vorzüg lichen Echtheitseigenschaften färbt.
CH238465D 1943-09-02 1943-09-02 Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. CH238465A (de)

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