CH238466A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes.

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CH238466A
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Ciba Geigy
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
    • C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
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Description


      Verfahren    zur     Herstellung    eines neuen     Azofarbstoffes.       Es     wurde    gefunden, dass man     einen    neuen       Azofarbstoff    erhält,     wenn    man 1     Mol        diazo-          tiertes    1-     Aminobenzol    - 2 -     ss-        oxyäthylsulf        on,     1     Mol        1-(2'-Methyl)-phenyl-3-methyl-5-pyr-          azolon    und     ein,

  Sulfonierungsmittel    derart auf  einander einwirken lässt, dass die     Diazoverbin-          dung    in     4-Stellung    des     Pyrazolonkernes    ein  greift und die     Oxygruppe    des     Oxyäthylsul-          fonrestes    zu einem sauren     Schwefelsäureester     verestert wird.  



  Der neue Farbstoff ist ein braungelbes  Pulver, das sich in Wasser klar mit gelber       Farbe    löst und     Acetatkunstseide    aus neutra  ler wässeriger Lösung unter Zusatz von Na  triumsulfat in gelben Tönen von vorzüg  lichen Echtheitseigenschaften färbt.

           Beispiel:     20,1 Teile     1-Aminobenzol-2-ss-oxyäthyl-          sulfon    werden mit 25 Teilen 30%iger Salz  säure in 50 Teilen Wasser gelöst und bei 5  bis 10" mit 25 Teilen     4-n-Natriumnitritlösung          diazotiert.    Die klare, gelborange     Diazolösung     lässt man bei     5-10'     zu einer Lösung von    12 Teilen     1-(2'-Methyl)-phenyl-3-methyl-5-          pyrazolon,15    Teilen 30 %     iger    Natronlauge und  25 Teilen     Natriumcarbonat    in 200 Teilen  Wasser fliessen.

   Man rührt bis zur Beendi  gung der     F'arbstoffbildung    bei 10=15 , saugt  dann den unlöslichen Farbstoff ab, wäscht  mit 200 Teilen Wasser und trocknet bei 50  bis 60 .  



  20 Teile des so erhaltenen Farbstoffes  werden bei 0-5  in 100 Teile Schwefelsäure  von 60  Bö     eingetragen.    Nach kurzer Zeit ist  alles mit gelber Farbe in Lösung gegangen.  Man rührt 1 Stunde bei Raumtemperatur,  giesst dann auf 250 Teile Eis,     filtriert    ab     und     wäscht mit     10%iger        Kochsalzlösung    nach.  Den Filterrückstand löst man mit der nötigen  Menge     Natriumcarbonat    in 200 Teilen Was  ser von 20-30 . Aus der klaren Lösung     wird     das     Natriumsalz    des Farbstoffes durch Zu  gabe von     30-40    Teilen     Natriumchlorid    ge  fällt.

   Man saugt ab, wäscht mit 15 %     iger    Na  triumchloridlösung und trocknet     im    Vakuum  bei 50-55 . An Stelle der Schwefelsäure  kann man auch eine schwefelsäureanhydrid-           haltige    Schwefelsäure oder     Chlorsulfonsäure     verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gel@ennzeichnet, dass man 1 Alol diazotiertes 1-Aminobenzol- ?-ss- oxyäthylsulfon, 1 blol 1-(?'-blethyl)-phenyl- 3-methyl-5-pyrazolon und ein Sulfonierungs- mittel derart aufeinander einwirken lässt,
    dass die Diazoverbindung in 4-Stellung des Pyr- izolonkernes eingreift und die Oxygruppe des Oxyäthylsulfonrestes zu einem sauren Schwe- felsäureester verestert wird.
    Der neue F'arl>stoff ist ein braungelbes Pulver, das sich in Wasser klar mit gelber Farbe löst und Acetatkunstseide aus neutra ler wässeriger Lösung unter Zusatz von i\Ta- ti-iuinsulfat in gelben Tönen von vorzüg lichen Echtheitseigenschaften färbt.
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